Описание
Трет-бутилцианоацетат — трет-бутиловый эфир цианоуксусной кислоты, формула C7H11NO2, CAS 1116-98-9. Сочетает активный метиленовый узел (между сложноэфирной и нитрильной группами) с объёмной трет-бутильной защитной группой, что делает вещество удобным цианометилирующим реагентом и субстратом для конденсаций Кневенагеля.
Основные атрибуты
- CAS №: 1116-98-9
- Химическая формула: C7H11NO2
- Молекулярный вес: 141,17
- Точная масса: 141,17
- BRN: 1755933
- Номер ЕС: 214-243-7
- UNII: PWT31M9VDL
- Номер NSC: 1072
- Идентификатор DSSTox: DTXSID8061501
- Код ТН ВЭД (HS code): 2926909090
- Характеристики PSA: 50,1
- XLogP3: 1
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: бесцветная жидкость
- Плотность: 1,0095 г/см3 при 21 °C
- Температура плавления: 107–108 °C
- Температура кипения: 90 °C при давлении 10 Торр
- Температура вспышки: 91 °C
- Показатель преломления: 1,426
- Давление пара: 0,003 мм рт. ст. при 25 °C
- Условия хранения: 2–8 °C
Область применения
Трет-бутилцианоацетат — реакционноспособный цианометилирующий агент и промежуточное сырьё для органического синтеза, производства лекарственных веществ и агрохимикатов. Активная метиленовая группа легко вступает в конденсацию Кневенагеля и алкилирование, поэтому вещество используют для получения виниловых мочевин (винилогичных уреидов) и трет-бутиловых эфиров фенилцианоакрилатов. В синтезе нуклеозидных аналогов реагент применяют как добавку на стадии сочетания сахарного и азотистого оснований при получении противовирусного соединения DAPD — она повышает β-селективность гликозилирования. Соединение также служит промежуточным продуктом при разработке гербицидов и пестицидов и интермедиатом в синтезе ряда лекарственных субстанций.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 22
- Инструкции по технике безопасности: 24/25
- Метки: Xn
- Указания по опасности: H302
- Меры предосторожности: P264, P270, P301+P312, P330, P501
Условия хранения и транспортировки
Хранить при температуре 2–8 °C в плотно закрытой таре. Вреден при проглатывании (H302); при работе избегать попадания внутрь, не есть, не пить и не курить в рабочей зоне (P270), при проглатывании прополоскать рот (P330). Утилизация остатков и загрязнённой тары — по регламенту обращения с химическими отходами (P501).
Химический класс
Цианоуксусные эфиры — стандартный строительный блок конденсации Кневенагеля: активный метиленовый узел между сложноэфирной и нитрильной группами легко депротонируется и присоединяется к альдегидам и кетонам с образованием алкилиденцианоацетатов. Трет-бутильная защитная группа отличает это соединение от более распространённых метилового и этилового цианоацетатов повышенной стерической загруженностью сложноэфирного фрагмента и лёгкостью последующего снятия защиты в кислых условиях без затрагивания нитрильной группы.
Description
Tert-butyl cyanoacetate is a tert-butyl ester of cyanoacetic acid, formula C7H11NO2, CAS 1116-98-9. Combines an active methylene unit (between the ester and nitrile groups) with a bulky tert-butyl protecting group, making the substance a convenient cyanomethylating reagent and substrate for Knoevenagel condensations.
Basic Attributes
- CAS No.: 1116-98-9
- Chemical formula: C7H11NO2
- Molecular weight: 141.17
- Exact weight: 141.17
- BRN: 1755933
- EU number: 214-243-7
- UNII: PWT31M9VDL
- NSC Number: 1072
- DSSTox ID: DTXSID8061501
- HS code: 2926909090
- PSA Specifications: 50.1
- XLogP3: 1
Physico-chemical characteristics
- Appearance: colorless liquid
- Density: 1.0095 g/cm3 at 21 °C
- Melting point: 107–108 °C
- Boiling point: 90 °C at 10 Torr pressure
- Flash point: 91 °C
- Refractive index: 1.426
- Steam pressure: 0.003 mm Hg. Art. at 25 °C
- Storage conditions: 2–8 °C
Scope of application
Tert-butyl cyanoacetate is a reactive cyanomethylating agent and intermediate raw material for organic synthesis, production of medicinal substances and agrochemicals. The active methylene group easily undergoes Knoevenagel condensation and alkylation, so the substance is used to obtain vinyl ureas (vinyl ureides) and tert-butyl ethers of phenylcyanoacrylates. In the synthesis of nucleoside analogues, the reagent is used as an additive at the stage of combining sugar and nitrogenous bases in the preparation of the antiviral compound DAPD - it increases the β-selectivity of glycosylation. The compound also serves as an intermediate product in the development of herbicides and pesticides and as an intermediate in the synthesis of a number of medicinal substances.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 22
- Safety instructions: 24/25
- Tags: Xn
- Hazard Statements: H302
- Precautions: P264, P270, P301+P312, P330, P501
Storage and transportation conditions
Store at 2–8 °C in a tightly closed container. Harmful if swallowed (H302); Avoid ingestion when working, do not eat, drink or smoke in work area (P270), if swallowed, rinse mouth (P330). Disposal of residues and contaminated containers is in accordance with the chemical waste management regulations (P501).
Chemical class
Cyanoacetic esters are a standard building block of Knoevenagel condensation: the active methylene unit between the ester and nitrile groups is easily deprotonated and added to aldehydes and ketones to form alkylidene cyanoacetates. The tert-butyl protecting group distinguishes this compound from the more common methyl and ethyl cyanoacetates by the increased steric loading of the ester moiety and the ease of subsequent deprotection under acidic conditions without affecting the nitrile group.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в Казахстане")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Трет-бутилцианоацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
