Описание
Пропилцианоацетат — пропиловый эфир цианоуксусной кислоты, CAS 14447-15-5, англ. Propyl cyanoacetate. Относится к классу цианоуксусных эфиров, активных метиленовых соединений, широко используемых в конденсациях Кновенагеля и других реакциях образования углерод-углеродной связи. Синонимы: n-пропилцианоацетат, пропил 2-цианоацетат, уксусная кислота, 2-циано-, пропиловый эфир.
Основные атрибуты
- CAS №: 14447-15-5
- Химическая формула: C6H9NO2
- Молекулярный вес: 127,14
- Точная масса: 127,14
- Номер ЕС: 238-424-5
- Идентификатор DSSTox: DTXSID5073400
- Код ТН ВЭД (HS code): 2926909090
- Характеристики PSA: 50,1
- XLogP3: 0,59
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,0249 г/см3 при 20 °C
- Температура кипения: 216–216,5 °C при 754 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 108 °C
- Показатель преломления: 1,421
- Давление пара: 0,243 мм рт. ст. при 25 °C
Область применения
Пропилцианоацетат — активный метиленовый реагент органического синтеза: подвижные протоны метиленовой группы между нитрильной и сложноэфирной функциями легко депротонируются основанием и вступают в конденсацию Кновенагеля с альдегидами и кетонами, реакцию Михаэля и другие реакции С–С-сочетания, что делает соединение удобным строительным блоком для синтеза гетероциклов, красителей, душистых веществ и промежуточных продуктов фармацевтического и агрохимического синтеза. Сложноэфирная группа при этом более стабильна к гидролизу, чем у метилового или этилового аналогов, но менее летуча, что облегчает выделение продуктов реакции и работу с высококипящими реакционными смесями.
Информация по технике безопасности
- Код класса опасности: 36/37/38-20/21/22
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39
- Указания по опасности: H302 — вреден при проглатывании
- Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P501
- Классификация СГС: предупреждение, H302 (100%) — вреден при проглатывании, данные предоставлены 1 компанией на основании 1 уведомления в реестр C&L ECHA
Хранение и обращение
Хранить в плотно закрытой таре, в сухом прохладном помещении, вдали от источников тепла — температура вспышки 108 °C. При работе избегать вдыхания паров (P261, P271), использовать перчатки и защитные очки (P280), при проглатывании обратиться к врачу и прополоскать рот (P301+P312, P330), при попадании на кожу или в глаза промыть большим количеством воды (P302+P352, P305+P351+P338).
Химия активного метиленового центра
Кислотность метиленовой группы в цианоацетатах (pKa около 9 в воде) выше, чем у простых малоновых эфиров, поскольку нитрильная группа сильнее стабилизирует отрицательный заряд карбаниона по сравнению со второй сложноэфирной группой малонатов. Благодаря этому депротонирование цианоацетатов проходит при действии более мягких оснований — карбонатов, аминов, алкоголятов, что упрощает проведение конденсации Кновенагеля в мягких условиях без побочных реакций осмоления, характерных для более сильных оснований и высоких температур.
Description
Propyl cyanoacetate - propyl ester of cyanoacetic acid, CAS 14447-15-5, English. Propyl cyanoacetate. Belongs to the class of cyanoacetic esters, active methylene compounds widely used in Knoevenagel condensations and other carbon-carbon bond formation reactions. Synonyms: n-propyl cyanoacetate, propyl 2-cyanoacetate, acetic acid, 2-cyano-, propyl ether.
Basic Attributes
- CAS No: 14447-15-5
- Chemical formula: C6H9NO2
- Molecular weight: 127.14
- Exact weight: 127.14
- EU number: 238-424-5
- DSSTox ID: DTXSID5073400
- HS code: 2926909090
- PSA Specifications: 50.1
- XLogP3: 0.59
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.0249 g/cm3 at 20 °C
- Boiling point: 216–216.5 °C at 754 mmHg. Art.
- Flash point: 108°C
- Refractive index: 1.421
- Steam pressure: 0.243 mm Hg. Art. at 25 °C
Scope of application
Propylcyanoacetate is an active methylene reagent in organic synthesis: the mobile protons of the methylene group between the nitrile and ester functions are easily deprotonated by the base and enter into Knoevenagel condensation with aldehydes and ketones, the Michael reaction and other C–C coupling reactions, which makes the compound a convenient building block for the synthesis of heterocycles, dyes, fragrances and intermediates pharmaceutical and agrochemical synthesis. The ester group is more stable to hydrolysis than its methyl or ethyl analogues, but is less volatile, which makes it easier to isolate reaction products and work with high-boiling reaction mixtures.
Safety Information
- Hazard class code: 36/37/38-20/21/22
- Safety instructions: 26-36/37/39
- Hazard Statements: H302 - Harmful if swallowed
- Precautions: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P501
- GHS classification: warning, H302 (100%) - harmful if swallowed, data provided by 1 company based on 1 notification to the ECHA C&L register
Storage and handling
Store in a tightly closed container in a cool, dry place, away from heat sources - flash point 108 °C. Avoid inhalation of vapors during handling (P261, P271), wear gloves and safety glasses (P280), if swallowed, seek medical advice and rinse mouth (P301+P312, P330), in case of contact with skin or eyes, rinse with plenty of water (P302+P352, P305+P351+P338).
Chemistry of the active methylene site
The acidity of the methylene group in cyanoacetates (pKa about 9 in water) is higher than that of malonic esters because the nitrile group stabilizes the negative charge of the carbanion more strongly than the second ester group of malonates. Due to this, the deprotonation of cyanoacetates occurs under the action of softer bases - carbonates, amines, alcoholates, which simplifies the Knoevenagel condensation under mild conditions without the side tarring reactions characteristic of stronger bases and high temperatures.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Пропилцианоацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
