Лимонная кислота

Описание

Лимонная кислота — белая кристаллическая слабая органическая трикарбоновая кислота, CAS 77-92-9, брутто-формула C6H8O7 (по номенклатуре IUPAC — 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота). Присутствует в большинстве растений и во многих тканях животных как промежуточное звено клеточного дыхания: сопряжённое основание кислоты, цитрат, — ключевой участник цикла лимонной кислоты (цикла Кребса), протекающего в метаболизме всех аэробных организмов.

Основные атрибуты

• CAS №: 77-92-9
• Химическая формула: C6H8O7
• Молекулярная масса: 192,12
• Номер BRN: 782061
• Номер ЕС: 201-069-1
• TSCA: включена в перечень TSCA

Физико-химические характеристики

• Цвет / форма: белые кристаллы, бесцветные кристаллы без запаха
• Вкус: кислый, чистый и приятный в водном растворе при концентрации 0,02–0,08%
• Запах: практически отсутствует
• Плотность: плотнее воды
• Растворимость: 66% в воде, 33% в спирте, 3% в эфире, около 20% в пропиленгликоле

Химическое строение и свойства

Молекула содержит три карбоксильные группы (COOH), что делает кислоту трикарбоновой; в растворе она последовательно теряет ионы водорода из каждой группы, образуя промежуточные моно- и дигидроцитрат-ионы и, при полной депротонизации, цитрат-ион C3H5O(COO)3³⁻. Цитрат-ион образует соли с металлами, из которых наиболее распространён цитрат кальция, а также сложные эфиры — цитраты, например триметилцитрат и триэтилцитрат. В лимонах и лаймах содержание лимонной кислоты достигает 8% сухого веса плода — отсюда и историческое название кислоты (от citrus, восходящего к греческому обозначению плода цитрона). Кристаллическая структура безводной лимонной кислоты, получаемой охлаждением горячего концентрированного раствора моногидрата, впервые была установлена Юиллом и Беннеттом в 1934 году методом рентгеновской дифракции; в 1960 году Нордман с коллегами показали, что в безводной форме две молекулы кислоты связаны водородными связями между парами карбоксильных групп.

Область применения

Лимонная кислота — крупнотоннажный промышленный продукт: ежегодно путём микробной ферментации производится более миллиона тонн. Основные области применения — пищевой подкислитель, ароматизатор и природный консервант в продуктах питания и безалкогольных напитках, а также хелатирующий агент. В биохимии её сопряжённое основание, цитрат, служит регулятором кислотности, хелатором, противомикробным средством и ключевым метаболитом цикла Кребса. За пределами пищевой отрасли кислоту и цитратные буферные растворы на её основе применяют в фармацевтике (шипучие таблетки, регуляторы pH лекарственных форм), в косметике как компонент пилингов на основе альфа-гидроксикислот и регулятор кислотности кремов, а также в бытовой и промышленной химии — как компонент средств для удаления накипи и известковых отложений и как экологичная альтернатива фосфатам в составах для смягчения воды и моющих средств.

Исторические сведения

Открытие лимонной кислоты приписывают Джабиру ибн Хайяну (латинское имя Гебер, 721–815). Впервые кислота была выделена в 1784 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (1742–1786), который кристаллизовал её из лимонного сока.

Промышленное производство

Современное промышленное производство ведут микробной ферментацией сахаристого сырья (мелассы, глюкозного сиропа) плесневыми грибами рода Aspergillus niger, вытеснившей исторический способ экстракции из лимонного сока. Полученную кислоту очищают кристаллизацией, получая как безводную форму, так и моногидрат — форму, из которой методом рентгеновской дифракции была впервые определена структура безводного кристалла.