Описание
Фосфохолин (фосфорилхолин хлорид) — органическая хлоридная соль, катион фосфата холина и анион хлорида. По классификации ChEBI это соль, содержащая фосфохолин и хлорид. Ключевой промежуточный продукт биосинтеза фосфолипидов клеточных мембран.
Основные атрибуты
- CAS №: 107-73-3 (также CAS 109114-04-7, 123200-23-7)
- Химическая формула: C5H15NO4P,Cl
- Молекулярный вес: 219,6 (по расширенным данным 219,60)
- Точная масса: 219,042725 (моноизотопная масса 219,0427227)
- Молекулярная масса свободного цвиттериона (FWzwitterion): 183,14 г/моль
- Номер ЕС: 203-516-6
- UNII: 96AN057F7A
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Площадь топологической полярной поверхности (PSA): 76,57000 (по расширенным данным 66,8)
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое вещество
- Температура плавления: 108-111 °C (с разложением)
- Температура кипения: 103 °C при давлении 12 Торр
- Поперечное сечение столкновения (CCS): 135,9 Å2 [M+H]+ (метод DT, калибровка смесью Agilent); 135 Å2 [M+H]+ (метод TW, калибровка полиаланином); 136,7 Å2 [M+H]+ (метод DT, калибровка смесью ESI низкой концентрации); 147,9 Å2 [M+Na]+ (та же калибровка)
- Количество доноров водородных связей: 2; акцепторов: 5; вращающихся связей: 4
- Количество тяжёлых атомов: 12; показатель сложности молекулы: 158; количество ковалентно связанных единиц: 2
Стабильность
Свободная кислота относительно устойчива в кислой среде: за пять часов в 1 М соляной кислоте при 100 °C гидролизуется только 15% вещества. В щелочных условиях полный гидролиз достигается за четыре часа кипячения с обратным холодильником в присутствии гидроксида бария.
Область применения
Фосфохолин — сложный холин-фосфомоноэфир, ключевой промежуточный продукт биосинтеза многих фосфолипидов клеточной мембраны, включая фосфатидилхолин и сфингомиелин. Соли кальция и магния фосфохолина применяются в терапевтических целях при гепатобилиарной дисфункции. Как свободная кислота, так и кальциевая соль хорошо растворимы в воде, что облегчает их использование в биохимических и фармацевтических составах.
Механизм действия
В биосинтезе фосфолипидов фосфохолин переносится ферментом CTP:фосфохолин-цитидилтрансферазой на цитидиндифосфат с образованием ЦДФ-холина — активированной формы, которая затем реагирует с диацилглицеролом, давая фосфатидилхолин. Этот путь (путь Кеннеди) — основной механизм синтеза фосфолипидов мембран у млекопитающих, поэтому фосфохолин служит стандартным реагентом при изучении липидного обмена.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в сухом виде, в плотно закрытой таре, оберегая от влаги — вещество гидролизуется в водных растворах, особенно в кислой и щелочной среде при нагревании. Транспортировать как обычный твёрдый реагент, избегая контакта с сильными кислотами и основаниями.
Роль в лабораторной практике
Помимо биохимических исследований пути Кеннеди, фосфохолин используют как реагент при изучении липидного состава мембран, в разработке липосомальных систем доставки лекарств и как стандарт при масс-спектрометрическом и ЯМР-анализе фосфолипидов, поскольку его точная масса и моноизотопная масса хорошо определены и воспроизводимы между лабораториями.
Description
Phosphocholine (phosphorylcholine chloride) is an organic chloride salt, choline phosphate cation and chloride anion. According to the ChEBI classification, it is a salt containing phosphocholine and chloride. A key intermediate product in the biosynthesis of cell membrane phospholipids.
Basic Attributes
- CAS No: 107-73-3 (also CAS 109114-04-7, 123200-23-7)
- Chemical formula: C5H15NO4P,Cl
- Molecular weight: 219.6 (extended data 219.60)
- Exact mass: 219.042725 (monoisotopic mass 219.0427227)
- Molecular weight of free zwitterion (FWzwitterion): 183.14 g/mol
- EU number: 203-516-6
- UNII: 96AN057F7A
- HS code: 2931900090
- Topological Polar Surface Area (PSA): 76.57000 (extended data 66.8)
Physico-chemical characteristics
- Appearance: solid
- Melting point: 108-111 °C (with decomposition)
- Boiling point: 103 °C at 12 Torr pressure
- Collision Cross Section (CCS): 135.9 Å2 [M+H]+ (DT method, Agilent mixture calibration); 135 Å2 [M+H]+ (TW method, calibrated with polyalanine); 136.7 Å2 [M+H]+ (DT method, calibration with low concentration ESI mixture); 147.9 Å2 [M+Na]+ (same calibration)
- Number of hydrogen bond donors: 2; acceptors: 5; rotating links: 4
- Number of heavy atoms: 12; molecule complexity index: 158; number of covalently bonded units: 2
Stability
The free acid is relatively stable in an acidic environment: in five hours in 1 M hydrochloric acid at 100 °C, only 15% of the substance is hydrolyzed. Under alkaline conditions, complete hydrolysis is achieved by four hours of refluxing in the presence of barium hydroxide.
Scope of application
Phosphocholine is a choline phosphomonoester, a key intermediate in the biosynthesis of many cell membrane phospholipids, including phosphatidylcholine and sphingomyelin. Calcium and magnesium salts of phosphocholine are used for therapeutic purposes in hepatobiliary dysfunction. Both the free acid and the calcium salt are highly soluble in water, facilitating their use in biochemical and pharmaceutical formulations.
Mechanism of action
In phospholipid biosynthesis, phosphocholine is transferred by the enzyme CTP:phosphocholine cytidyltransferase to cytidine diphosphate to form CDP-choline, an activated form that then reacts with diacylglycerol to produce phosphatidylcholine. This pathway (Kennedy pathway) is the main mechanism for the synthesis of membrane phospholipids in mammals, so phosphocholine serves as a standard reagent in the study of lipid metabolism.
Storage and transportation conditions
Store dry, in a tightly closed container, protecting from moisture - the substance hydrolyzes in aqueous solutions, especially in acidic and alkaline environments when heated. Transport as a normal solid reagent, avoiding contact with strong acids and bases.
Role in laboratory practice
In addition to biochemical studies of the Kennedy pathway, phosphocholine is used as a reagent in the study of membrane lipid composition, in the development of liposomal drug delivery systems, and as a standard in mass spectrometric and NMR analysis of phospholipids, since its exact mass and monoisotopic mass are well determined and reproducible between laboratories.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Фосфохолин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

