Описание
Диэтилацетилендикарбоксилат (ДЭАД, диэтиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты) — диэтиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты, ненасыщенный сложный эфир с тройной углерод-углеродной связью, широко применяемый как электрофильный реагент (диполярофил и Михаэль-акцептор) органического синтеза.
Основные атрибуты
- CAS №: 762-21-0
- Химическая формула: C8H10O4
- Молекулярная масса: 170,16
- Точная масса: 170,16
- BRN: 743166
- Номер ЕС: 212-095-8
- Номер NSC: 674446/67975
- Идентификатор DSSTox: DTXSID20227055
- Код ТН ВЭД (HS code): 29171990
- Характеристики PSA: 52,6
- XLogP3: 1,5
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: прозрачная светло-жёлтая жидкость
- Плотность: 1,1±0,1 г/см3
- Температура плавления: 1,5 °C
- Температура кипения: 108-118 °C при давлении 10 Торр
- Температура вспышки: 202 °F
- Показатель преломления: 1,452
- Растворимость: растворим в этаноле, этиловом эфире, CCl4; нерастворим в воде
- Условия хранения: 0-6 °C
Область применения
Диэтилацетилендикарбоксилат — один из наиболее универсальных электрофильных реагентов тонкого органического синтеза: активированная тройная связь между двумя сложноэфирными группами делает молекулу сильным диполярофилом в реакциях циклоприсоединения (реакции Хьюсгена с азидами и другими 1,3-диполями) и акцептором Михаэля в реакциях с нуклеофилами (аминами, фосфинами, тиолами). Применяется в синтезе гетероциклических соединений — пирролов, фуранов, триазолов, а также в трёхкомпонентных реакциях с участием изоцианидов и других нуклеофилов при построении сложных молекулярных каркасов фармацевтических интермедиатов.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: III
- Категория опасности: 8
- Транспортные коды: ООН 3265, 8/PG II
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 34
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45-25
- Метки: C (коррозионное)
- Указания по опасности: H314
- Меры предосторожности: P280, P305+P351+P338, P310
Классификация СГС
Опасность. H314 (100%): вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз (опасная коррозия/раздражение кожи). Дополнительные меры предосторожности по агрегированным данным СГС: P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501. Информация предоставлена 45 компаниями из 3 уведомлений в Реестр C&L ECHA.
Стабильность
Стабилен при комнатной температуре в закрытых контейнерах при нормальных условиях хранения и обращения.
Условия хранения и транспортировки
Хранить при 0-6 °C, в плотно закрытой таре, вдали от нуклеофильных реагентов, с которыми продукт бурно реагирует. Транспортировка по коду ООН 3265, класс опасности 8, группа упаковки II. При работе использовать средства защиты кожи и глаз ввиду коррозионного действия (H314).
Место среди активированных алкинов
Диэтилацетилендикарбоксилат — один из наиболее доступных и широко применяемых активированных алкинов лабораторной практики, наряду с диметиловым эфиром той же кислоты. Электроноакцепторные сложноэфирные группы по обе стороны тройной связи резко повышают её электрофильность, делая реагент удобным партнёром в реакциях циклоприсоединения, аза-Михаэля и построения полизамещённых гетероциклов за один синтетический шаг, что объясняет его широкое использование как строительного блока в медицинской химии и материаловедении.
Description
Diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD, diethyl ester of acetylenedicarboxylic acid) is a diethyl ester of acetylenedicarboxylic acid, an unsaturated ester with a triple carbon-carbon bond, widely used as an electrophilic reagent (dipolarophile and Michael acceptor) in organic synthesis.
Basic Attributes
- CAS No.: 762-21-0
- Chemical formula: C8H10O4
- Molecular weight: 170.16
- Exact weight: 170.16
- BRN: 743166
- EU number: 212-095-8
- NSC Number: 674446/67975
- DSSTox ID: DTXSID20227055
- HS code: 29171990
- PSA Specifications: 52.6
- XLogP3: 1.5
Physico-chemical characteristics
- Appearance: transparent light yellow liquid
- Density: 1.1±0.1 g/cm3
- Melting point: 1.5°C
- Boiling point: 108-118 °C at 10 Torr pressure
- Flash point: 202°F
- Refractive index: 1.452
- Solubility: soluble in ethanol, ethyl ether, CCl4; insoluble in water
- Storage conditions: 0-6 °C
Scope of application
Diethyl acetylenedicarboxylate is one of the most versatile electrophilic reagents in fine organic synthesis: the activated triple bond between two ester groups makes the molecule a strong dipolarophile in cycloaddition reactions (Huisgen reactions with azides and other 1,3-dipoles) and a Michael acceptor in reactions with nucleophiles (amines, phosphines, thiols). It is used in the synthesis of heterocyclic compounds - pyrroles, furans, triazoles, as well as in three-component reactions involving isocyanides and other nucleophiles in the construction of complex molecular frameworks of pharmaceutical intermediates.
Safety Information
- Packing level: III
- Hazard category: 8
- Transport codes: UN 3265, 8/PG II
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 34
- Safety instructions: 26-36/37/39-45-25
- Tags: C (corrosive)
- Hazard Statements: H314
- Precautions: P280, P305+P351+P338, P310
GHS classification
Danger. H314 (100%): Causes severe skin burns and eye damage (harmful corrosion/skin irritation). Additional precautions for GHS aggregate data: P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501. Information provided by 45 companies from 3 notifications to the ECHA C&L Register.
Stability
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
Storage and transportation conditions
Store at 0-6 °C, in a tightly closed container, away from nucleophilic reagents with which the product reacts violently. Transport according to UN code 3265, hazard class 8, packing group II. When working, wear skin and eye protection due to corrosive effects (H314).
Place among activated alkynes
Diethyl acetylenedicarboxylate is one of the most accessible and widely used activated alkynes in laboratory practice, along with dimethyl ester of the same acid. The electron-withdrawing ester groups on either side of the triple bond dramatically increase its electrophilicity, making the reagent a convenient partner in cycloaddition, aza-Michael, and polysubstituted heterocycles in a single synthetic step, which explains its widespread use as a building block in medicinal chemistry and materials science.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Диэтилацетилендикарбоксилат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
