Описание
Этилацетоацетат (этиловый эфир 3-оксомасляной кислоты) — один из важнейших бета-кетоэфиров классического органического синтеза, английское название Ethyl acetoacetate, формула C6H10O3, CAS 141-97-9. Существует в виде таутомерной смеси кето- и енольной форм.
Основные атрибуты
- CAS №: 141-97-9
- Химическая формула: C6H10O3
- Молекулярный вес: 130,14
- Точная масса: 130,14
- Номер BRN: 385838
- Номер ЕС: 205-516-1
- UNII: IZP61H3TB1
- Номер КМГС: 1024
- Номер NSC: 8657
- Номер ООН: 1993
- Идентификатор DSSTox: DTXSID2027092
- Код ТН ВЭД (HS code): 2918300090
- Характеристика PSA: 43,4
- XLogP3: 0,2
Физико-химические характеристики
- Цвет/форма: бесцветная жидкость; внешний вид: жидкость по цветовой шкале APHA не более 15
- Плотность: 1,0282 г/см3 при 20 °C
- Температура плавления: −45 °C
- Температура кипения: 180,8 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 185 °F
- Показатель преломления: n20/D 1,419
- Растворимость в воде: 116 г/л при 20 °C
- Условия хранения: ниже +30 °C
- Давление пара: 1 мм рт. ст. при 28,5 °C
- Относительная плотность пара: 4,48 (воздух = 1)
- Запах: приятный, зелёный, фруктовый, ромовый; вкус: спелых фруктов
- УФ-спектр (индекс библиотеки Sadtler): 40, кето-форма
Токсичность
- LD50 перорально у крыс: 3980 мг/кг
- LD50 перорально у мышей: 5105 мг/кг
Таутомерия и экспериментальные свойства
При комнатной температуре вещество представляет собой таутомерную смесь примерно из 93% кето-формы и 7% енольной формы. Для каждой формы характерны собственные физические константы: температура затвердевания енольной формы −80 °C, кето-формы −39 °C; плотность енольной формы 1,0119 при 10 °C, кето-формы — 1,0368 при 10 °C/4 °C; показатель преломления при 20 °C — 1,4432 для енольной формы и 1,4171 для кето-формы. Максимум поглощения в паровой фазе — 238,5 нм (log ε = 4,21) для одной формы и 263 нм (log ε = 2,47) для другой. Коэффициент теплового расширения — 0,00101 на градус Цельсия. Коэффициенты пересчёта концентрации: 5,31 мг/м3 соответствует 1 ppm, 1 мг/л соответствует 188 ppm.
Область применения
Этилацетоацетат — классический реагент для конденсации Кляйзена и последующих гетероциклических синтезов: активная метиленовая группа между двумя карбонильными центрами легко депротонируется и вступает в алкилирование, ацилирование и конденсацию с альдегидами, что делает вещество ключевым строительным блоком при синтезе фармацевтических субстанций, красителей и агрохимических действующих веществ. Благодаря приятному фруктовому, «ромовому» аромату соединение также применяется как пищевой ароматизатор.
Реактивность и известные инциденты
Как бета-кетоэфир, этилацетоацетат более реакционноспособен, чем многие обычные сложные эфиры: подвергается экзотермическому расщеплению в присутствии концентрированного основания, реагирует с кислотами с выделением тепла, а сильные окисляющие кислоты способны вызвать реакцию, достаточно экзотермическую для воспламенения продуктов. Легковоспламеняющийся водород выделяется при смешивании со щелочными металлами и гидридами. Известен случай взрыва при смешивании с 2,2,2-трис(бромметил)этанолом и цинком (патент США № 3 578 619), а кротоновый альдегид способен быстро полимеризоваться с этилацетоацетатом (Soriano D. S. и др., 1988, Journal of Chemical Education, 65:637; наблюдение относится к 1971 году). Вещество отнесено к соединениям, потенциально образующим пероксиды при длительном хранении: в одном исследованном образце возрастом более 10 лет обнаружено 30 частей на миллион пероксидов (данные Управления по химическим веществам, чувствительным ко времени, JCHAS). Температура самовоспламенения — 563 °F (данные USCG, 1999).
Информация по технике безопасности
- Характеристики воспламеняемости: легко воспламеняется от открытого пламени, высокой температуры и сильных окислителей; при горении образует раздражающий дым
- Предел взрывоопасности: 1,0–54% по объёму
- Реакции с окисляющими материалами возможны
Хранение и транспортировка
Хранить при температуре ниже +30 °C, в герметичной таре, отдельно от сильных окислителей, оснований и щелочных металлов, с которыми возможна бурная реакция. При длительном хранении контролировать возможное образование пероксидов. Легковоспламеняющаяся жидкость, транспортный номер ООН 1993.
Description
Ethyl acetoacetate (ethyl ester of 3-oxobutyric acid) is one of the most important beta-keto esters of classical organic synthesis, English name Ethyl acetoacetate, formula C6H10O3, CAS 141-97-9. It exists as a tautomeric mixture of keto and enol forms.
Basic Attributes
- CAS No.: 141-97-9
- Chemical Formula: C6H10O3
- Molecular weight: 130.14
- Exact weight: 130.14
- BRN number: 385838
- EU number: 205-516-1
- UNII: IZP61H3TB1
- ICSC number: 1024
- NSC Number: 8657
- UN number: 1993
- DSSTox ID: DTXSID2027092
- HS code: 2918300090
- PSA characteristic: 43.4
- XLogP3: 0.2
Physico-chemical characteristics
- Color/form: colorless liquid; appearance: liquid according to APHA color scale no more than 15
- Density: 1.0282 g/cm3 at 20 °C
- Melting point: −45 °C
- Boiling point: 180.8 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 185°F
- Refractive index: n20/D 1.419
- Solubility in water: 116 g/l at 20 °C
- Storage conditions: below +30 °C
- Steam pressure: 1 mm Hg. Art. at 28.5 °C
- Relative vapor density: 4.48 (air = 1)
- Smell: pleasant, green, fruity, rum; taste: ripe fruit
- UV spectrum (Sadtler library index): 40, keto form
Toxicity
- Oral LD50 in rats: 3980 mg/kg
- Oral LD50 in mice: 5105 mg/kg
Tautomerism and experimental properties
At room temperature, the substance is a tautomeric mixture of approximately 93% keto form and 7% enol form. Each form is characterized by its own physical constants: the solidification temperature of the enol form is −80 °C, the keto form is −39 °C; density of the enol form is 1.0119 at 10 °C, the keto form is 1.0368 at 10 °C/4 °C; the refractive index at 20 °C is 1.4432 for the enol form and 1.4171 for the keto form. The absorption maximum in the vapor phase is 238.5 nm (log ε = 4.21) for one form and 263 nm (log ε = 2.47) for the other. The coefficient of thermal expansion is 0.00101 per degree Celsius. Concentration conversion factors: 5.31 mg/m3 corresponds to 1 ppm, 1 mg/l corresponds to 188 ppm.
Scope of application
Ethyl acetoacetate is a classic reagent for Claisen condensation and subsequent heterocyclic syntheses: the active methylene group between two carbonyl centers is easily deprotonated and undergoes alkylation, acylation and condensation with aldehydes, which makes the substance a key building block in the synthesis of pharmaceutical substances, dyes and agrochemical active ingredients. Thanks to its pleasant fruity, “rum” aroma, the compound is also used as a food flavoring.
Reactivity and known incidents
As a beta-keto ester, ethyl acetoacetate is more reactive than many common esters: it undergoes exothermic cleavage in the presence of a concentrated base, reacts with acids to produce heat, and strong oxidizing acids can cause a reaction exothermic enough to ignite the products. Flammable hydrogen is released when mixed with alkali metals and hydrides. There is a known case of explosion when mixed with 2,2,2-tris(bromomethyl)ethanol and zinc (US Patent No. 3,578,619), and crotonaldehyde can quickly polymerize with ethyl acetoacetate (Soriano D. S. et al., 1988, Journal of Chemical Education, 65:637; observation dates back to 1971). The substance is classified as a compound that has the potential to form peroxides during long-term storage, with 30 ppm of peroxides detected in one sample over 10 years old (data from the Office of Time-Sensitive Chemicals, JCHAS). Autoignition temperature: 563°F (USCG, 1999).
Safety Information
- Flammability characteristics: easily ignited by open flame, high temperature and strong oxidizing agents; when burning produces irritating smoke
- Explosion limit: 1.0–54% by volume
- Reactions with oxidizing materials are possible
Storage and transportation
Store at temperatures below +30 °C, in airtight containers, away from strong oxidizing agents, bases and alkali metals with which a violent reaction is possible. During long-term storage, monitor possible formation of peroxides. Highly flammable liquid, UN transport number 1993.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Этилацетоацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
