Описание
Пропилацетоацетат — пропиловый эфир ацетоуксусной кислоты, CAS 1779-60-8, англ. Propyl acetoacetate. Относится к классу бета-кетоэфиров, активных метиленовых соединений, широко применяемых в синтезе Кляйзена, конденсации Кновенагеля и как хелатирующий агент. Синонимы: пропил 3-оксобутаноат, ацетоуксусная кислота, пропиловый эфир.
Основные атрибуты
- CAS №: 1779-60-8
- Химическая формула: C7H12O3
- Молекулярный вес: 144,17
- Точная масса: 144,17
- Номер ЕС: 217-223-6
- Номер NSC: 42862
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60170394
- Код ТН ВЭД (HS code): 2918300090
- Характеристики PSA: 43,4
- XLogP3: 0,9187
Физико-химические характеристики
- Плотность: 0,9959 г/см3 при 25 °C
- Температура плавления: 158–160 °C (в диэтиловом эфире, по литературным данным)
- Температура кипения: 78 °C при 11 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 73,2 °C
- Показатель преломления: 1,415
Область применения
Пропилацетоацетат — бета-кетоэфир, существующий в кето-енольном таутомерном равновесии, что придаёт ему способность образовывать хелатные комплексы с ионами металлов через енольную форму — свойство, используемое в производстве металлоорганических катализаторов и модификаторов покрытий. Подвижная метиленовая группа между карбонильной и сложноэфирной функциями делает соединение реагентом для синтеза Кляйзена, конденсации Кновенагеля и алкилирования по активному метиленовому центру — на этой основе строится синтез гетероциклических соединений (включая производные пиразола и пиримидина), красителей и душистых веществ. Пропиловый эфир по сравнению с более распространённым этилацетоацетатом отличается менее летучей формой, что облегчает работу с продуктом в процессах, требующих повышенных температур.
Информация по технике безопасности
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Указания по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи
- Классификация СГС: предупреждение, H315 (100%) — вызывает раздражение кожи, данные предоставлены 2 компаниями на основании 2 уведомлений в реестр ECHA C&L
Хранение и обращение
Хранить в плотно закрытой таре, в сухом вентилируемом помещении, вдали от источников тепла — температура вспышки 73,2 °C. При работе избегать вдыхания паров (P261, P271), использовать перчатки и защитные очки (P280), при попадании на кожу или в глаза промыть большим количеством воды (P302+P352, P305+P351+P338), при раздражении обратиться к врачу (P332+P313, P337+P313).
Кето-енольное равновесие и хелатирование
Доля енольной формы в бета-кетоэфирах зависит от полярности растворителя и температуры — в неполярных условиях енольная таутомерная форма стабилизируется внутримолекулярной водородной связью и способна выступать бидентатным лигандом, координирующим ион металла через атом кислорода карбонильной группы и атом кислорода енольного гидроксила. Такая хелатная координация лежит в основе применения ацетоацетатных эфиров как модификаторов реологии в лакокрасочных покрытиях и как компонентов катализаторов на основе комплексов переходных металлов, где важна регулируемая скорость обмена лиганда и предсказуемая кинетика реакции.
Description
Propyl acetoacetate - propyl ester of acetoacetic acid, CAS 1779-60-8, English. Propyl acetoacetate. Belongs to the class of beta-keto esters, active methylene compounds widely used in Claisen synthesis, Knoevenagel condensation and as a chelating agent. Synonyms: propyl 3-oxobutanoate, acetoacetic acid, propyl ether.
Basic Attributes
- CAS No: 1779-60-8
- Chemical formula: C7H12O3
- Molecular weight: 144.17
- Exact weight: 144.17
- EU number: 217-223-6
- NSC Number: 42862
- DSSTox ID: DTXSID60170394
- HS code: 2918300090
- PSA specifications: 43.4
- XLogP3: 0.9187
Physico-chemical characteristics
- Density: 0.9959 g/cm3 at 25 °C
- Melting point: 158–160 °C (in diethyl ether, according to literature data)
- Boiling point: 78 °C at 11 mmHg. Art.
- Flash point: 73.2 °C
- Refractive index: 1.415
Scope of application
Propyl acetoacetate is a beta-keto ester that exists in keto-enol tautomeric equilibrium, giving it the ability to chelate metal ions via its enol form, a property used in the production of organometallic catalysts and coating modifiers. The mobile methylene group between the carbonyl and ester functions makes the compound a reagent for Claisen synthesis, Knoevenagel condensation and alkylation at the active methylene center - on this basis the synthesis of heterocyclic compounds (including pyrazole and pyrimidine derivatives), dyes and aromatic substances is built. Propyl ether, compared to the more common ethyl acetoacetate, has a less volatile form, which makes it easier to work with the product in processes requiring elevated temperatures.
Safety Information
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Hazard Statements: H315 - Causes skin irritation
- GHS classification: warning, H315 (100%) - causes skin irritation, data provided by 2 companies based on 2 notifications to the ECHA C&L register
Storage and handling
Store in a tightly closed container, in a dry, ventilated area, away from heat sources - flash point 73.2 °C. When working, avoid inhaling vapors (P261, P271), use gloves and safety glasses (P280), in case of contact with skin or eyes, rinse with plenty of water (P302+P352, P305+P351+P338), in case of irritation, seek medical advice (P332+P313, P337+P313).
Keto-enol equilibrium and chelation
The proportion of the enol form in beta-keto esters depends on the polarity of the solvent and temperature - under non-polar conditions, the enol tautomeric form is stabilized by an intramolecular hydrogen bond and can act as a bidentate ligand, coordinating the metal ion through the oxygen atom of the carbonyl group and the oxygen atom of the enol hydroxyl. This chelate coordination underlies the use of acetoacetate esters as rheology modifiers in paint coatings and as components of transition metal complex catalysts, where controlled ligand exchange rates and predictable reaction kinetics are important.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Пропилацетоацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
