BCAT

Описание

BCAT (бензотриазол-1-карбоксамидиний тозилат) — реагент органического синтеза, применяемый для превращения первичных и вторичных аминов в гуанидины. Реакция проходит в мягких условиях с хорошим и умеренным выходом продукта для широкого круга субстратов, что делает реагент удобным инструментом в медицинской химии, где гуанидиновая группа входит в структуру многих лекарственных веществ. Гуанидиновый фрагмент присутствует в структуре ряда известных фармакологически активных соединений — от антигипертензивных препаратов до противомикробных и противопаразитарных средств, что объясняет постоянный интерес синтетической химии к удобным методам его введения.

Основные атрибуты

• CAS №: 163853-10-9
• Химическая формула: C14H15N5O3S
• Молекулярная масса: 333,37
• Точная масса: 333,089569
• Номер ЕС: 1533716-785-6
• Характеристики PSA: 143,33000
• XLogP3: 3,29540

Механизм действия реагента

Молекула состоит из бензотриазольного фрагмента, связанного с карбоксамидиниевой группой, и противоиона тозилата. Карбоксамидиниевая группа выступает электрофильным центром: при взаимодействии с амином происходит нуклеофильное замещение бензотриазольного фрагмента с образованием гуанидина. Такой механизм превращения аминов в гуанидины считается более удобной альтернативой прежним методикам синтеза. Побочный продукт реакции — бензотриазол — легко удаляется на стадии очистки, что упрощает выделение целевого гуанидина по сравнению с методиками, использующими более труднолетучие или токсичные уходящие группы.

Область применения

Применяется в лабораторной практике органического и медицинского химического синтеза для получения гуанидиновых производных из широкого круга первичных и вторичных аминов.

Информация по технике безопасности

• Указание по опасности: H315 (вызывает раздражение кожи)
• Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405, P501

Хранение и обращение

По уведомлению в реестре ECHA C&L Inventory от 1 компании классификация H315 подтверждена для 100% случаев. Данные о температуре плавления, растворимости, давлении пара, транспортных кодах и значениях LD50 в дампе отсутствуют, дополнительных сведений в открытых источниках не найдено — эти пункты не заполняются во избежание внесения недостоверных значений. Хранить в сухом помещении, при работе использовать средства защиты кожи и глаз. Умеренно высокое значение полярной поверхности (PSA 143,33000) отражает присутствие сразу нескольких азотсодержащих функциональных групп в бензотриазольном и амидиновом фрагментах молекулы.

Значение для медицинской химии

Появление удобных и селективных гуанилирующих реагентов, подобных BCAT, упростило синтез гуанидиновых производных на этапе разработки новых лекарственных кандидатов — от антигипертензивных и антиаритмических средств до противопаразитарных и противомикробных соединений, в структуре которых гуанидиновая группа часто обеспечивает ключевое взаимодействие с биологической мишенью. Тозилатный противоион обеспечивает достаточную стабильность и растворимость реагента при хранении в лабораторных условиях.