Борнан

Идентификация вещества

Борнан (камфан) — бициклический терпеновый углеводород, насыщенный родоначальник камфоры. Химическая формула C10H18, CAS номер 464-15-3. Синонимы: Bicyclo[2,2,1]heptane,1,7,7-trimethyl-; Bornylane; Camphane; NSC 17531. Номер NSC: 17531. Идентификатор DSSTox: DTXSID60196832.

Основные атрибуты

• Молекулярный вес: 138,25
• Точная масса: 138,25
• Характеристики PSA: 0
• XLogP3: 3,22270

Физико-химические характеристики

• Плотность: 0,8531 г/см3 при температуре 20 °C
• Температура плавления: 158,5 °C
• Температура кипения: 161 °C
• Температура вспышки: 32,4 °C
• Показатель преломления: 1,47

Класс вещества и назначение

Борнан — бициклический терпен ряда камфана, рассматривается как насыщенный родоначальный углеводород камфоры и связанных с ней соединений (борнеола, изоборнеола, камфена). Структурно представляет собой 1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан — жёсткий каркас без функциональных групп, отличающий его от кислородсодержащих производных того же скелета. Обладает характерным камфороподобным запахом. Используется в отдушках, ароматизаторах и как исходное вещество для органического синтеза родственных терпеновых соединений в парфюмерной и пищевой промышленности, а также как модельное соединение при изучении реакций бициклических терпенов.

Отраслевая роль

Как насыщенный углеводородный аналог камфоры, борнан используется исследователями и технологами для сопоставления химических свойств кислородсодержащих терпенов (камфоры, борнеола) с их безкислородным родоначальником, что помогает прояснить вклад карбонильной и гидроксильной групп в реакционную способность и запах соединений этого ряда.

Происхождение и родственные соединения

Скелет борнана лежит в основе целой группы природных монотерпенов, встречающихся в эфирных маслах хвойных растений и камфорного лавра: камфоры (кетон того же каркаса), борнеола и изоборнеола (спиртовые производные), камфена (ненасыщенный аналог). Сам борнан как полностью насыщенный углеводород в природе встречается реже своих кислородсодержащих родственников и чаще получается синтетически восстановлением камфена или камфоры.

Аналитическое применение

Благодаря стабильной температуре кипения и известному времени удерживания борнан используется в газовой хроматографии как референсное соединение при построении индексов удерживания терпеновых фракций эфирных масел.

Хранение и транспортировка

Хранить в плотно закрытой таре в прохладном месте, вдали от источников открытого огня — температура вспышки составляет всего 32,4 °C, что указывает на легковоспламеняемость паров при комнатной температуре. Избегать длительного контакта с воздухом и светом, беречь от статического электричества при переливании. Пары тяжелее воздуха и способны накапливаться в низких участках помещения, поэтому складские зоны должны иметь эффективную вентиляцию.