Описание
Дифенил(пентафторфенил)фосфин — фосфорорганическое соединение, в котором атом фосфора связан с двумя фенильными группами и одной пентафторфенильной группой. Английское название Diphenyl(pentafluorophenyl)phosphine, формула C18H10F5P, CAS 5525-95-1. Отличается высокой стабильностью благодаря прочным связям P-C и электроноакцепторным свойствам пентафторфенильного заместителя.
Основные атрибуты
- CAS №: 5525-95-1
- Химическая формула: C18H10F5P
- Молекулярный вес: 352,24
- Точная масса: 352,044037
- Номер NSC: 175502
- Идентификатор DSSTox: DTXSID10306323
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 5,87
Физико-химические характеристики
- Температура плавления: 71-72 °C (лит.)
- Температура кипения: 353,7±42,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 167,7±27,9 °C
Область применения
Дифенил(пентафторфенил)фосфин применяется как лиганд в координационной химии и катализе, в первую очередь в реакциях с участием переходных металлов. Электроноакцепторная природа пентафторфенильного заместителя изменяет электронную плотность на атоме фосфора и повышает реакционную способность образуемых металлокомплексов, а прочные связи фосфор-углерод обеспечивают высокую термическую и химическую стабильность лиганда. Наличие атомов фтора в структуре придаёт соединению уникальные электронные свойства, ценные при разработке катализаторов тонкого органического синтеза.
Токсичность и опасность
Указание по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи (100% по классификации СГС). Категория опасности: раздражитель. Код класса опасности: 36/37/38. Метка: Xi.
Информация по технике безопасности
Примечание об опасности: раздражитель. Инструкции по технике безопасности: 26-37/39. Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501. WGK Германия: 3.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в сухом, прохладном, вентилируемом помещении, в плотно закрытой таре. Соединение хорошо растворимо в органических растворителях и мало растворимо в воде, что учитывается при выборе тары и способов очистки оборудования. Работать в перчатках и защитных очках.
Электронные эффекты фторированного заместителя
Замена одной фенильной группы на пентафторфенильную заметно снижает электронную плотность на атоме фосфора за счёт сильного индуктивного и мезомерного оттягивания электронов атомами фтора — это делает лиганд более π-акцепторным по сравнению с трифенилфосфином и меняет каталитические свойства образующихся металлокомплексов: они лучше стабилизируют металл в низких степенях окисления и проявляют иную селективность в реакциях окислительного присоединения.
Технологические заметки
При проектировании каталитической системы с использованием данного лиганда учитывают его несколько более высокую стоимость по сравнению с трифенилфосфином, оправданную только в тех процессах, где именно электронодефицитность фосфорного центра критична для достижения целевой селективности — в остальных случаях предпочтение отдаётся более доступным нефторированным аналогам.
Практическая значимость фторированных лигандов
Лиганды с электроноакцепторными фторарильными заместителями востребованы в реакциях, требующих стабилизации электронодефицитных металлических центров — в частности, в некоторых процессах активации малых молекул и в катализе с участием благородных металлов в необычных степенях окисления, где классические электронодонорные фосфины показывают более низкую эффективность.
Description
Diphenyl(pentafluorophenyl)phosphine is an organophosphorus compound in which the phosphorus atom is bonded to two phenyl groups and one pentafluorophenyl group. English name Diphenyl(pentafluorophenyl)phosphine, formula C18H10F5P, CAS 5525-95-1. It is highly stable due to strong P-C bonds and the electron-withdrawing properties of the pentafluorophenyl substituent.
Basic Attributes
- CAS No: 5525-95-1
- Chemical formula: C18H10F5P
- Molecular Weight: 352.24
- Exact weight: 352.044037
- NSC Number: 175502
- DSSTox ID: DTXSID10306323
- PSA Features: 0
- XLogP3: 5.87
Physico-chemical characteristics
- Melting point: 71-72 °C (lit.)
- Boiling point: 353.7±42.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 167.7±27.9°C
Scope of application
Diphenyl(pentafluorophenyl)phosphine is used as a ligand in coordination chemistry and catalysis, primarily in reactions involving transition metals. The electron-withdrawing nature of the pentafluorophenyl substituent changes the electron density on the phosphorus atom and increases the reactivity of the formed metal complexes, and strong phosphorus-carbon bonds provide high thermal and chemical stability of the ligand. The presence of fluorine atoms in the structure gives the compound unique electronic properties, valuable in the development of catalysts for fine organic synthesis.
Toxicity and danger
Hazard Statement: H315 - Causes skin irritation (100% GHS). Hazard category: irritant. Hazard class code: 36/37/38. Label: Xi.
Safety Information
Hazard Note: Irritant. Safety instructions: 26-37/39. Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501. WGK Germany: 3.
Storage and transportation conditions
Store in a dry, cool, ventilated area in a tightly closed container. The compound is highly soluble in organic solvents and slightly soluble in water, which is taken into account when choosing containers and methods for cleaning equipment. Wear gloves and safety glasses.
Electronic effects of fluorinated substituent
Replacing one phenyl group with a pentafluorophenyl group noticeably reduces the electron density on the phosphorus atom due to the strong inductive and mesomeric withdrawal of electrons by fluorine atoms - this makes the ligand more π-acceptor compared to triphenylphosphine and changes the catalytic properties of the resulting metal complexes: they better stabilize the metal in low oxidation states and exhibit different selectivity in oxidative addition reactions.
Technological notes
When designing a catalytic system using this ligand, its slightly higher cost compared to triphenylphosphine is taken into account, which is justified only in those processes where the electron deficiency of the phosphorus center is critical for achieving the target selectivity - in other cases, preference is given to more accessible non-fluorinated analogues.
Practical significance of fluorinated ligands
Ligands with electron-withdrawing fluoroaryl substituents are in demand in reactions that require stabilization of electron-deficient metal centers - in particular, in some activation processes of small molecules and in catalysis involving noble metals in unusual oxidation states, where classical electron-donating phosphines show lower efficiency.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Казахстане](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Казахстане")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Казахстане](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Казахстане")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Казахстане](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ДИФЕНИЛ (ПЕНТАФТОРФЕНИЛ) ФОСФИН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
