Описание
Цинхонамин (Cinchonamine, CAS 482-28-0) — хинолиновый алкалоид ряда хинных алкалоидов, химическая формула C19H24N2O. По номенклатуре ИЮПАК — 2-[(1S,2S,4S,5R)-5-этенил-1-азабицикло[2,2,2]окт-2-ил]-1H-индол-3-этанол, известен также как (+)-Cinchonamine.
Основные атрибуты
- CAS №: 482-28-0
- Химическая формула: C19H24N2O
- Молекулярный вес: 296,414
- Точная масса: 296,41
- Номер ЕС: 207-579-0
- UNII: CFD7DB0MUF
- PSA: 39,3
- XLogP3: 2,9
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,0689 г/см3 (приблизительная оценка)
- Температура плавления: 186 °C
Класс вещества
Цинхонамин принадлежит к группе алкалоидов хинного дерева (Cinchona), структурно родственен основным алкалоидам этого ряда — хинину, хинидину, цинхонину и цинхонидину, но в отличие от них содержит индольный фрагмент триптаминового типа вместо развитого хинолинового кольца, что делает его переходным звеном биосинтеза между триптаминовыми предшественниками и классическими хинолиновыми алкалоидами Cinchona. Молекула сочетает хинуклидиновый (азабицикло[2,2,2]октановый) фрагмент, характерный для всей группы, с индол-3-этанольным заместителем, унаследованным от триптофанового предшественника биосинтетического пути.
Происхождение и назначение
Выделяется из коры и других частей растений рода Cinchona вместе с другими алкалоидами этого рода. Алкалоиды Cinchona в целом имеют долгую историю применения в медицине и химии: хинин — как противомалярийное средство, цинхонидин — как хиральный катализатор в асимметрическом синтезе, хинидин и цинхонин изучаются в кардиологии и как модификаторы клеточной резистентности. Соединения этой группы, включая цинхонамин, изучаются как основа для получения производных с противомалярийной, противоопухолевой, антиоксидантной, антидиабетической, противогрибковой, антимикробной, противовирусной, анестезирующей и антипиретической активностью, а также используются как хиральные катализаторы и индукторы стереоселективности в реакциях окисления, восстановления, алкилирования, конъюгированного присоединения, эпоксидирования и циклоприсоединения.
Значение в химии природных соединений
Как минорный алкалоид Cinchona, цинхонамин представляет интерес прежде всего для исследовательских целей — изучения путей биосинтеза хинных алкалоидов и получения референсных стандартов при анализе растительного сырья и фармацевтических субстанций на его основе. Его структура, промежуточная между триптаминовым предшественником и зрелыми хинолиновыми алкалоидами, используется в качестве модельного соединения при реконструкции биосинтетического пути хинных алкалоидов в клетках Cinchona.
Хранение и транспортировка
Как и большинство алкалоидов такого строения, вещество хранят в сухом, защищённом от света и прямого нагрева месте, в плотно закрытой таре, с учётом термической стабильности до температуры плавления 186 °C. Сведений о транспортных кодах ООН, классах опасности, GHS-маркировке и предельно допустимых концентрациях в доступном дампе не приведено — эти сведения не найдены и не указываются, чтобы не подставлять недостоверные значения.
Description
Cinchonamine (CAS 482-28-0) is a quinoline alkaloid of the cinchona alkaloid series, chemical formula C19H24N2O. According to the IUPAC nomenclature, 2-[(1S,2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2,2,2]oct-2-yl]-1H-indole-3-ethanol, also known as (+)-Cinchonamine.
Basic Attributes
- CAS No.: 482-28-0
- Chemical formula: C19H24N2O
- Molecular Weight: 296.414
- Exact weight: 296.41
- EU number: 207-579-0
- UNII: CFD7DB0MUF
- PSA: 39.3
- XLogP3: 2.9
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.0689 g/cm3 (approximate estimate)
- Melting point: 186 °C
Substance class
Cinchonamine belongs to the group of cinchona alkaloids (Cinchona), is structurally related to the main alkaloids of this series - quinine, quinidine, cinchonine and cinchonidine, but unlike them contains an indole fragment of the tryptamine type instead of a developed quinoline ring, which makes it a transitional link in the biosynthesis between tryptamine precursors and classical quinoline ones Cinchona alkaloids. The molecule combines a quinuclidine (azabicyclo[2,2,2]octane) moiety, characteristic of the entire group, with an indole-3-ethanol substituent inherited from the tryptophan precursor of the biosynthetic pathway.
Origin and purpose
Isolated from the bark and other parts of plants of the genus Cinchona along with other alkaloids of this genus. Cinchona alkaloids in general have a long history of use in medicine and chemistry: quinine as an antimalarial, cinchonidine as a chiral catalyst in asymmetric synthesis, quinidine and cinchonine are studied in cardiology and as modifiers of cellular resistance. Compounds of this group, including cinchonamine, are being studied as the basis for the preparation of derivatives with antimalarial, antitumor, antioxidant, antidiabetic, antifungal, antimicrobial, antiviral, anesthetic and antipyretic activity, and are also used as chiral catalysts and stereoselectivity inducers in reactions of oxidation, reduction, alkylation, conjugate addition, epoxidation and cycloaddition.
Significance in chemistry of natural compounds
As a minor alkaloid of Cinchona, cinchonamine is of interest primarily for research purposes - studying the biosynthesis pathways of cinchona alkaloids and obtaining reference standards for the analysis of plant raw materials and pharmaceutical substances based on them. Its structure, intermediate between the tryptamine precursor and the mature quinoline alkaloids, is used as a model compound in reconstructing the biosynthetic pathway of quinine alkaloids in Cinchona cells.
Storage and transportation
Like most alkaloids of this structure, the substance is stored in a dry place, protected from light and direct heat, in a tightly closed container, taking into account thermal stability up to a melting point of 186 ° C. Information about UN transport codes, hazard classes, GHS labeling and maximum permissible concentrations is not provided in the available dump - this information was not found and is not indicated so as not to substitute false values.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в Казахстане](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в Казахстане")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в Казахстане](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в Казахстане")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в Казахстане](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Цинхонамин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
