Карбодиимид

Описание

Карбодиимид (метандиимин) — простейшее соединение класса карбодиимидов с общей формулой RN=C=NR, в котором оба атома азота не замещены (HN=C=NH), CAS 151-51-9, формула CH2N2. Является таутомером цианамида, причём химическое равновесие между карбодиимидной и цианамидной формами сильно смещено в сторону более стабильного цианамида.

Основные атрибуты

• CAS №: 151-51-9
• Химическая формула: CH2N2
• Молекулярный вес: 42,041
• Точная масса: 42,04
• Идентификатор DSSTox: DTXSID2075188
• HScode: 2925290090
• Характеристики PSA: 47,70000
• XLogP3: 0,51730

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,02 г/см3
• Температура кипения: 154 °C
• Температура вспышки: 46 °C
• Показатель преломления: n20/D 1,461
• Давление пара: 14700 мм рт. ст. при 25 °C

Синонимы

• Метандиимин
• Карбодиимид
• Антиоксидант CD

Область применения

Под обозначением «антиоксидант CD» соединения этого класса используют как антигидролизные добавки для термопластов, полиолов и полиуретанов — карбодиимидная группа связывает карбоновые кислоты, образующиеся при гидролизе сложноэфирных связей полимера, замедляя дальнейшую деструкцию материала. В общем случае карбодиимиды (RN=C=NR) широко применяются как дегидратирующие реагенты и активаторы карбоксильной группы в органическом синтезе, в том числе при получении амидов и пептидных связей.

Механизм антигидролизного действия

Введённая в полимер карбодиимидная группа реагирует с концевыми карбоксильными группами, которые образуются при гидролизе сложноэфирных связей полиуретанов и полиэфиров под действием влаги. Без такой добавки свободные карбоксильные группы катализируют дальнейший гидролиз соседних сложноэфирных связей по цепной схеме, ускоряя деструкцию материала; связывание этих групп карбодиимидом останавливает цепную реакцию и продлевает срок службы изделия во влажной среде.

Химическое равновесие и стабильность

Незамещённая молекула HN=C=NH термодинамически менее устойчива, чем её структурный изомер цианамид H2N-C≡N, поэтому в свободном виде карбодиимид склонен к перегруппировке. Замещённые производные RN=C=NR (где R — органический радикал), напротив, кинетически устойчивы и широко используются как самостоятельный класс реагентов, тогда как незамещённое соединение представляет в первую очередь научный и справочный интерес как родоначальник этого класса.

Информация по технике безопасности

• Транспортные коды: ООН 1993, класс 3, группа упаковки III
• Код класса опасности: 60-10-20/21/22-36/37/38
• Инструкции по технике безопасности: 53-16-26-36/37/39-45
• Отметки: Т (токсично)

Хранение и обращение

Летучее, легковоспламеняющееся, токсичное вещество с высоким давлением пара (14700 мм рт. ст. при 25 °C), поэтому хранить следует в герметичной таре, в прохладном вентилируемом помещении, вдали от источников воспламенения и несовместимых веществ, с использованием средств защиты органов дыхания при работе.

Место в химической номенклатуре

В официальной номенклатуре ИЮПАК систематическим названием группы RN=C=NR принято именно «карбодиимид» (methanediimine для родоначальной незамещённой структуры). Термин используется как для обозначения класса функциональных групп, так и для конкретного простейшего соединения CH2N2.