Описание
Даурихроменовая кислота (Daurichromenic acid) — меротерпеноид, выделяемый из железистых чешуек Rhododendron dauricum (Рододендрон даурский), традиционного растения китайской медицины. Молекула состоит из сесквитерпенового и орселлиновокислотного фрагментов; в биосинтезе даурихроменовую кислоту образует специализированная флавопротеиновая оксидаза, катализирующая окислительную циклизацию предшественника — грифоловой кислоты, непосредственно в железистых чешуйках на поверхности листьев растения. Соединение относится к числу наиболее эффективных природных веществ с анти-ВИЧ активностью, известных на сегодняшний день.
Основные атрибуты
- CAS №: 82003-90-5
- Химическая формула: C23H30O4
- Синонимы: (2S)-2-[(3E)-4,8-диметил-3,7-нонадиен-1-ил]-5-гидрокси-2,7-диметил-2Н-1-бензопиран-6-карбоновая кислота
- Молекулярный вес: 370,4819; точная масса: 370,214417
- PSA: 66,76000; XLogP3: 9,20
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см3
- Температура кипения: 503,7 ± 50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 167,1 ± 23,6 °C
- Показатель преломления: 1,554
Биологическая активность и применение
Даурихроменовая кислота (DCA) — один из наиболее эффективных природных веществ с анти-ВИЧ активностью: показатель EC50 составил 15 нМ в экспериментах на остро инфицированных клетках H9, что превосходит эффективность положительного контроля азидотимидина (EC50 44 нМ). Помимо противовирусного действия, у соединения описаны антибактериальная и противовоспалительная активность, а также способность ингибировать сфингомиелинсинтазу (IC50 4 мкМ) и подавлять агрегацию бета-амилоида — что открывает потенциальный интерес к DCA в контексте нейродегенеративных заболеваний. Одновременно даурихроменовая кислота и родственный ей грифоловая кислота проявляют фитотоксичность, вызывая гибель клеток в культуре тканей растения-продуцента Rhododendron dauricum — эффект, изучаемый как элемент регуляции собственного метаболизма растения.
Хранение
Хранить в защищённой от света герметичной таре, при пониженной температуре, в сухом месте — характерные меры предосторожности для нестабильных природных меротерпеноидов с фенольными и олефиновыми фрагментами, склонными к окислению.
Растение-источник и биосинтез
Rhododendron dauricum (Рододендрон даурский, семейство Вересковые) — растение традиционной китайской медицины, распространённое в Восточной Сибири, Северном Китае и Монголии. Даурихроменовую кислоту растение накапливает в специализированном эпидермальном органе — железистых чешуйках на поверхности листьев, где ароматическая фарнезилтрансфераза и флавопротеиновая оксидаза последовательно превращают предшественник орселлиновой кислоты в грифоловую, а затем в даурихроменовую кислоту путём окислительной циклизации. Из-за исключительно высокой анти-ВИЧ активности и ограниченной доступности природного сырья соединение стало объектом отдельных работ по химическому полному синтезу и биотехнологическому получению.
Description
Daurichromenic acid is a meroterpenoid isolated from the glandular scales of Rhododendron dauricum, a traditional plant of Chinese medicine. The molecule consists of sesquiterpene and orsellinic acid fragments; In biosynthesis, daurichromenic acid is formed by a specialized flavoprotein oxidase, which catalyzes the oxidative cyclization of the precursor, grifolic acid, directly in glandular scales on the surface of plant leaves. The compound is one of the most effective natural substances with anti-HIV activity known to date.
Basic Attributes
- CAS No.: 82003-90-5
- Chemical formula: C23H30O4
- Synonyms: (2S)-2-[(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-1-yl]-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
- Molecular weight: 370.4819; exact weight: 370.214417
- PSA: 66.76000; XLogP3: 9.20
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.1 ± 0.1 g/cm3
- Boiling point: 503.7 ± 50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 167.1 ± 23.6 °C
- Refractive index: 1.554
Biological activity and applications
Daurichromenic acid (DCA) is one of the most potent natural compounds with anti-HIV activity, with an EC50 of 15 nM in acutely infected H9 cells, superior to the positive control azidothymidine (EC50 of 44 nM). In addition to antiviral effects, the compound has been described to have antibacterial and anti-inflammatory activity, as well as the ability to inhibit sphingomyelin synthase (IC50 4 μM) and suppress amyloid-beta aggregation - which opens up potential interest in DCA in the context of neurodegenerative diseases. At the same time, daurichromenic acid and its related grifolic acid exhibit phytotoxicity, causing cell death in the tissue culture of the producer plant Rhododendron dauricum - an effect that is being studied as an element of regulation of the plant’s own metabolism.
Storage
Store in a sealed container protected from light, at a low temperature, in a dry place - characteristic precautions for unstable natural meroterpenoids with phenolic and olefinic fragments prone to oxidation.
Source plant and biosynthesis
Rhododendron dauricum (Rhododendron dauricum, Ericaceae family) is a plant of traditional Chinese medicine, common in Eastern Siberia, Northern China and Mongolia. The plant accumulates daurichromenic acid in a specialized epidermal organ - glandular scales on the surface of the leaves, where aromatic farnesyl transferase and flavoprotein oxidase successively convert the precursor of orsellinic acid into grifolic acid and then into daurichromenic acid by oxidative cyclization. Due to its exceptionally high anti-HIV activity and limited availability of natural raw materials, the compound has been the subject of separate work on chemical total synthesis and biotechnological production.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Даурихроменовая кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
