Описание
Адамантил бромметилкетон (1-адамантил бромметилкетон) — производное каркасного углеводорода адамантана с бромацетильной группой, CAS 5122-82-7, химическая формула C12H17BrO. Получают бромированием 1-адамантилметилкетона N-бромсукцинимидом в смеси петролейного эфира и метанола при кипячении. Сочетание объёмного липофильного адамантанового каркаса с реакционноспособной альфа-бромкетонной группой делает вещество удобным строительным блоком в тонком органическом синтезе.
Основные атрибуты
- CAS №: 5122-82-7
- Химическая формула: C12H17BrO
- Молекулярный вес: 257,17
- Точная масса: 257,17
- Номер ЕС: 225-860-6
- Идентификатор DSSTox: DTXSID80199229
- Код ТН ВЭД (HS code): 2914700090
Физико-химические характеристики
- Характеристики PSA: 17,07000
- XLogP3: 3,16680
- Внешний вид: белый кристаллический порошок
- Плотность: 1,439 г/см3
- Температура плавления: 78–79 °C (кристаллизация из метанола)
- Температура кипения: 320,3 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 61,1 °C
- Показатель преломления: 1,575
Область применения
Используется как синтетический интермедиат в разработке фармацевтических субстанций — в частности, при получении адамантилтиазолилпиразолинов и их производных, исследуемых как ингибиторы рецептора EGFR при трижды негативном раке молочной железы. Применяется также в синтезе агрохимикатов (пестицидов и гербицидов) и в производстве специальных химических веществ — отдушек, красителей и функциональных добавок, где бромметилкетоновая группа служит точкой присоединения адамантанового фрагмента к целевой молекуле. Устойчивость и липофильность каркаса адамантана в подобных производных нередко улучшают фармакокинетические свойства целевых соединений — биодоступность и метаболическую стабильность.
Информация по технике безопасности
- Категория опасности: раздражитель
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26-37/39-36/37/39-27
- Метки: Xi
- Заявления о мерах предосторожности: P261, P305+P351+P338
- Указания по опасности: H315, H319, H335
Классификация СГС
Сигнальное слово «Предупреждение». H315 (97,5% уведомлений) — вызывает раздражение кожи. Рекомендованные меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501. Агрегированная информация о классификации СГС предоставлена 40 компаниями на основании 3 уведомлений в реестре ECHA C&L Inventory.
Хранение и транспортировка
Твёрдый кристаллический реагент хранят в плотно закрытой таре, в сухом прохладном помещении, вдали от источников воспламенения (температура вспышки 61,1 °C) и оснований, реагирующих с альфа-галогенкетонами. Работу с порошком ведут с защитой органов дыхания, кожи и глаз, исключая пыление, вдыхание и попадание в глаза ввиду раздражающего действия (H315, H319, H335).
Особенности каркасной структуры
Адамантановый каркас придаёт молекуле выраженную термическую и химическую устойчивость наряду с высокой липофильностью (XLogP3 3,16680), характерной для этого класса каркасных углеводородов. Именно сочетание стабильного объёмного заместителя с реакционноспособной альфа-бромкетонной группой делает соединение удобным строительным блоком для введения адамантанового фрагмента в молекулы с заданной биологической активностью — приём, широко используемый в разработке противовирусных и противоопухолевых субстанций.
Description
Adamantyl bromomethyl ketone (1-adamantyl bromomethyl ketone) is a derivative of the framework hydrocarbon adamantane with a bromoacetyl group, CAS 5122-82-7, chemical formula C12H17BrO. It is obtained by bromination of 1-adamantyl methyl ketone with N-bromosuccinimide in a mixture of petroleum ether and methanol at boiling. The combination of a bulky lipophilic adamantane framework with a reactive alpha-bromoketone group makes the substance a convenient building block in fine organic synthesis.
Basic Attributes
- CAS No.: 5122-82-7
- Chemical formula: C12H17BrO
- Molecular Weight: 257.17
- Exact weight: 257.17
- EU number: 225-860-6
- DSSTox ID: DTXSID80199229
- HS code: 2914700090
Physico-chemical characteristics
- PSA specifications: 17.07000
- XLogP3: 3.16680
- Appearance: White crystalline powder
- Density: 1.439 g/cm3
- Melting point: 78–79 °C (crystallization from methanol)
- Boiling point: 320.3 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 61.1 °C
- Refractive index: 1.575
Scope of application
It is used as a synthetic intermediate in the development of pharmaceutical substances - in particular, in the preparation of adamantylthiazolylpyrazolines and their derivatives, which are being studied as EGFR receptor inhibitors for triple-negative breast cancer. It is also used in the synthesis of agrochemicals (pesticides and herbicides) and in the production of special chemicals - fragrances, dyes and functional additives, where the bromomethyl ketone group serves as the point of attachment of the adamantane fragment to the target molecule. The stability and lipophilicity of the adamantane framework in such derivatives often improves the pharmacokinetic properties of the target compounds—bioavailability and metabolic stability.
Safety Information
- Hazard category: irritant
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 26-37/39-36/37/39-27
- Tags: Xi
- Precautionary statements: P261, P305+P351+P338
- Hazard statements: H315, H319, H335
GHS classification
Signal word "Warning". H315 (97.5% of notifications) - Causes skin irritation. Recommended precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501. Aggregated GHS classification information provided by 40 companies based on 3 notifications in the ECHA C&L Inventory.
Storage and transportation
The solid crystalline reagent is stored in a tightly closed container, in a cool, dry place, away from sources of ignition (flash point 61.1 °C) and bases that react with alpha-haloketones. Work with the powder is carried out with respiratory protection, skin and eyes, excluding dust, inhalation and contact with eyes due to irritating effects (H315, H319, H335).
Features of the frame structure
The adamantane framework gives the molecule pronounced thermal and chemical stability along with the high lipophilicity (XLogP3 3.16680) characteristic of this class of framework hydrocarbons. It is the combination of a stable bulky substituent with a reactive alpha-bromoketone group that makes the compound a convenient building block for introducing an adamantane moiety into molecules with a given biological activity - a technique widely used in the development of antiviral and antitumor substances.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Адамантил бромметилкетон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

