Описание
Олеандомицин — макролидный антибиотик, продуцируемый Streptomyces antibioticus. Молекула построена на 14-членном лактонном кольце, к которому присоединены два углеводных остатка: аминосахар дезозамин и нейтральный сахар олеандроза. Наличие третичного аминогруппы в дезозамине задаёт основной характер вещества (pKa 8,84) и объясняет растворимость в разбавленных кислотах с образованием солей — гидрохлорида и фосфата.
Механизм действия
Олеандомицин обратимо связывается с 50S субъединицей бактериальной рибосомы, блокируя транспептидацию и транслокацию растущей пептидной цепи. Синтез белка останавливается, эффект бактериостатический. Спектр охватывает преимущественно грамположительную флору. Из-за перекрёстного связывания с той же мишенью между олеандомицином и эритромицином возможна перекрёстная устойчивость.
Основные атрибуты
- CAS №: 3922-90-5
- Брутто-формула: C₃₅H₆₁NO₁₂
- Молекулярный вес: 687,86
- Точная масса: 687,86
- Номер ЕС: 223-495-7
- Идентификатор DSSTox: DTXSID4023389
- Код АТХ: J — противоинфекционные средства для системного применения
- Цвет и форма: белый аморфный порошок
- Характеристики PSA: 166 Ų
- XLogP3: 1,69; log Kow = 1,69
- Плотность: 1,21 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 110 °C (с разложением)
- Температура кипения: 802,6 ± 65,0 °C (прогнозируемая)
- Давление пара: 3,4 × 10⁻²⁵ мм рт. ст. при 25 °C (расчёт)
- Константа закона Генри: 2,0 × 10⁻²⁸ атм·м³/моль при 25 °C (расчёт)
- Константа скорости реакции с гидроксильными радикалами: 2,8 × 10⁻¹⁰ см³/(молекула·с) при 25 °C (расчёт)
- pKa: 8,84 (H₂O, t = 25 °C, I = 0,167); отнесение — третичный амин
Растворимость
- разбавленные кислоты: растворяется
- метанол, этанол, бутанол, ацетон: растворяется свободно
- гексан, четырёххлористый углерод, дибутиловый эфир: практически нерастворим
- вода: 16 мг/л при 25 °C (расчётная величина)
Экспериментальные свойства
- кристаллизуется из этилацетата длинными иглами, температура плавления такой формы 134–135 °C
- удельное оптическое вращение: −54° по D-линии натрия при 25 °C (метанол)
- образует различные криогидраты (гидрохлорид)
- молекулярная масса фосфата: 785,85
Применение
- ветеринария и кормопроизводство: кормовая добавка для цыплят-бройлеров и растущих индеек — повышение скорости набора веса и эффективности корма; та же схема применения для свиней на доращивании
- фармацевтическая химия: исходное вещество для получения триацетилолеандомицина (тролеандомицина)
- микробиология: контрольный антибиотик в тестах чувствительности и в исследованиях механизмов устойчивости к макролидам
Токсичность
- LD50 перорально, крысы: 6700 мг/кг (AMPMAR 39,259,1978)
Регуляторный статус и утилизация
FDA установила допустимые уровни остаточного олеандомицина в сырых пищевых тканях кур, индеек и свиней — 0,15 частей на миллион. Вещество входит в перечень новых препаратов животного происхождения для использования в кормах; производство таких кормов требует лицензии комбикормового завода. Олеандомицин включён в публичный список лекарственных средств для животных, одобренных по безопасности и эффективности, — этого требует Закон о непатентованных препаратах для животных и восстановлении патентов.
Захоронение отходов на суше, включая осадок сточных вод, согласуют с природоохранными регулирующими органами: критерии обработки земель и практики санитарных свалок подлежат пересмотру, и допустимый метод удаления определяет регулятор.
Хранение
Держать в плотно закрытой таре, беречь от влаги и нагрева. Плавление с разложением при 110 °C ограничивает температуру любых технологических операций.
Description
Oleandomycin is a macrolide antibiotic produced by Streptomyces antibioticus. The molecule is built on a 14-membered lactone ring, to which two carbohydrate residues are attached: the amino sugar desosamine and the neutral sugar oleandrose. The presence of a tertiary amino group in desosamine determines the basic nature of the substance (pKa 8.84) and explains the solubility in dilute acids with the formation of salts - hydrochloride and phosphate.
Mechanism of action
Oleandomycin reversibly binds to the 50S subunit of the bacterial ribosome, blocking transpeptidation and translocation of the growing peptide chain. Protein synthesis stops, the effect is bacteriostatic. The spectrum covers predominantly gram-positive flora. Due to cross-binding to the same target, cross-resistance is possible between oleandomycin and erythromycin.
Basic Attributes
- CAS No.: 3922-90-5
- Gross formula: C₃₅H₆₁NO₁₂
- Molecular Weight: 687.86
- Exact weight: 687.86
- EU number: 223-495-7
- DSSTox ID: DTXSID4023389
- ATC code: J - anti-infective agents for systemic use
- Color and form: white amorphous powder
- PSA specifications: 166 Ų
- XLogP3: 1.69; log Kow = 1.69
- Density: 1.21 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 110°C (with decomposition)
- Boiling point: 802.6 ± 65.0 °C (predicted)
- Steam pressure: 3.4 × 10⁻²⁵ mm Hg. Art. at 25 °C (calculation)
- Henry's law constant: 2.0 × 10⁻²⁸ atm m³/mol at 25 °C (calculation)
- Rate constant for reaction with hydroxyl radicals: 2.8 × 10⁻¹⁰ cm³/(molecule s) at 25 °C (calculation)
- pKa: 8.84 (H₂O, t = 25 °C, I = 0.167); assignment - tertiary amine
Solubility
- dilute acids: soluble
- methanol, ethanol, butanol, acetone: freely soluble
- hexane, carbon tetrachloride, dibutyl ether: practically insoluble
- water: 16 mg/l at 25 °C (calculated value)
Experimental properties
- crystallizes from ethyl acetate with long needles, the melting point of this form is 134–135 °C
- specific optical rotation: −54° along the sodium D-line at 25 °C (methanol)
- forms various cryohydrates (hydrochloride)
- molecular weight of phosphate: 785.85
Application
- veterinary medicine and feed production: feed additive for broiler chickens and growing turkeys - increasing the rate of weight gain and feed efficiency; the same scheme of application for growing pigs
- pharmaceutical chemistry: starting material for the production of triacetyleandomycin (troleandomycin)
- microbiology: reference antibiotic in susceptibility tests and studies of macrolide resistance mechanisms
Toxicity
- LD50 oral, rat: 6700 mg/kg (AMPMAR 39,259,1978)
Regulatory status and disposal
The FDA has set acceptable levels of oleandomycin residue in raw food tissues of chickens, turkeys and swine at 0.15 ppm. The substance is included in the list of new preparations of animal origin for use in feed; the production of such feed requires a feed mill license. Oleandomycin is included in the public list of animal drugs approved for safety and effectiveness, as required by the Generic Animal Drugs and Patent Restoration Act.
Land disposal of waste, including sewage sludge, is subject to approval by environmental regulators: land treatment criteria and sanitary landfill practices are subject to review, and the acceptable method of disposal is determined by the regulator.
Storage
Keep in a tightly closed container, protect from moisture and heat. Melting with decomposition at 110 °C limits the temperature of any processing operation.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в Казахстане](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в Казахстане")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в Казахстане](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в Казахстане")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Олеандомицин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
