Описание
Барбакарпан — природное соединение класса птерокарпанов (изофлавоноидов), выделенное из растения Crotalaria barbata. Также обнаружен в тканях, ассоциированных с ипомеей (сладким картофелем) и повиликой. Относится к вторичным метаболитам растений с антимикробной и противоопухолевой активностью.
Основные атрибуты
- CAS №: 213912-46-0
- Химическая формула: C20H18O4
- Молекулярная масса: 322,4
- Точная масса: 322,120514
- Характеристики PSA: 47,92
- XLogP3: 3,93
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура кипения: 467,3±45,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 236,4±28,7 °C
- Показатель преломления: 1,639
Идентификация и природные источники
Впервые барбакарпан выделен из наземных частей Crotalaria barbata (семейство бобовых, Fabaceae) — рода растений, богатого птерокарпановыми и хиноновыми метаболитами. Соединение также отмечено в ризосфере ипомеи (Ipomoea batatas, сладкий картофель) и повилики (Cuscuta), что типично для птерокарпанов — эти соединения часто накапливаются в тканях растения в ответ на стресс или патогенную нагрузку, выполняя роль фитоалексинов.
Биологическая активность и область применения
Барбакарпан демонстрирует цитотоксичность в отношении опухолевых клеток, противоопухолевую активность in vitro и in vivo, а также фитотоксическое действие. Соединение подавляет рост бактерии Staphylococcus aureus и гриба Cladosporium cucumerinum, что указывает на антимикробный потенциал. Как и другие птерокарпаны, барбакарпан рассматривается в исследовательской практике как объект для изучения структурно-функциональных связей природных изофлавоноидов и как эталонное вещество аналитической химии природных соединений.
Класс соединения
Птерокарпаны — подкласс изофлавоноидов с характерным пентациклическим скелетом, включающим бензофурановое и хроменовое кольца. Многие представители класса, включая птерокарпин и медикарпин, известны как фитоалексины — защитные метаболиты, синтезируемые растением в ответ на инфекцию. Барбакарпан структурно относится к этой группе природных соединений.
Физико-химическая интерпретация
Расчётный липофильный индекс XLogP3 3,93 указывает на умеренно высокую липофильность молекулы, типичную для полициклических изофлавоноидов, что облегчает проникновение через липидные мембраны и объясняет выраженную биологическую активность соединения в клеточных тестах. Площадь полярной поверхности (PSA) 47,92 Å2 соответствует умеренной полярности за счёт кислородсодержащих функциональных групп кольцевой системы. Оценочные значения температуры кипения (467,3±45,0 °C) и температуры вспышки (236,4±28,7 °C) даны с широким доверительным интервалом, что типично для расчётных термодинамических параметров высокомолекулярных полициклических соединений, для которых прямое экспериментальное определение затруднено из-за термического разложения при нагреве.
Хранение и обращение
Данные о классификации опасности, транспортных кодах и GHS-фразах для барбакарпана в открытых источниках и в исходном дампе отсутствуют — вещество поставляется как аналитический стандарт для лабораторных исследований в малых количествах. Рекомендуется хранение в сухом прохладном месте, защищённом от света, в плотно закрытой таре, с соблюдением общих правил работы с органическими веществами исследовательского назначения: перчатки, защита органов дыхания при работе с порошком, недопущение попадания в окружающую среду.
Description
Barbacarpan is a natural compound of the class of pterocarpans (isoflavonoids) isolated from the plant Crotalaria barbata. Also found in tissues associated with morning glory (sweet potato) and dodder. Refers to secondary plant metabolites with antimicrobial and antitumor activity.
Basic Attributes
- CAS No.: 213912-46-0
- Chemical formula: C20H18O4
- Molecular weight: 322.4
- Exact weight: 322.120514
- PSA Specs: 47.92
- XLogP3: 3.93
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Boiling point: 467.3±45.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 236.4±28.7°C
- Refractive index: 1.639
Identification and natural sources
For the first time, barbacarpan was isolated from the terrestrial parts of Crotalaria barbata (legume family, Fabaceae), a plant genus rich in pterocarpan and quinone metabolites. The compound has also been noted in the rhizosphere of morning glory (Ipomoea batatas, sweet potato) and dodder (Cuscuta), which is typical for pterocarpans - these compounds often accumulate in plant tissues in response to stress or pathogen load, acting as phytoalexins.
Biological activity and scope
Barbacarpan demonstrates cytotoxicity against tumor cells, antitumor activity in vitro and in vivo, as well as phytotoxicity. The compound inhibits the growth of the bacterium Staphylococcus aureus and the fungus Cladosporium cucumerinum, indicating antimicrobial potential. Like other pterocarpans, barbacarpan is considered in research practice as an object for studying the structural-functional relationships of natural isoflavonoids and as a reference substance for the analytical chemistry of natural compounds.
Connection class
Pterocarpans are a subclass of isoflavonoids with a characteristic pentacyclic skeleton containing benzofuran and chromene rings. Many members of the class, including pterocarpine and medicarpine, are known as phytoalexins—defensive metabolites synthesized by the plant in response to infection. Barbacarpan structurally belongs to this group of natural compounds.
Physico-chemical interpretation
The calculated XLogP3 lipophilic index of 3.93 indicates a moderately high lipophilicity of the molecule, typical of polycyclic isoflavonoids, which facilitates penetration through lipid membranes and explains the pronounced biological activity of the compound in cell-based assays. The polar surface area (PSA) of 47.92 Å2 corresponds to moderate polarity due to the oxygen-containing functional groups of the ring system. The estimated boiling point (467.3±45.0 °C) and flash point (236.4±28.7 °C) are given with a wide confidence interval, which is typical for the calculated thermodynamic parameters of high-molecular polycyclic compounds, for which direct experimental determination is difficult due to thermal decomposition upon heating.
Storage and handling
There is no data on hazard classification, transport codes and GHS phrases for barbacarpan in open sources and in the original dump - the substance is supplied as an analytical standard for laboratory research in small quantities. It is recommended to store it in a cool, dry place, protected from light, in a tightly closed container, in compliance with the general rules for working with organic substances for research purposes: gloves, respiratory protection when working with powder, preventing release into the environment.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Барбакарпан от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
