Описание
Трет-бутилкротонат — трет-бутиловый эфир кротоновой (2-бутеновой) кислоты в конфигурации E, формула C8H14O2, CAS 79218-15-8. Ненасыщенная сложноэфирная связь и объёмная трет-бутильная группа делают вещество удобным строительным блоком для реакций присоединения по двойной связи и для последующего снятия защитной группы в мягких кислотных условиях.
Основные атрибуты
- CAS №: 79218-15-8
- Химическая формула: C8H14O2
- Молекулярный вес: 142,2
- Точная масса: 142,099
- Номер ЕС: 221-821-2
- Код ТН ВЭД (HS code): 29161900
- Характеристики PSA: 26,3
- XLogP3: 1,9042
Физико-химические характеристики
- Плотность: 0,89 г/см3
- Температура кипения: 82 °C при 97 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 23 °C
- Показатель преломления: n20/D 1,425
- Условия хранения: холодильник
Область применения
Трет-бутилкротонат используют как ключевой строительный блок при синтезе хирального трет-бутил-β-аминобутирата и других сложных органических молекул — фармацевтических субстанций, агрохимикатов, специальных материалов. Двойная связь и сложноэфирная группа позволяют получать β-кетоэфиры и γ-бутиролактоны рядом химических превращений, а также служат предшественником для синтеза производных циклопропана и функционализированных алкенов. Вещество вступает в реакции гидрирования, гидроформилирования и кросс-сочетания, что расширяет спектр доступных из него интермедиатов.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: III
- Категория опасности: 3
- Транспортные коды: 3272
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 10-41
- Инструкции по технике безопасности: 16-39-26
- Метки: Xi
- Указания по опасности: H226, H318
- Меры предосторожности: P280, P305+P351+P338
Условия хранения и транспортировки
Легковоспламеняющаяся жидкость (H226) с раздражающим действием на глаза вплоть до серьёзного повреждения (H318): хранить в холодильнике, в плотно закрытой таре, вдали от источников воспламенения. При работе — защита глаз, при попадании в глаза немедленно промыть большим количеством воды (P305+P351+P338). Перевозится по коду 3272, группа упаковки III, категория опасности 3.
Химический класс
α,β-Ненасыщенные сложные эфиры кротоновой кислоты — типовые акцепторы Михаэля и субстраты асимметрического гидрирования в синтезе хиральных β-аминокислот и родственных фрагментов. Трет-бутильная защитная группа устойчива к большинству нуклеофильных и основных условий реакции и снимается селективно кислотным гидролизом на завершающей стадии синтеза, не затрагивая при этом другие функциональные группы молекулы.
Сопряжение сложноэфирной группы с двойной связью активирует β-углеродный атом к присоединению нуклеофилов по механизму Михаэля, а сама двойная связь легко вступает в каталитическое гидрирование и гидроформилирование с образованием насыщенных или разветвлённых продуктов, а также в кросс-сочетание с металлоорганическими реагентами при построении более сложных углеродных скелетов.
Description
Tert-butyl crotonate is the tert-butyl ester of crotonic (2-butenoic) acid in configuration E, formula C8H14O2, CAS 79218-15-8. The unsaturated ester bond and bulky tert-butyl group make the substance a convenient building block for double bond addition reactions and subsequent deprotection under mild acidic conditions.
Basic Attributes
- CAS No.: 79218-15-8
- Chemical formula: C8H14O2
- Molecular weight: 142.2
- Exact weight: 142.099
- EU number: 221-821-2
- HS code: 29161900
- PSA specifications: 26.3
- XLogP3: 1.9042
Physico-chemical characteristics
- Density: 0.89 g/cm3
- Boiling point: 82 °C at 97 mm Hg. Art.
- Flash point: 23°C
- Refractive index: n20/D 1.425
- Storage conditions: refrigerator
Scope of application
Tert-butyl crotonate is used as a key building block in the synthesis of chiral tert-butyl-β-aminobutyrate and other complex organic molecules - pharmaceutical substances, agrochemicals, and special materials. The double bond and ester group allow the production of β-ketoesters and γ-butyrolactones by a number of chemical transformations, and also serve as a precursor for the synthesis of cyclopropane derivatives and functionalized alkenes. The substance undergoes hydrogenation, hydroformylation and cross-coupling reactions, which expands the range of intermediates available from it.
Safety Information
- Packing level: III
- Hazard category: 3
- Transport codes: 3272
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 10-41
- Safety instructions: 16-39-26
- Tags: Xi
- Hazard statements: H226, H318
- Precautions: P280, P305+P351+P338
Storage and transportation conditions
Highly flammable liquid (H226) with eye irritation to the extent of serious damage (H318): Store refrigerated in a tightly closed container, away from sources of ignition. When working, wear eye protection; in case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water (P305+P351+P338). Transported under code 3272, packing group III, hazard category 3.
Chemical class
α,β-Unsaturated esters of crotonic acid are typical Michael acceptors and substrates for asymmetric hydrogenation in the synthesis of chiral β-amino acids and related fragments. The tert-butyl protecting group is resistant to most nucleophilic and basic reaction conditions and is removed selectively by acid hydrolysis at the final stage of the synthesis, without affecting other functional groups of the molecule.
Conjugation of the ester group to the double bond activates the β-carbon atom for nucleophile addition via the Michael mechanism, and the double bond itself readily undergoes catalytic hydrogenation and hydroformylation to form saturated or branched products, as well as cross-coupling with organometallic reagents to build more complex carbon skeletons.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ТРЕТ-БУТИЛКРОТОНАТ от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
