Дифенилметилфосфонат

Описание

Дифенилметилфосфонат — диариловый эфир метилфосфоновой кислоты, формула (PhO)2P(O)CH3. Английское название Diphenyl methylphosphonate, формула C13H13O3P, CAS 7526-26-3. Относится к классу фосфонатных эфиров, применяемых как антипирены и пластификаторы полимерных материалов.

Основные атрибуты

• CAS №: 7526-26-3
• Химическая формула: C13H13O3P
• Молекулярный вес: 248,21
• Точная масса: 248,21
• Номер ЕС: 231-388-1
• Идентификатор DSSTox: DTXSID2064731
• Характеристики PSA: 45,34000
• XLogP3: 3,96730

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,2058 г/см3 при 20 °C
• Температура плавления: 35 °C
• Температура кипения: 151 °C при давлении 0,8 Торр
• Температура вспышки: 230 °F
• Показатель преломления: 1,554

Область применения

Дифенилметилфосфонат — фосфонатный эфир, структурно родственный известным огнезащитным пластификаторам полимеров типа диметилметилфосфоната: молекула сочетает две ароматические группы у атома кислорода и метильный заместитель непосредственно у фосфора, что определяет её применение в качестве антипирена и пластификатора для поливинилхлорида и других полимерных материалов, снижающего горючесть и улучшающего технологичность переработки. Также используется как реагент и промежуточное соединение при синтезе других фосфонатных производных.

Токсичность и опасность

Указание по опасности: H301 — токсичен при проглатывании (100% по классификации СГС). Номер RTECS: SZ9127500.

Информация по технике безопасности

Меры предосторожности: P264, P270, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P405, P501. WGK Германия: 3.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в сухом, прохладном, вентилируемом помещении, в плотно закрытой таре. Работать в перчатках, избегать проглатывания и попадания в окружающую среду.

Химическая природа фосфонатной связи

В отличие от фосфитных эфиров, где атом фосфора связан с тремя атомами кислорода, в фосфонатах один из кислородных заместителей заменён на прямую связь фосфор-углерод — это структурно более устойчивая к гидролизу конфигурация, что и обусловливает применение фосфонатных эфиров как долговременных огнезащитных добавок и пластификаторов, сохраняющих эффективность на протяжении всего срока эксплуатации полимерного изделия, в отличие от менее гидролитически стабильных фосфитов.

Место среди фосфорных антипиренов

Метильный заместитель непосредственно у атома фосфора делает молекулу компактнее по сравнению с алкилфосфонатами с более длинной углеродной цепью, что сказывается на совместимости с полимерной матрицей и склонности к миграции добавки на поверхность изделия — параметр, важный при выборе конкретного фосфонатного антипирена под определённый тип полимера и условия его эксплуатации.

Экологический профиль

По сравнению с галогенсодержащими антипиренами фосфонатные эфиры рассматриваются как более экологичная альтернатива: при горении не образуют высокотоксичных галогеноводородов, что становится всё более значимым фактором в условиях ужесточения экологических требований к строительным и электротехническим материалам.

Совместимость с полимерными матрицами

Полярность фосфонатной группы в сочетании с ароматическими заместителями определяет умеренную совместимость реагента как с полярными (ПВХ, полиуретаны), так и с менее полярными полимерными системами, что расширяет спектр материалов, где добавка сохраняет стабильность и не выделяется на поверхность изделия в виде налёта («выпотевание») при длительном хранении и эксплуатации.