Дигидропиносилвин

Идентификация

Дигидропиносилвин (5-фенетилрезорцин; англ. Dihydropinosylvin, CAS 14531-52-3) — насыщенный стильбеноид, родоначальное соединение группы, к которой относится и его монометиловый эфир (CAS 17635-59-5). Синонимы: 1,3-бензолдиол 5-(2-фенилэтил)-, резорцинол 5-фенетил-. Химическая формула C14H14O2.

Молекулярные параметры

• Молекулярный вес: 214,264; точная масса: 214,26
• Номер ЕС: 1312995-182-4
• Идентификатор DSSTox: DTXSID30331915
• Характеристики PSA: 40,5
• XLogP3: 3,24

Физико-химические свойства

• Плотность: 1,191±0,06 г/см3 (прогнозируемая)
• Температура кипения: 167–169 °C при давлении 1 Торр
• Температура вспышки: 175,7±15,5 °C
• Показатель преломления: 1,631
• Давление пара: 7,18 × 10⁻⁶ мм рт. ст. при 25 °C

Область применения

Дигидропиносилвин — фитоалексин хвойных пород, в частности сосны веймутовой (Pinus strobus): вещество накапливается в коре в ответ на грибковое или нематодное поражение как часть индуцированного защитного ответа дерева. Родственное метоксилированное производное — монометиловый эфир дигидропиносилвина — образуется в той же биосинтетической цепи. Референс-стандарт для фитохимических исследований стильбеноидов, изучения биосинтеза фенольных фитоалексинов хвойных и структурно-функциональных зависимостей внутри группы бибензильных (дигидростильбеновых) соединений. Насыщенный аналог родственного ненасыщенного стильбена пиносилвина, дигидропиносилвин, как и его метилированное производное, представляет интерес для сравнительного анализа устойчивости различных клонов и видов сосны к сосновой стволовой нематоде — уровень накопления фитоалексинов в коре рассматривается как один из биохимических маркеров сопротивляемости дерева инфекции. Резорциновый фрагмент молекулы (два гидроксила в мета-положении бензольного кольца) определяет характерную для этой группы фенолов антиоксидантную и антимикробную активность, а фенэтильный заместитель — умеренную липофильность, промежуточную между полностью ароматическими стильбенами и насыщенными бибензилами.

Дополнительно

Выход фитоалексинов, включая дигидропиносилвин и его метиловый эфир, у разных деревьев одного насаждения может существенно различаться, поэтому в лесопатологических исследованиях содержание этих веществ в коре рассматривают как один из биохимических индикаторов индивидуальной устойчивости конкретного дерева к сосновой стволовой нематоде, наряду с гистологическими и физиологическими показателями.

Безопасность и хранение

Данные по классификации опасности и транспортным кодам в дампе отсутствуют — сведения по этому фитохимическому стандарту не публиковались, что типично для узкоспециализированных природных стандартов, выпускаемых мелкими партиями для лабораторных нужд. Как фенольное твёрдое вещество, дигидропиносилвин хранят в герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от света, отдельно от окислителей; при работе с порошком использовать перчатки, избегать образования пыли, тару после отбора пробы закрывать повторно как можно быстрее.