Герцогство А

Описание

Герцогство А (дючезид А) — природный фенольный гликозид класса эллаговых производных, выделенный из корней растения Diplopanax stachyanthus, а также описанный как один из двух новых эллаговых гликозидов, изолированных из Duchesnea indica Focke. Систематическое название — 3'-O-метилэллаговая кислота-4-O-β-D-ксилопиранозид.

Основные атрибуты

• CAS №: 176665-78-4
• Английское название: ducheside A
• Химическая формула: C20H16O12
• Молекулярный вес: 448,336
• Точная масса: 448,064178
• Характеристики PSA: 181
• XLogP3: 0,21

Синонимы

Дючезид А; 3'-О-метилэллаговая кислота-4-О-β-D-ксилопиранозид.

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,9±0,1 г/см3
• Температура кипения: 879,8±65,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 315,3±27,8 °C
• Показатель преломления: 1,766

Структурные особенности

Ядро молекулы — эллаговая кислота (димер галловой кислоты, конденсированный в дилактонную структуру), метилированная по положению 3' и гликозилированная остатком β-D-ксилопиранозы по положению 4. Высокая полярная поверхность (PSA 181 Ų) при почти нейтральном XLogP3 (0,21) отражает сочетание полифенольного ядра эллаговой кислоты и полярного сахарного остатка.

Источник и активность

Установлен как природный фенол, выделенный из корней Diplopanax stachyanthus, где проявляет противогрибковую активность. Структура соединения как одного из двух новых эллаговых гликозидов установлена также при исследовании Duchesnea indica Focke.

Область применения

Применяется как аналитический референс-стандарт в фитохимических исследованиях эллаговых гликозидов, для идентификации и количественного определения полифенольных гликозидов методами ВЭЖХ и ЖХ-МС, а также как объект скрининга противогрибковой активности природных соединений. Для медицинского или пищевого применения без дополнительных испытаний не предназначен.

Хранение и транспортировка

Хранить в сухом, защищённом от прямого света месте, в герметично закрытой таре — полифенольные гликозиды чувствительны к окислению на воздухе и на свету. Транспортных кодов и установленного класса опасности по имеющимся данным нет; поставляется как исследовательский реактив.

Практическое значение эллаговых гликозидов

Эллаговые гликозиды, к которым относится дючезид А, — распространённый структурный класс полифенолов растений, проявляющий, помимо противогрибковой активности, антиоксидантные свойства за счёт множественных фенольных гидроксилов эллаговой кислоты. Гликозилирование по положению 4 повышает растворимость соединения в воде по сравнению со свободной эллаговой кислотой и облегчает его экстракцию водно-спиртовыми смесями при фитохимическом анализе.

Дополнительные сведения

Помимо противогрибковой активности, для родственных эллаговых гликозидов из корней Diplopanax stachyanthus в литературе описана и антиоксидантная активность, что делает данный структурный класс объектом интереса при поиске природных консервантов и компонентов косметических антиоксидантных composиций, наряду с классическим применением в фитохимических исследованиях состава лекарственных растений.