Карафель А

Описание

Карафель А, также известный под названием Карафенол А, — природный олигомер стильбенового ряда, тример ресвератрола, выделяемый из растительного сырья. Относится к классу фенольных соединений и представляет исследовательский интерес как биологически активная молекула растительного происхождения.

Основные атрибуты

• CAS №: 354553-35-8
• Химическая формула: C42H28O9
• Молекулярный вес: 676,66632
• Точная масса: 676,173
• Характеристики PSA: 153
• XLogP3: 7,5

Структурные особенности

По систематической номенклатуре соединение описывается как производное циклонона[1,2,3-cd:4,5,6-c'd':7,8,9-c''d'']трисбензофуран-4,9,14-триола с тремя 4-гидроксифенильными заместителями — структура, типичная для олигомеров ресвератрола, образующихся в растениях в результате окислительной димеризации и олигомеризации мономерного стильбена. Высокая молекулярная масса (676,67) и значительная липофильность (XLogP3 7,5) отражают объёмную поликонденсированную ароматическую систему из трёх стильбеновых фрагментов.

Биологическая активность

Карафенол А, как тример ресвератрола, способен транзиторно снижать экспрессию интерферон-индуцируемых трансмембранных белков (IFITM), что представляет интерес для исследований противовирусной защиты клетки и модуляции врождённого иммунного ответа. Как и другие олигомеры стильбенов растительного происхождения, соединение изучается в контексте антиоксидантной и модулирующей клеточные сигнальные пути активности, характерной для полифенолов ресвератролового ряда.

Область применения

Используется как объект исследований в области биохимии полифенолов, фармакологии природных соединений и изучения противовирусных механизмов клетки. Поставляется как специальное химическое соединение (specialty chemical) для научно-исследовательских лабораторий, работающих с натуральными продуктами растительного происхождения.

Семейство олигомеров ресвератрола

Тримерные и олигомерные производные ресвератрола образуют широкое семейство природных стильбеноидов, отличающихся друг от друга типом межзвенного связывания мономерных фрагментов и стереохимией конденсированных бензофурановых колец. По сравнению с мономерным ресвератролом такие тримеры, включая карафенол А, обладают заметно большей молекулярной массой и липофильностью, что отражается на их растворимости и фармакокинетическом поведении в экспериментах на клеточных моделях. Растительные источники подобных олигомеров традиционно связаны с семействами виноградовых и диптерокарповых, известными высоким содержанием защитных полифенолов.

Аналитический контроль

Из-за сложности поликонденсированной трисбензофурановой структуры подтверждение подлинности и чистоты партии требует комбинации методов — высокоэффективной жидкостной хроматографии, масс-спектрометрии и спектроскопии ядерного магнитного резонанса, поскольку молекулярная формула сама по себе не позволяет однозначно установить стереохимическую конфигурацию соединения.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от прямого света — полифенольные соединения стильбенового ряда чувствительны к окислению на воздухе и фотодеградации. Обращение с веществом как с исследовательским реактивом требует стандартных мер лабораторной безопасности: использование перчаток при работе с порошком, избегание вдыхания пыли.

Место в семействе олигомеров ресвератрола

Тримерные и более высокомолекулярные олигомеры ресвератрола образуют обширное семейство природных стильбеноидов, различающихся типом связывания мономерных звеньев и стереохимией конденсированных колец. По сравнению с мономерным ресвератролом такие олигомеры, как карафенол А, обладают существенно более высокой молекулярной массой и липофильностью, что определяет иную фармакокинетику и характер биологической активности при исследовании в клеточных моделях. Растительные источники подобных тримеров стильбенов традиционно включают виды семейства виноградовых и диптерокарповых, известные высоким содержанием полифенолов защитного действия.

Аналитические аспекты

Идентификация и подтверждение чистоты соединений такого класса выполняется методами высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с масс-спектрометрией и ядерным магнитным резонансом — из-за структурной сложности поликонденсированной трисбензофурановой системы однозначное установление конфигурации требует комбинации спектральных методов, а не одной лишь молекулярной формулы.