Описание
Филипин III — полиеновый макролидный антибиотик, основной компонент комплекса филипина, продуцируемого культурами Streptomyces filipinensis (а также S. avermitilis и S. miharaensis). Молекула представляет собой 28-членное пентаеновое макролидное кольцо. Природно флуоресцентное соединение оказывает выраженное противогрибковое действие при слабой антибактериальной активности: связываясь с неэтерифицированным (свободным) холестерином мембран, филипин нарушает стабилизацию фосфолипидного слоя мембраны сближением с молекулами стеринов, что приводит к утечке содержимого клетки через повреждённую мембрану гриба. Важная особенность вещества — оно не связывается с этерифицированными стеринами и потому используется как избирательный маркер именно свободного холестерина в клетках и тканях: краситель применяется при диагностике накопления холестерина при лизосомных болезнях накопления (в частности, болезни Ниманна-Пика типа C, GM1-ганглиозидозе) и при нейродегенеративных заболеваниях (болезнь Альцгеймера, болезнь Хантингтона). Для микроскопии максимумы возбуждения и эмиссии флуоресценции филипина составляют 405 и 420–480 нм соответственно.
Основные атрибуты
- CAS №: 480-49-9
- Химическая формула: C35H58O11
- Молекулярный вес: 654,828; точная масса: 654,83
- Характеристики PSA: 208,37000
- XLogP3: -0,41
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,2±0,1 г/см3
- Температура плавления: 163–180 °C
- Температура кипения: 913,9±65,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 279,3±27,8 °C
- Показатель преломления: 1,536
- Условия хранения: -20 °C
- Давление пара: 0 мм рт. ст. при 25 °C — практически нелетучее вещество
Синонимы
Filipin, Филипин III, оксациклооктакозан (производное филипина III).
Область применения
Применяется как флуоресцентный зонд для избирательного окрашивания и количественной оценки свободного холестерина в биологических мембранах, в том числе в диагностических целях при лизосомных болезнях накопления и в исследованиях нейродегенеративных заболеваний. Как антибиотик обладает противогрибковой активностью, но из-за токсичности для клеток млекопитающих в клинической терапии не применяется, оставаясь исследовательским и диагностическим инструментом.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH — вещество не отнесено к опасным для перевозки всеми видами транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: R36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26-36
- Номер RTECS: RN9800000
- Метки: Xi
- Указания по опасности: H315, H319, H335
- Меры предосторожности: P261, P305+P351+P338; агрегированный список СГС: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Классификация СГС: предупреждение; H315 (100%) — вызывает раздражение кожи
Хранение и транспортировка
Хранить при -20 °C в оригинальной плотно закрытой светонепроницаемой таре — соединение природно флуоресцентно и чувствительно к свету. Перевозится как неопасный груз (NONH) для всех видов транспорта, при работе использовать перчатки и защитные очки ввиду раздражающего действия на кожу и глаза.
Description
Filipin III is a polyene macrolide antibiotic, the main component of the filipin complex produced by cultures of Streptomyces filipinensis (as well as S. avermitilis and S. miharaensis). The molecule is a 28-membered pentaene macrolide ring. A naturally fluorescent compound has a pronounced antifungal effect with weak antibacterial activity: by binding to non-esterified (free) membrane cholesterol, filipin disrupts the stabilization of the phospholipid layer of the membrane by approaching sterol molecules, which leads to leakage of cell contents through the damaged fungal membrane. An important feature of the substance is that it does not bind to esterified sterols and therefore is used as a selective marker of free cholesterol in cells and tissues: the dye is used in the diagnosis of cholesterol accumulation in lysosomal storage diseases (in particular, Niemann-Pick disease type C, GM1 gangliosidosis) and in neurodegenerative diseases (Alzheimer’s disease, Huntington’s disease). For microscopy, the excitation and emission maxima of filipin fluorescence are 405 and 420–480 nm, respectively.
Basic Attributes
- CAS No.: 480-49-9
- Chemical formula: C35H58O11
- Molecular weight: 654.828; exact weight: 654.83
- PSA Specifications: 208.37000
- XLogP3: -0.41
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.2±0.1 g/cm3
- Melting point: 163–180 °C
- Boiling point: 913.9±65.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 279.3±27.8°C
- Refractive index: 1.536
- Storage conditions: -20 °C
- Steam pressure: 0 mmHg Art. at 25 °C - practically non-volatile substance
Synonyms
Filipin, Filipin III, oxacyclooctacosane (a derivative of filipin III).
Scope of application
Used as a fluorescent probe for selective staining and quantification of free cholesterol in biological membranes, including for diagnostic purposes in lysosomal storage diseases and in studies of neurodegenerative diseases. As an antibiotic, it has antifungal activity, but due to toxicity to mammalian cells, it is not used in clinical therapy, remaining a research and diagnostic tool.
Safety Information
- Transport codes: NONH - the substance is not classified as dangerous for transportation by all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: R36/37/38
- Safety instructions: 26-36
- RTECS number: RN9800000
- Tags: Xi
- Hazard statements: H315, H319, H335
- Precautionary statements: P261, P305+P351+P338; aggregated list of GHS: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- GHS classification: warning; H315 (100%) - Causes skin irritation
Storage and transportation
Store at -20°C in the original tightly closed, light-proof container - the compound is naturally fluorescent and sensitive to light. Transported as non-hazardous cargo (NONH) for all types of transport, use gloves and safety glasses when working due to irritating effects on skin and eyes.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в Казахстане](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в Казахстане")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в Казахстане](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в Казахстане")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в Казахстане](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Филипин III от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
