Гониодиол

Идентификация

Гониодиол (Goniodiol, CAS 96422-52-5) — природный стирилактон, выделяемый из растений рода Goniothalamus (Annonaceae), в частности из Goniothalamus sesquipedalis. Химическая формула C13H14O4. Полное систематическое название — (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-дигидрокси-2-фенилэтил]-5,6-дигидро-2H-пиран-2-он. Синонимы: 2H-Pyran-2-one,6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5,6-dihydro-,(6R)-; 2H-Pyran-2-one,6-(1,2-dihydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dihydro-,[6R-[6R*(1R*,2R*)]]-; (+)-Goniodiol; идентификатор DSSTox DTXSID70242253.

Физико-химические характеристики

• Молекулярный вес: 234,24786
• Точная масса: 234,25
• Идентификатор DSSTox: DTXSID70242253
• Характеристики PSA: 66,76
• XLogP3: 0,02
• Плотность: 1,3±0,1 г/см3
• Температура кипения: 488,2±40,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 192,1±20,8 °C
• Показатель преломления: 1,598

Значение XLogP3, близкое к нулю (0,02), говорит о сбалансированной гидрофильно-липофильной природе молекулы — она содержит две свободные гидроксильные группы и фенильное кольцо. Высокая расчётная температура кипения (488,2 °C) и вспышки (192,1 °C) характерны для кристаллического полигидроксилированного лактона с невысокой летучестью и относительно жёсткой кольцевой системой, стабилизированной внутримолекулярными водородными связями.

Класс вещества и механизм действия

Гониодиол принадлежит к группе стирилдигидропиранонов (styryllactones) — вторичных метаболитов рода Goniothalamus. Соединение и родственные ему стирилактоны демонстрируют избирательную цитотоксичность в отношении опухолевых клеточных линий, в том числе клеток карциномы лёгкого человека A-549, а также линий DU-145, PC-3, MCF-7, KB и KBvin, с показателями GI50 в диапазоне около 1,29–4,56 мкг/мл для наиболее активных представителей ряда. Цитотоксический эффект связывают с индукцией апоптоза в клетках-мишенях; по данным сравнительных исследований активность отдельных стирилактонов этого ряда превышает активность доксорубицина в тех же клеточных моделях примерно в 10 раз. Такая селективность делает гониодиол и его производные предметом устойчивого интереса фармакологов, изучающих природные лактоны как основу для новых противоопухолевых структур.

Область применения

• референс-стандарт и объект исследований в противоопухолевой фармакологии природных соединений
• сырьё для полусинтеза родственных стирилактонов, включая ацетилированные производные (например, диацетат гониодиола)
• объект сравнительных исследований цитотоксичности в панелях опухолевых клеточных линий
• модельная молекула для изучения зависимости активности от стереохимии диольного фрагмента

Промышленного или сельскохозяйственного применения не выявлено — соединение остаётся преимущественно объектом фармакологических и синтетических исследований, а также аналитическим стандартом при контроле качества растительных экстрактов Goniothalamus.

Хранение и транспортировка

Данных о транспортных кодах ООН, классе опасности и GHS-фразах в дампе и открытых источниках не найдено. Кристаллическое вещество рекомендуется хранить в сухом, защищённом от света месте при комнатной или пониженной температуре, в герметичной таре, как это принято для нестабилизированных природных лактонов, чувствительных к окислению по фенольному и диольному фрагментам.