Описание
Ацетилгистамин (N-ацетилгистамин, N-омега-ацетилгистамин) — основной метаболит гистамина, образующийся путём N-ацетилирования в ходе метаболизма гистидина. Формула C7H11N3O, CAS 673-49-4, номер ЕС 211-610-3, UNII E65S46EBQ6, номер NSC 66356, идентификатор DSSTox DTXSID40217670, HS code 2933290090. Молекулярная масса 153,182, точная масса 153,18. Характеристики PSA: 57,78; XLogP3: 0,4792. IUPAC-название: N-[2-(1H-имидазол-5-ил)этил]ацетамид.
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое тело
- Плотность: 1,153 г/см3
- Температура плавления: 143 °C
- Температура кипения: 501,7 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 257,2 °C
- Показатель преломления: 1,533
- Растворимость в воде: более 23 мкг/мл
- Условия хранения: 0-6 °C
Класс вещества и происхождение
Ацетилгистамин образуется путём N-ацетилирования гистамина, зависимого от ацетил-КоА, под действием различных арилалкиламин-N-ацетилтрансфераз. Является первичным метаболитом гистамина, формирующимся в ходе метаболизма гистидина, и рассматривается как чувствительный и надёжный биомаркер для мониторинга оборота гистамина и анафилактоидных реакций в организме.
Механизм действия и фармакологическое значение
В отличие от самого гистамина, ацетилгистамин не оказывает влияния на активность эозинофилов и применяется в исследованиях как отрицательный контроль при изучении опосредованных гистамином анафилактических реакций. Соединение избирательно ингибирует бета-глюкозидазу сладкого миндаля, а также ингибирует человеческую глутаминилциклазу (IC50 = 17 мкМ) — фермент, вовлечённый в процессинг некоторых нейропептидов и амилоидных белков.
Значение фермента-мишени для медицины
Глутаминилциклаза рассматривается как перспективная мишень для терапии болезни Альцгеймера: этот фермент катализирует посттрансляционное превращение амилоида-бета в пироглутамат-модифицированную форму, которая обладает повышенной нейротоксичностью и склонностью к агрегации по сравнению с полноразмерным пептидом. Ингибиторы глутаминилциклазы (например, соединения PQ912 и вароглутамстат) проходят клинические испытания как потенциальные болезнь-модифицирующие препараты при болезни Альцгеймера, снижающие образование токсичных пироглутамат-амилоидных олигомеров; ацетилгистамин как известный ингибитор этого фермента используется в качестве инструмента для изучения его каталитического механизма.
Область применения
Используется в биохимических и фармакологических исследованиях как биомаркер оборота гистамина, отрицательный контроль в моделях анафилаксии и инструмент для изучения ферментов-мишеней (глутаминилциклазы, бета-глюкозидазы) при разработке новых терапевтических агентов, в том числе антигистаминных препаратов и средств терапии болезни Альцгеймера.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта (не регулируется как опасный груз)
- WGK Германия: 3
- Инструкции по технике безопасности: S24/25
Условия хранения
Хранить при 0-6 °C, в плотно закрытой таре, защищённой от света и влаги.
Description
Acetylhistamine (N-acetylhistamine, N-omega-acetylhistamine) is the main metabolite of histamine, formed by N-acetylation during the metabolism of histidine. Formula C7H11N3O, CAS 673-49-4, EC number 211-610-3, UNII E65S46EBQ6, NSC number 66356, DSSTox ID DTXSID40217670, HS code 2933290090. Molecular weight 153.182, exact weight 153.18. PSA characteristics: 57.78; XLogP3: 0.4792. IUPAC name: N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]acetamide.
Physico-chemical characteristics
- Appearance: Solid
- Density: 1.153 g/cm3
- Melting point: 143 °C
- Boiling point: 501.7 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 257.2 °C
- Refractive index: 1.533
- Solubility in water: more than 23 µg/ml
- Storage conditions: 0-6 °C
Substance class and origin
Acetylhistamine is formed by acetyl-CoA-dependent N-acetylation of histamine by various arylalkylamine N-acetyltransferases. It is the primary metabolite of histamine, formed during the metabolism of histidine, and is considered as a sensitive and reliable biomarker for monitoring histamine turnover and anaphylactoid reactions in the body.
Mechanism of action and pharmacological significance
Unlike histamine itself, acetylhistamine has no effect on eosinophil activity and is used in studies as a negative control when studying histamine-mediated anaphylactic reactions. The compound selectively inhibits sweet almond beta-glucosidase and also inhibits human glutaminyl cyclase (IC50 = 17 μM), an enzyme involved in the processing of certain neuropeptides and amyloid proteins.
The importance of the target enzyme for medicine
Glutaminyl cyclase is considered a promising target for the treatment of Alzheimer's disease: this enzyme catalyzes the post-translational conversion of amyloid-beta into a pyroglutamate-modified form, which has increased neurotoxicity and a tendency to aggregate compared to the full-length peptide. Glutaminyl cyclase inhibitors (eg, compounds PQ912 and varoglutamstat) are being tested in clinical trials as potential disease-modifying drugs for Alzheimer's disease by reducing the formation of toxic pyroglutamate amyloid oligomers; acetylhistamine, as a known inhibitor of this enzyme, is used as a tool to study its catalytic mechanism.
Scope of application
Used in biochemical and pharmacological studies as a biomarker of histamine turnover, a negative control in models of anaphylaxis, and a tool for studying target enzymes (glutaminyl cyclase, beta-glucosidase) in the development of new therapeutic agents, including antihistamines and treatments for Alzheimer's disease.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport (not regulated as dangerous goods)
- WGK Germany: 3
- Safety instructions: S24/25
Storage conditions
Store at 0-6 °C, in a tightly closed container, protected from light and moisture.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Ацетилгистамин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
