Гониоталамин

Описание

Гониоталамин — стирил-лактон (6R)-5,6-дигидро-6-[(1E)-2-фенилэтенил]-2H-пиран-2-он, природное соединение из растений рода Goniothalamus семейства аноновых, распространённых в Юго-Восточной Азии. Один из наиболее изученных представителей класса стирил-лактонов, известный выраженной противоопухолевой активностью. Синонимы: (6R)-(+)-5,6-дигидро-6-стирил-2-пирон, (+)-гониоталамин, (R)-гониоталамин.

Основные атрибуты

• CAS №: 17303-67-2
• Химическая формула: C13H12O2
• Молекулярный вес: 200,236
• Точная масса: 200,23

Физико-химические характеристики

• Характеристика PSA: 26,3
• XLogP3: 2,13
• Плотность: 1,2±0,1 г/см3
• Температура плавления: 79–81 °C
• Температура кипения: 386,0±41,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 162,3±25,0 °C
• Показатель преломления: 1,668

Область применения

Гониоталамин выделен из Goniothalamus andersonii и родственных видов и демонстрирует цитотоксическую активность в отношении широкого спектра линий раковых клеток: шейки матки (HeLa), желудка (HGC-27), яичника (Caov-3), почки (786-0), молочной железы (MCF7, T47D, MDA-MB-231) и лейкозов (HL-60, Jurkat, CEM-SS). Механизм действия связан с индукцией апоптоза через нарушение митохондриального мембранного потенциала, активацию каспаз и высвобождение цитохрома c в цитозоль; апоптоз также запускается через окислительный стресс со снижением уровня глутатиона и увеличением продукции активных форм кислорода, а также через прямое повреждение ДНК. Соединение изучается также за противовоспалительную и иммуносупрессивную активность. Практическое применение сегодня сосредоточено в доклинических онкологических исследованиях как перспективный природный противоопухолевый скаффолд.

• исследование цитотоксической активности в отношении широкого спектра раковых клеток
• изучение индукции апоптоза через митохондриальный путь
• исследование окислительного стресса и повреждения ДНК
• изучение противовоспалительной и иммуносупрессивной активности

Информация по технике безопасности

Транспортные коды ООН, коды класса опасности, GHS-фразы H и P и значения LD50 в дампе поставщика и открытых источниках не приведены — соединение относится к редким природным стирил-лактонам, поставляемым как исследовательский реактив в малых количествах для доклинических исследований. При работе с сухим препаратом применяют стандартные лабораторные меры предосторожности: перчатки, защитные очки, вытяжной шкаф.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в герметичной таре в защищённом от света месте при пониженной температуре (рекомендуется -20 °C), характерной для длительного хранения стирил-лактонов, чувствительных к окислению и полимеризации по двойной связи. Избегать многократного оттаивания вскрытой упаковки. Перевозится как лабораторный реактив без специальной маркировки опасного груза.