Описание
Лукантон относится к тиоксантеноновым (тиоксантен-9-оновым) производным. Формально это 1-[[2-(диэтиламино)этил]амино]-4-метил-9H-тиоксантен-9-он. Историческое торговое имя — Мирацил D, каталожное обозначение NSC 20530. Вещество получило известность как первый пероральный шистосомоцид; современный интерес к нему связан с онкологической фармакологией, где лукантон изучают как ингибитор топоизомеразы II и репарационного фермента APE1.
Основные атрибуты
- CAS №: 479-50-5
- Химическая формула: C20H24N2OS
- Молекулярный вес: 340,485
- Точная масса: 340,48
- Номер ЕС: 207-532-4
- UNII: FC6D57000M
- Идентификатор DSSTox: DTXSID6023230
- Код тезауруса NCI: C83925
- Характеристики PSA: 57,6
- XLogP3: 4,54980
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое вещество
- Плотность: 1,184 г/см³
- Температура плавления: 64–65 °C (из этанола)
- Температура кипения: 512,4 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 263,7 °C
- Показатель преломления: 1,638
- Растворимость в воде: 3,15 × 10⁻³ г/л
Механизм действия
Плоский трициклический фрагмент тиоксантенона встраивается между парами оснований ДНК, боковая диэтиламиноэтильная цепь при физиологическом pH заряжена положительно и удерживается на фосфатном остове. На этом строится подавление топоизомеразы II: фермент вносит разрыв в двойную спираль, но не сшивает её обратно. Второе направление — ингибирование APE1, апуриновой/апиримидиновой эндонуклеазы базовой эксцизионной репарации; блокада этого фермента мешает клетке чинить повреждения ДНК. Аминогруппа делает молекулу лизосомотропной, из-за чего лукантон нарушает работу лизосом и аутофагию.
Область применения
- субстанция антигельминтного (шистосомоцидного) назначения, исторический препарат Мирацил D
- исследовательский реактив: ингибитор топоизомеразы II и APE1 в работах по репарации ДНК
- радиосенсибилизатор и модификатор химиотерапии в доклинических исследованиях
- исходное соединение для получения гикантона и других тиоксантеноновых аналогов
- аналитический стандарт при идентификации тиоксантеноновых субстанций
Хранение и обращение
В воде растворимость крайне низкая (порядка 3 мг/м³ в пересчёте на литр раствора), рабочие растворы готовят в ДМСО или этаноле. Значение XLogP3 4,55 указывает на выраженную липофильность и накопление в органических фазах. Тару держат закрытой, в сухом и прохладном месте, вдали от источников зажигания: температура вспышки 263,7 °C. Транспортные коды, фразы H и P, коды класса опасности в карточке продукта не приведены; при работе с цитотоксичным по механизму веществом используют перчатки, очки и вытяжку.
Description
Lucanton belongs to thioxanthenon (thioxanthen-9-one) derivatives. Formally, it is 1-[[2-(diethylamino)ethyl]amino]-4-methyl-9H-thioxanthen-9-one. The historical trade name is Miracil D, catalog designation NSC 20530. The substance became known as the first oral schistosomicide; modern interest in it is associated with oncological pharmacology, where lucanton is studied as an inhibitor of topoisomerase II and the repair enzyme APE1.
Basic Attributes
- CAS No.: 479-50-5
- Chemical formula: C20H24N2OS
- Molecular Weight: 340.485
- Exact weight: 340.48
- EU number: 207-532-4
- UNII: FC6D57000M
- DSSTox ID: DTXSID6023230
- NCI Thesaurus Code: C83925
- PSA specifications: 57.6
- XLogP3: 4.54980
Physico-chemical characteristics
- Appearance: solid
- Density: 1.184 g/cm³
- Melting point: 64–65 °C (from ethanol)
- Boiling point: 512.4 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 263.7 °C
- Refractive index: 1.638
- Solubility in water: 3.15 × 10⁻³ g/l
Mechanism of action
A flat tricyclic fragment of thioxanthenone is inserted between DNA base pairs, the side chain of diethylaminoethyl is positively charged at physiological pH and is held on the phosphate backbone. The suppression of topoisomerase II is based on this: the enzyme makes a break in the double helix, but does not stitch it back together. The second direction is inhibition of APE1, an apurinic/apyrimidinic basal excision repair endonuclease; blocking this enzyme prevents the cell from repairing DNA damage. The amino group makes the molecule lysosomotropic, which is why lucanton disrupts the functioning of lysosomes and autophagy.
Scope of application
- anthelmintic (schistosomicidal) substance, historical drug Miracil D
- research reagent: inhibitor of topoisomerase II and APE1 in DNA repair work
- radiosensitizer and chemotherapy modifier in preclinical studies
- starting compound for the preparation of hycanthone and other thioxanthenone analogues
- analytical standard for the identification of thioxanthenone substances
Storage and handling
The solubility in water is extremely low (about 3 mg/m³ per liter of solution); working solutions are prepared in DMSO or ethanol. An XLogP3 value of 4.55 indicates strong lipophilicity and accumulation in organic phases. Keep the container closed, in a dry and cool place, away from sources of ignition: flash point 263.7 °C. Transport codes, H and P phrases, hazard class codes are not listed on the product card; When working with a substance that is cytotoxic by mechanism, gloves, goggles and a hood are used.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в Казахстане](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в Казахстане")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в Казахстане](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в Казахстане")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в Казахстане](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Лукантон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
