Идентификация
Ацетилтропилхлорид — хлорангидрид ацетилированной тропиловой (2-фенилпропионовой) кислоты, ключевой промежуточный продукт в синтезе офтальмологического препарата тропикамид. Английское название Acetyltropylic chloride, номер CAS 14510-37-3, химическая формула C11H11ClO3. Синонимы: ацетат тропоилхлорида, ацетилтропоилхлорид, альфа-((ацетилокси)метил)бензолацетилхлорид, α-[(ацетилокси)метил]бензолацетилхлорид, промежуточный продукт тропикамида.
Физико-химические характеристики
- Молекулярная масса: 226,66
- Точная масса: 226,04000
- Идентификатор DSSTox: DTXSID20447291
- HS code: 2915390090
- Площадь полярной поверхности (PSA): 43,4
- XLogP3: 2,09870
- Плотность: 1,28
- Температура кипения: 319 °C
- Температура вспышки: 131 °C
Класс вещества и назначение
Хлорангидрид карбоновой кислоты — реакционноспособный ацилирующий реагент, содержащий одновременно сложноэфирную ацетатную группу и хлорангидридную группу. Основное и практически единственное назначение соединения — синтез тропикамида: О-ацетилтропоилхлорид взаимодействует с N-этил-4-пиридилметиламином с образованием амида, после чего кислотный гидролиз снимает ацетильную защиту, давая целевой антихолинергический препарат, применяемый в офтальмологии для расширения зрачка (мидриаз) и паралича аккомодации (циклоплегия) при диагностических осмотрах глазного дна.
Область применения
- фармацевтическая промышленность — интермедиат в синтезе тропикамида
- тонкий органический синтез — ацилирующий реагент с сохранением защищённой гидроксильной группы
Меры предосторожности при обращении
Как хлорангидрид карбоновой кислоты, вещество реакционноспособно по отношению к воде, спиртам и аминам, при гидролизе выделяет хлороводород. Работу проводят в вытяжном шкафу с использованием средств индивидуальной защиты, исключая контакт с влагой до контролируемой стадии реакции.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметично закрытой таре в сухом прохладном помещении, изолированно от воды, спиртов и оснований. Учитывая температуру вспышки 131 °C, хранить вдали от источников открытого огня и сильного нагрева.
Роль в фармацевтическом синтезе
Тропикамид — один из наиболее часто используемых в офтальмологии короткодействующих мидриатиков, применяемый для осмотра глазного дна и подбора очков, поскольку его эффект на зрачок и аккомодацию проходит быстрее, чем у атропина. Ацетилтропилхлорид обеспечивает в этой схеме введение ароматического фрагмента с защищённой гидроксильной группой: ацетатная защита предохраняет гидроксил тропиловой кислоты на стадии ацилирования амина и снимается только на завершающей стадии синтеза кислотным гидролизом, что позволяет избежать побочных реакций по этой группе.
Дополнительные меры безопасности
Реагент способен вызывать раздражение и химические ожоги при контакте с кожей и слизистыми оболочками, характерные для хлорангидридов карбоновых кислот. При случайном контакте с водой или влажным воздухом происходит гидролиз с выделением хлороводорода, поэтому оборудование и тару после работы с реагентом тщательно просушивают перед повторным использованием.
Identification
Acetyltropyl chloride is the acid chloride of acetylated tropyl (2-phenylpropionic) acid, a key intermediate in the synthesis of the ophthalmic drug tropicamide. English name Acetyltropylic chloride, CAS number 14510-37-3, chemical formula C11H11ClO3. Synonyms: tropoyl chloride acetate, acetyl tropoyl chloride, alpha-((acetyloxy)methyl)benzene acetyl chloride, α-[(acetyloxy)methyl]benzene acetyl chloride, tropicamide intermediate.
Physico-chemical characteristics
- Molecular weight: 226.66
- Exact weight: 226.04000
- DSSTox ID: DTXSID20447291
- HS code: 2915390090
- Polar Surface Area (PSA): 43.4
- XLogP3: 2.09870
- Density: 1.28
- Boiling point: 319 °C
- Flash point: 131 °C
Substance class and purpose
Carboxylic acid chloride is a reactive acylating reagent containing both an ester acetate group and an acid chloride group. The main and practically only purpose of the compound is the synthesis of tropicamide: O-acetyltropoyl chloride reacts with N-ethyl-4-pyridylmethylamine to form an amide, after which acid hydrolysis removes the acetyl protection, giving a target anticholinergic drug used in ophthalmology for pupil dilation (mydriasis) and paralysis of accommodation (cycloplegia) during diagnostic examinations of the fundus.
Scope of application
- pharmaceutical industry - intermediate in the synthesis of tropicamide
- fine organic synthesis - acylating reagent preserving the protected hydroxyl group
Handling Precautions
As an acid chloride of a carboxylic acid, the substance is reactive towards water, alcohols and amines, and releases hydrogen chloride upon hydrolysis. The work is carried out in a fume hood using personal protective equipment, excluding contact with moisture until the controlled stage of the reaction.
Storage and transportation
Store in a hermetically sealed container in a cool, dry place, away from water, alcohol and bases. With a flash point of 131°C, keep away from open flames and strong heat.
Role in pharmaceutical synthesis
Tropicamide is one of the most commonly used short-acting mydriatics in ophthalmology, used for examining the fundus and selecting glasses, since its effect on the pupil and accommodation occurs more quickly than that of atropine. In this scheme, acetyltropyl chloride provides the introduction of an aromatic fragment with a protected hydroxyl group: acetate protection protects the tropyl acid hydroxyl at the stage of amine acylation and is removed only at the final stage of synthesis by acid hydrolysis, which avoids side reactions with this group.
Additional Security Measures
The reagent can cause irritation and chemical burns upon contact with skin and mucous membranes, characteristic of carboxylic acid chlorides. In case of accidental contact with water or humid air, hydrolysis occurs with the release of hydrogen chloride, so equipment and containers after working with the reagent are thoroughly dried before reuse.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Ацетилтропилхлорид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
