Ганкаонин Я

Описание

Ганкаонин Я (Gancaonin I) — природное производное бензофурана, выделяемое из корней солодки (Glycyrrhiza uralensis, Glycyrrhiza glabra). По классу относится к фенольным соединениям с бензофурановым ядром, замещённым двумя метоксигруппами и пренильной боковой цепью.

Идентификация

• Английское название: Gancaonin I
• CAS №: 126716-36-7
• Химическая формула: C21H22O5
• Идентификатор DSSTox: DTXSID90155275
• Систематическое название: 4-(4,6-диметокси-5-(3-метилбут-2-ен-1-ил)бензофуран-2-ил)бензол-1,3-диол
• Альтернативная запись: 1,3-Benzenediol,4-[4,6-dimethoxy-5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-benzofuranyl]-

Физико-химические характеристики

• Молекулярный вес: 354,39638
• Точная масса: 354,40
• Плотность: 1,212±0,06 г/см3 (прогнозируемая)
• Температура плавления: 125–127 °C
• Температура кипения: 534,2±45,0 °C (прогнозируемая)
• Температура вспышки: 276,9 °C
• Показатель преломления: 1,61
• Растворимость в воде: 0,2206 мг/л при 25 °C (расчётная)
• Давление пара: 5,02×10⁻¹² мм рт. ст. при 25 °C
• Характеристики PSA: 72,1
• XLogP3: 5,1

Класс вещества и биологическая активность

Ганкаонин Я — фенольное соединение бензофуранового ряда, характерное для экстрактов солодки. В исследованиях зафиксирована противовоспалительная, противовирусная, противоопухолевая и антиоксидантная активность. Отдельно отмечена активность против Helicobacter pylori, а также способность подавлять GTPазу бактериального белка деления FtsZ (BsFtsZ) на уровне, сопоставимом с синтетическим ингибитором Zantrin Z3 — это указывает на потенциал вещества как антибактериального агента с механизмом действия, отличным от классических антибиотиков.

Область применения

Применяется как референсное соединение при исследовании биологически активных веществ корня солодки и как объект скрининга противомикробных и противовирусных агентов. Поставляется в виде порошка для фармакологических лабораторий, изучающих фенольные метаболиты Glycyrrhiza uralensis и Glycyrrhiza glabra, в том числе в контексте разработки средств против хеликобактерной инфекции.

Хранение и транспортировка

Коричневый порошок с крайне низким давлением пара (5,02×10⁻¹² мм рт. ст. при 25 °C) и плохой растворимостью в воде — вещество практически нелетучее и стабильное при комнатных условиях. Хранить в герметичной таре в сухом, прохладном, затемнённом месте, вдали от влаги и источников тепла, не допуская нагрева выше температуры плавления 125 °C.

Место в ряду метаболитов солодки

Бензофурановое ядро отличает Ганкаонин Я от преимущественно изофлавоновых гомологов солодкового корня — Ганкаонина G, M и N. Такое строение молекулы, по данным исследований, связано с иным профилем биологической активности по сравнению с классическими изофлавонами: помимо противовоспалительного и антиоксидантного действия у бензофурановых метаболитов солодки описана специфическая активность против клинически значимых бактерий, включая Helicobacter pylori — возбудителя язвенной болезни желудка. Это делает вещество удобным объектом для сопоставительных исследований структура-активность внутри группы природных фенолов Glycyrrhiza.