Описание
Синефрин — фенэтиламиновый алкалоид, встречающийся в цитрусовых: описан в Citrus reticulata, Citrus hassaku и родственных видах. Структурно это 4-(2-аминоэтил)фенол с гидроксильной группой при первом атоме боковой цепи и метильной группой при азоте, то есть 1-(4-гидроксифенил)-2-(метиламино)этанол. Соединение относится к этаноламинам и фенолам; в фармакологии обозначается также как оксэдрин. Классифицируется как агонист альфа-адренорецепторов и растительный метаболит.
Важное различие форм
Под названием синефрин в литературе фигурирует пара-замещённое соединение, п-синефрин. Его мета-замещённый аналог, м-синефрин, известен как фенилэфрин и является самостоятельным лекарственным веществом, зарегистрированным под названием неосинефрин. Сходство названий — постоянный источник путаницы: п-синефрин и фенилэфрин имеют общие химические и фармакологические черты, но представляют собой разные вещества. И п-, и м-синефрин отличаются более длительным адренергическим действием по сравнению с норадреналином.
Основные атрибуты
- CAS №: 94-07-5
- Химическая формула: C9H13NO2
- Молекулярная масса: 167,205
- Точная масса по карточке: 167,21
- Номер ЕС: 202-300-9
- Номера NSC: 759316, 170956, 166285
- Идентификатор DSSTox: DTXSID0030588
- Номер RTECS: DO7350000
- Код ТН ВЭД (HS code): 2922509090
- Код ATC: C — сердечно-сосудистая система; S — органы чувств
- Характеристики PSA: 52,49000
- XLogP3: −0,03
Классификация ATC
- C01CA08 — оксэдрин: сердечно-сосудистая система, кардиотоническая терапия, стимуляторы сердца за исключением сердечных гликозидов, адренергические и дофаминергические средства
- S01GA06 — оксэдрин: органы чувств, офтальмологические средства, деконгестанты и противоаллергические препараты, симпатомиметики, применяемые как деконгестанты
- Ветеринарные коды ATCvet: QC01CA08, QS01GA06, а также QS01FB90 — мидриатики и циклоплегики, симпатомиметики за исключением противоглаукомных препаратов
Фармакологическая характеристика
По классификации MeSH синефрин отнесён к нескольким группам: агонисты альфа-адренорецепторов — вещества, избирательно связывающиеся с альфа-адренорецепторами и активирующие их; симпатомиметики — препараты, воспроизводящие эффект стимуляции постганглионарных адренергических симпатических нервов; сосудосуживающие средства; назальные деконгестанты — препараты для лечения воспаления носовых ходов, основу которых составляют именно сосудосуживающие вещества.
Практические направления применения, зафиксированные в справочной литературе: сосудосуживающее средство при недостаточности кровообращения, при астме, при заложенности носа и при глаукоме. В качестве пищевой добавки цитрусового происхождения соединение фигурирует под торговым обозначением Advantra Z.
Физико-химические свойства
- Внешний вид: твёрдое вещество
- Плотность: 1,2 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 184,5 °C
- Температура кипения: 341,1 ± 27,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 163,4 ± 14,3 °C
- Показатель преломления: 1,572
- Растворимость в воде: 0,0004265 мг/л при 25 °C (расчётная оценка)
- Стабильность: стабилен при нормальных температурах и давлениях
Указанная растворимость получена расчётом и с прочими характеристиками молекулы не согласуется: при XLogP3 −0,03 и наличии фенольного гидроксила, вторичного спиртового гидроксила и основного азота вещество должно быть заметно растворимо в воде, а в виде солей — тем более. Значение оставлено как приведено в карточке с пометкой о расчётном происхождении. Точная масса 167,21 совпадает с округлённой молекулярной массой и моноизотопной массе формулы C9H13NO2 не отвечает — при масс-спектрометрии её следует пересчитать.
Данные для масс-спектрометрии ионной подвижности
- Поперечное сечение столкновений: 134,4 Ų для иона [M+H−H₂O]⁺, тип CCS DT, метод — калибровка в одном поле с помощью Agilent tune mix
- Поперечное сечение столкновений: 132 Ų для иона [M+H−H₂O]⁺, тип CCS TW, метод — калибровка по полиаланину и стандартам лекарственных препаратов
Оба значения относятся к иону с потерей воды — характерному фрагменту для бета-гидроксифенэтиламинов, у которых спиртовая группа отщепляется при ионизации.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: R36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: S26-S36
- Метки: Xi — раздражающий фактор
- Указания по опасности: H315, H319, H335 — раздражение кожи, серьёзное раздражение глаз, возможное раздражение дыхательных путей
- Меры предосторожности: P261, P305+P351+P338
- Классификация СГС: сигнальное слово «Предупреждение», H315 (97,67 %) — раздражение кожи, с предписаниями P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405 и P501. Агрегированные данные СГС предоставлены 43 компаниями по 2 уведомлениям в реестр основных средств ECHA
Хранение и обращение
Условия хранения: 2–8 °C. Продукт стабилен при обычных температурах и давлении, однако фенольная группа окисляется на воздухе, поэтому тару держат плотно закрытой и защищённой от света. Класс WGK Германия 3 исключает сброс в канализацию. Соединение фармакологически активно: доступ ограничивают, ведут отдельный учёт. Работы вести под вытяжкой, в перчатках и защитных очках, без пыления. Транспортных ограничений нет — статус NONH.
Description
Synephrine is a phenethylamine alkaloid found in citrus fruits: described in Citrus reticulata, Citrus hassaku and related species. Structurally, it is 4-(2-aminoethyl)phenol with a hydroxyl group at the first atom of the side chain and a methyl group at the nitrogen, that is, 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol. The compound belongs to ethanolamines and phenols; in pharmacology it is also referred to as oxedrine. Classified as an alpha-adrenergic agonist and plant metabolite.
Important difference in shapes
A para-substituted compound, p-synephrine, appears in the literature under the name synephrine. Its meta-substituted analogue, m-synephrine, is known as phenylephrine and is a separate drug substance registered under the name neosynephrine. The similarity of names is a constant source of confusion: p-synephrine and phenylephrine share chemical and pharmacological features, but are different substances. Both p- and m-synephrine have a longer adrenergic effect compared to norepinephrine.
Basic Attributes
- CAS No.: 94-07-5
- Chemical formula: C9H13NO2
- Molecular weight: 167.205
- Exact weight according to card: 167.21
- EU number: 202-300-9
- NSC numbers: 759316, 170956, 166285
- DSSTox ID: DTXSID0030588
- RTECS number: DO7350000
- HS code: 2922509090
- ATS code: C - cardiovascular system; I - sense organs
- PSA Specifications: 52.49000
- XLogP3: −0.03
ATC classification
- C01CA08 - oxedrine: cardiovascular system, cardiotonic therapy, cardiac stimulants excluding cardiac glycosides, adrenergic and dopaminergic agents
- S01GA06 - oxedrine: sensory organs, ophthalmic agents, decongestants and antiallergic drugs, sympathomimetics used as decongestants
- ATCvet veterinary codes: QC01CA08, QS01GA06, and QS01FB90 - mydriatics and cycloplegics, sympathomimetics with the exception of antiglaucoma drugs
Pharmacological characteristics
According to the MeSH classification, synephrine is classified into several groups: alpha-adrenergic receptor agonists - substances that selectively bind to alpha-adrenergic receptors and activate them; sympathomimetics - drugs that reproduce the effect of stimulation of postganglionic adrenergic sympathetic nerves; vasoconstrictors; nasal decongestants are drugs for the treatment of inflammation of the nasal passages, the basis of which is vasoconstrictor substances.
Practical applications recorded in the reference literature: a vasoconstrictor for circulatory failure, asthma, nasal congestion and glaucoma. As a dietary supplement of citrus origin, the compound appears under the trade name Advantra Z.
Physico-chemical properties
- Appearance: solid
- Density: 1.2 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 184.5 °C
- Boiling point: 341.1 ± 27.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 163.4 ± 14.3 °C
- Refractive index: 1.572
- Solubility in water: 0.0004265 mg/l at 25 °C (calculated estimate)
- Stability: Stable at normal temperatures and pressures
The indicated solubility was obtained by calculation and does not agree with other characteristics of the molecule: with XLogP3 −0.03 and the presence of phenolic hydroxyl, secondary alcohol hydroxyl and basic nitrogen, the substance should be noticeably soluble in water, and even more so in the form of salts. The value is left as given in the card with a note about the calculated origin. The exact mass of 167.21 coincides with the rounded molecular mass and does not correspond to the monoisotopic mass of the formula C9H13NO2 - it should be recalculated during mass spectrometry.
Ion mobility mass spectrometry data
- Collision cross section: 134.4 Ų for [M+H−H₂O]⁺ ion, CCS DT type, method - single field calibration with Agilent tune mix
- Collision cross section: 132 Ų for [M+H−H₂O]⁺ ion, type CCS TW, method - polyalanine and drug standards calibrated
Both values refer to the water-losing ion, a characteristic moiety of beta-hydroxyphenethylamines in which the alcohol group is removed upon ionization.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: R36/37/38
- Safety instructions: S26-S36
- Tags: Xi - irritating factor
- Hazard statements: H315, H319, H335 - skin irritation, serious eye irritation, possible respiratory irritation
- Precautions: P261, P305+P351+P338
- GHS classification: signal word "Warning", H315 (97.67%) - skin irritation, with prescriptions P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405 and P501. Aggregated GHS data provided by 43 companies based on 2 notifications to the ECHA Fixed Asset Register
Storage and handling
Storage conditions: 2–8 °C. The product is stable at normal temperatures and pressure, but the phenolic group oxidizes in air, so the container is kept tightly closed and protected from light. Class WGK Germany 3 excludes discharge into sewerage. The compound is pharmacologically active: access is limited and separate records are maintained. Carry out work under a hood, wearing gloves and safety glasses, without dust. There are no transport restrictions - NONH status.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Синефрин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
