Описание
Бразилинолид А — сложный 32-членный полигидроксимакролидный антибиотик с иммуносупрессивной активностью, продуцируемый патогенной актиномицетой Nocardia brasiliensis (штамм IFM0406). CAS 179041-27-1, химическая формула C57H98O24.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C57H98O24
- Молекулярный вес: 1167,37362; точная масса: 1167,37
- Характеристики PSA: 399
- XLogP3: 2,4
По первичным данным источника: 1167.37362; 1167.37; 2.4.
Химическая структура
Архитектурно сложный представитель семейства бразилинолидов — 32-членных макролидов с обширной полиольной цепью. По номенклатуре структура описывается как моноэфир пропандиовой (малоновой) кислоты с трициклическим трёхкратно-оксациклическим макролидным ядром, несущим девять гидроксильных групп и дигидроксиметилгептильный боковой фрагмент, связанный с дидезоксигексопиранозильным сахаром, ацилированным пентановой кислотой.
Продуцирующий организм
Nocardia brasiliensis — грамположительная актиномицета, известная прежде всего как возбудитель мицетомы и других глубоких кожных инфекций у человека; способность этого патогенного микроорганизма продуцировать сложные полигидроксимакролиды с иммуносупрессивной активностью представляет самостоятельный интерес для понимания взаимодействия возбудителя с иммунной системой хозяина.
Биологическая активность
Проявляет избирательную антибиотическую активность против Aspergillus niger, при этом неактивен в отношении других грибов, включая дрожжи, других мицелиальных грибов и бактерий. Обладает иммуносупрессивной активностью, подтверждённой в тестовой системе реакции смешанной культуры лимфоцитов (MLR). Точный механизм антифунгального, иммуносупрессивного или противоопухолевого действия бразилинолидов на молекулярном уровне пока не установлен; это связывают с ограниченной доступностью вещества — синтетические методы пока не обеспечивают наработку конечных молекул, и продуцирующая культура Nocardia остаётся единственным источником.
Область применения
Используется исключительно как объект исследований в области медицинской химии природных макролидов, иммунофармакологии и синтетической органической химии, в том числе как модельная мишень для полного синтеза сложных полиольных фрагментов C1–C38 методом сборки через альдольные реакции и защищённые дитиановые синтоны.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, прохладном, защищённом от света месте, в герметичной оригинальной таре — как соединение с обширной системой гидроксильных групп, чувствительное к окислению и гидролизу, требующее условий хранения, минимизирующих контакт с влагой и кислородом воздуха.
Родственные соединения
Известен родственный природный конгенер — бразилинолид С, абсолютная стереохимия которого установлена вместе со стереохимией бразилинолида А в рамках одного исследования; оба соединения относятся к архитектурно сложному семейству макролидов рода Nocardia.
Синтетический контекст
Сложность и протяжённость полиольного фрагмента C1–C38 бразилинолидов сделала это семейство макролидов классическим тестовым объектом для развития методов альдольной конденсации в тотальном синтезе природных соединений: успешная сборка защищённого полиольного блока рассматривается синтетическими химиками как значимая веха на пути к первому полному синтезу молекулы.
Description
Brasilinolide A is a complex 32-membered polyhydroxymacrolide antibiotic with immunosuppressive activity produced by the pathogenic actinomycete Nocardia brasiliensis (strain IFM0406). CAS 179041-27-1, chemical formula C57H98O24.
Basic Attributes
- Chemical formula: C57H98O24
- Molecular Weight: 1167.37362; exact weight: 1167.37
- PSA Specifications: 399
- XLogP3: 2.4
According to primary source data: 1167.37362; 1167.37; 2.4.
Chemical structure
An architecturally complex member of the brasilinolide family, 32-membered macrolides with an extensive polyol chain. The nomenclature describes the structure as a monoester of propanedioic (malonic) acid with a tricyclic tripartite-oxacyclic macrolide core bearing nine hydroxyl groups and a dihydroxymethylheptyl side moiety linked to a dideoxyhexopyranosyl sugar acylated with pentanoic acid.
Producing organism
Nocardia brasiliensis is a Gram-positive actinomycete, primarily known as the causative agent of mycetoma and other deep skin infections in humans; the ability of this pathogenic microorganism to produce complex polyhydroxymacrolides with immunosuppressive activity is of independent interest for understanding the interaction of the pathogen with the host immune system.
Biological activity
Shows selective antibiotic activity against Aspergillus niger, while being inactive against other fungi, including yeast, other filamentous fungi and bacteria. It has immunosuppressive activity, confirmed in the mixed lymphocyte culture reaction (MLR) test system. The exact mechanism of the antifungal, immunosuppressive or antitumor effect of brasilinolides at the molecular level has not yet been established; this is associated with the limited availability of the substance - synthetic methods do not yet provide the production of final molecules, and the producing culture of Nocardia remains the only source.
Scope of application
It is used exclusively as an object of research in the field of medicinal chemistry of natural macrolides, immunopharmacology and synthetic organic chemistry, including as a model target for the total synthesis of complex C1–C38 polyol fragments by assembly via aldol reactions and protected dithiane synthons.
Storage and transportation
Store in a dry, cool place, protected from light, in sealed original containers - as a compound with an extensive system of hydroxyl groups, sensitive to oxidation and hydrolysis, requiring storage conditions that minimize contact with moisture and atmospheric oxygen.
Related compounds
A related natural congener is known, brasilinolide C, the absolute stereochemistry of which was established together with the stereochemistry of brasilinolide A in the same study; both compounds belong to the architecturally complex macrolide family of the genus Nocardia.
Synthetic context
The complexity and extent of the C1–C38 polyol moiety of brasilinolides has made this family of macrolides a classic test subject for the development of aldol condensation methods in the total synthesis of natural compounds: the successful assembly of a protected polyol block is considered by synthetic chemists to be a significant milestone towards the first total synthesis of the molecule.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в Казахстане](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в Казахстане")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в Казахстане](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в Казахстане")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бразилинолид А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
