Бруссонин Е

Описание

Бруссонин Е относится к классу фенольных дифенилпропанов (родственны диарилгептаноидам) — вторичных метаболитов, выделяемых из коры и стеблей растений рода Broussonetia (шелковица бумажная, Broussonetia kazinoki/kanzinoki, семейство тутовые). По структуре представляет собой 2-[3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропил]-5-метоксифенол.

Основные атрибуты

• CAS №: 90902-21-9
• Химическая формула: C17H20O4
• Молекулярная масса: 288,3383
• Точная масса: 288,136169
• Характеристики PSA: 58,9
• XLogP3: 3,35

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,2±0,1 г/см3
• Температура кипения: 464,9±40,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 235,0±27,3 °C
• Показатель преломления: 1,586

Область применения

Бруссонин Е и близкие ему дифенилпропаны из Broussonetia исследуются как компоненты растительного сырья с широким спектром биологической активности. Для родственных соединений этой группы, выделенных из того же растения (бруссонины А и Б), в научной литературе описаны антиадипогенное действие — подавление дифференцировки адипоцитов в клеточной линии 3T3-L1 и накопления в них жира, антиангиогенное действие — блокирование сигнального пути VEGFR-2 и снижение экспрессии интегрина β1, что угнетает пролиферацию и инвазию клеток немелкоклеточного рака лёгкого и рака яичников, а также эстрогенная активность — связывание с эстрогеновыми рецепторами и активация эстроген-зависимых генов. В целом для экстрактов Broussonetia kazinoki показаны антиоксидантный, противовоспалительный, противоопухолевый, противоаллергический и антидиабетический эффекты. Соединение используется преимущественно как объект фармакологических исследований и аналитический стандарт природных продуктов, промышленного крупнотоннажного применения не имеет.

Класс вещества и происхождение

Дифенилпропаны Broussonetia относятся к фенольным соединениям смешанного биосинтетического происхождения (поликетид-фенилпропаноидный путь), структурно родственны диарилгептаноидам, характерным также для имбиря и куркумы. Их накопление в коре растения связывают с защитной (фитоалексинной) функцией. В коре Broussonetia kazinoki/kanzinoki бруссонин Е сопутствует изомерным соединениям бруссонину А и бруссонину Б: все три вещества различаются положением метоксигруппы и гидроксигруппы на ароматических кольцах пропанового мостика, что даёт разный профиль растворимости и биологической активности при близкой молекулярной массе. Выделение проводят из измельчённой коры растения последовательной экстракцией органическими растворителями с последующим хроматографическим разделением фракций.

Информация по технике безопасности

В исходных данных отсутствуют сведения о транспортных кодах, классах опасности, GHS-фразах и предельных концентрациях для бруссонина Е — паспорт безопасности по этому конкретному веществу не публиковался. При работе с малоизученным органическим соединением следует руководствоваться общими правилами лабораторной гигиены: избегать вдыхания пыли и паров, контакта с кожей и глазами, работать в перчатках и защитных очках в вытяжном шкафу.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света и прямого солнечного излучения, отдельно от окислителей и сильных кислот/оснований. Перевозка как органического реактива для лабораторных нужд, без установленной специальной транспортной маркировки.