ДИАМИЛСУЛЬФАТ

Описание

Диамилсульфат — диэфир серной кислоты и н-амилового (пентилового) спирта, относится к классу алкилсульфатов. Как и другие диалкилсульфаты, обладает алкилирующей способностью за счёт подвижности амильных групп при атоме кислорода сложноэфирной связи, однако из-за более длинной углеводородной цепи реакционноспособность ниже, чем у диметил- и диэтилсульфата.

Основные атрибуты

• CAS №: 5867-98-1
• Химическая формула: C10H22O4S
• Молекулярный вес: 238,34
• Точная масса: 238,12400
• Идентификатор DSSTox: DTXSID90541376
• Характеристики PSA: 61
• XLogP3: 3,72560

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,03
• Температура плавления: 14 °C
• Температура кипения: 117 °C при остаточном давлении 3,5 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 146,2 °C
• Показатель преломления: 1,446
• Условия хранения: холодильник

Область применения

Диамилсульфат применяют как алкилирующий реагент в органическом синтезе — для введения амильной группы к атомам кислорода, азота и серы нуклеофильных субстратов, а также как промежуточный продукт при получении сложных эфиров и поверхностно-активных веществ на основе амиловых спиртов. Реагент используют в лабораторной и мелкотоннажной технологической практике как менее летучую и умеренно менее реакционноспособную альтернативу диметил- и диэтилсульфату.

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: III
• Категория опасности: 8
• Транспортные коды: 1760
• Меры предосторожности: P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
• Указания по опасности: H302

Классификация СГС: опасность, H302 (100% случаев) — вреден при проглатывании, острая токсичность перорально. Информация о СГС предоставлена 1 компанией из 1 уведомления в Реестр C&L ECHA.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в герметичной таре в холодильнике, в сухом помещении, вдали от нуклеофильных реагентов — аминов, спиртов, воды, с которыми вещество вступает в реакции алкилирования и гидролиза. Перевозить по коду 1760 как коррозионное вещество класса 8, группа упаковки III. При работе обязательны перчатки, защитные очки, средства защиты органов дыхания, избегать вдыхания паров и контакта с кожей.

Сравнение с низшими алкилсульфатами

Диамилсульфат менее летуч и заметно менее реакционноспособен по сравнению с диметил- и диэтилсульфатом, что снижает риск случайного вдыхания паров при работе с реагентом, однако не отменяет его алкилирующую опасность при прямом контакте с кожей или слизистыми. Такое сочетание умеренной реакционной способности и низкой летучести делает вещество предпочтительным выбором в лабораторных задачах, где требуется контролируемое, медленно протекающее алкилирование амильной группой.

При масштабировании синтетических процедур с использованием диамилсульфата в промышленных объёмах учитывают экзотермический характер реакций алкилирования и предусматривают контроль температуры реакционной массы для предотвращения побочных реакций разложения реагента.