Описание
Бретилиум — четвертичное аммониевое соединение, катион (о-бромбензил)этилдиметиламмония, основа антиаритмического препарата бретилия тозилата, применяемого при жизнеугрожающих желудочковых аритмиях. CAS 59-41-6, химическая формула C11H17BrN.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C11H17BrN
- Молекулярный вес: 243,168; точная масса: 242,054
- UNII: RZR75EQ2KJ
- Идентификатор DSSTox: DTXSID3046958
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 2,8
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое тело
- Температура плавления: 238 °C
- Растворимость в воде: свободно растворим
Химическая структура
По номенклатуре IUPAC — 2-бром-N-этил-N,N-диметилбензолметанаминий, четвертичная аммониевая соль с бромзамещённым бензильным фрагментом. Является катионной формой, лежащей в основе фармацевтически применяемой тозилатной соли — бретилия тозилата, в которой роль противоиона играет п-толуолсульфонат-анион.
Область применения
Химическая основа антиаритмического действующего вещества бретилия тозилата, применяемого при желудочковых аритмиях, устойчивых к другим антиаритмическим средствам. Как катион с четвертичным атомом азота, соединение избирательно накапливается в адренергических нервных окончаниях и обеспечивает адренергическую нейрональную блокаду, лежащую в основе антиаритмического эффекта тозилатной соли: сначала происходит высвобождение норадреналина, затем — блокада его обратного захвата и снижение возбудимости нервных окончаний.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, прохладном, вентилируемом помещении, в оригинальной герметичной таре. Значение PSA, равное 0, и XLogP3 2,8 указывают на выраженные липофильные свойства катиона в сочетании с полным отсутствием кислородных гетероатомов в структуре — сама катионная форма не содержит функциональных групп, способных выступать донорами или акцепторами водородной связи через кислород.
Идентификация
Ключевые справочные признаки: CAS 59-41-6, формула C11H17BrN, молекулярный вес 243,168, точная масса 242,054, идентификаторы UNII RZR75EQ2KJ и DSSTox DTXSID3046958. Соответствие этих параметров данным независимых химических баз подтверждает корректность идентификации катиона бретилия, лежащего в основе фармацевтической тозилатной соли.
Место в фармакологии антиаритмических средств
Бретилиум относится к редкой группе антиаритмиков III класса, действующих через периферическую адренергическую систему, а не напрямую через ионные каналы кардиомиоцита, как большинство препаратов этого класса. Такой непрямой механизм — сначала высвобождение, затем блокада обратного захвата норадреналина — объясняет двухфазный характер клинического эффекта тозилатной соли и её применение преимущественно в качестве резервного средства при рефрактерной желудочковой фибрилляции.
Сравнение с другими антиаритмиками
В отличие от антиаритмиков I класса, блокирующих натриевые каналы кардиомиоцитов, и от типичных препаратов III класса, действующих непосредственно на калиевые каналы, бретилиум реализует антиаритмический эффект опосредованно — через периферическую адренергическую иннервацию сердца. Это делает его механизм действия уникальным среди клинически применявшихся антиаритмических средств и объясняет ограниченную область его использования узкоспециализированными показаниями реанимационной кардиологии.
Description
Bretylium is a quaternary ammonium compound, (o-bromobenzyl)ethyldimethylammonium cation, the basis of the antiarrhythmic drug bretylium tosylate, used for life-threatening ventricular arrhythmias. CAS 59-41-6, chemical formula C11H17BrN.
Basic Attributes
- Chemical formula: C11H17BrN
- Molecular weight: 243.168; exact weight: 242.054
- UNII: RZR75EQ2KJ
- DSSTox ID: DTXSID3046958
- PSA Features: 0
- XLogP3: 2.8
Physico-chemical characteristics
- Appearance: Solid
- Melting point: 238 °C
- Solubility in water: freely soluble
Chemical structure
According to the IUPAC nomenclature - 2-bromo-N-ethyl-N,N-dimethylbenzenemethanamine, a quaternary ammonium salt with a bromo-substituted benzyl moiety. It is the cationic form underlying the pharmaceutically used tosylate salt, bretylium tosylate, in which the p-toluenesulfonate anion plays the role of a counterion.
Scope of application
The chemical basis of the antiarrhythmic active substance bretylium tosylate, used for ventricular arrhythmias resistant to other antiarrhythmic drugs. As a cation with a quaternary nitrogen atom, the compound selectively accumulates in adrenergic nerve endings and provides adrenergic neuronal blockade, which underlies the antiarrhythmic effect of the tosylate salt: first, norepinephrine is released, then there is a blockade of its reuptake and a decrease in the excitability of nerve endings.
Storage and transportation
Store in a dry, cool, ventilated area in original sealed containers. A PSA value of 0 and XLogP3 of 2.8 indicate the pronounced lipophilic properties of the cation in combination with the complete absence of oxygen heteroatoms in the structure - the cationic form itself does not contain functional groups that can act as donors or acceptors of hydrogen bonds through oxygen.
Identification
Key reference characteristics: CAS 59-41-6, formula C11H17BrN, molecular weight 243.168, exact mass 242.054, UNII identifiers RZR75EQ2KJ and DSSTox DTXSID3046958. The correspondence of these parameters to the data of independent chemical databases confirms the correct identification of the bretylium cation underlying the pharmaceutical tosylate salt.
Place in the pharmacology of antiarrhythmic drugs
Bretilium belongs to a rare group of class III antiarrhythmics that act through the peripheral adrenergic system, and not directly through cardiomyocyte ion channels, like most drugs of this class. This indirect mechanism—first release, then blockade of norepinephrine reuptake—explains the biphasic nature of the clinical effect of tosylate salt and its use primarily as a reserve agent for refractory ventricular fibrillation.
Comparison with other antiarrhythmics
Unlike class I antiarrhythmics, which block sodium channels in cardiomyocytes, and typical class III drugs, which act directly on potassium channels, bretylium exerts its antiarrhythmic effect indirectly - through the peripheral adrenergic innervation of the heart. This makes its mechanism of action unique among clinically used antiarrhythmic drugs and explains the limited scope of its use to highly specialized indications in intensive care cardiology.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бретилиум от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
