Идентификация вещества
BOC-ONB — реагент для защиты аминогрупп трет-бутоксикарбонильной (Boc) группой в пептидном синтезе. Химическая формула C14H17NO5, CAS номер 64205-15-8. Синонимы: трет-бутил (1,3-диоксо-3a,4,7,7a-тетрагидро-1H-4,7-метаноизоиндол-2(3H)-ил) карбонат; 2-[[(трет-бутокси)карбонил]окси]-3a,4,7,7a-тетрагидро-4,7-метано-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион.
Основные атрибуты
- Молекулярная масса: 279,29
- Точная масса: 279,110687
- Номер ЕС: 1533716-785-6
- Идентификатор DSSTox: DTXSID90538701
- HS code: 2925190090
- Характеристики PSA: 72,9
- XLogP3: 1,13
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура кипения: 360,9±52,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 172,1±30,7 °C
- Показатель преломления: 1,566
Класс вещества и назначение
BOC-ONB (Boc-ONb) — активированный карбонатный реагент на основе норборненового имида (эндикового ангидрида), предназначенный для введения трет-бутоксикарбонильной (Boc) защитной группы на аминогруппы в органическом синтезе, в первую очередь в пептидной химии. Boc-группа широко применяется для защиты амина, позволяя избирательно функционализировать другие реакционные центры молекулы; в твердофазном пептидном синтезе Boc-стратегия используется как альтернатива более распространённой Fmoc-защите. Гидролитическая устойчивость в щелочных и кислых средах делает BOC-ONB удобным промежуточным реагентом при разработке фармацевтических субстанций и агрохимических продуктов.
Место среди Boc-реагентов
Наряду с более распространёнными реагентами Boc-защиты — ди-трет-бутилдикарбонатом (Boc2O) и трет-бутил-4,6-диметилпиримидин-2-илкарбонатом — BOC-ONB предлагает альтернативный химический механизм активации через норборненовый имид (эндикатный ангидрид), уходящий в качестве побочного продукта в виде стабильного производного эндиковой кислоты. Такой механизм иногда предпочтителен для субстратов, чувствительных к побочным реакциям с трет-бутанолом или диоксидом углерода, выделяющимися при использовании Boc2O.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом прохладном месте в плотно закрытой таре, защищённой от света и влаги — реагент чувствителен к гидролизу активированной карбонатной группы.
Практическое значение
Boc-защита остаётся востребованным инструментом органического синтеза наряду с более современной Fmoc-стратегией, особенно в случаях, когда требуется устойчивость защитной группы к основаниям в ходе многостадийного синтеза, а последующее снятие защиты проводится в кислой среде трифторуксусной или соляной кислотой без затрагивания других функциональных групп молекулы, что обеспечивает избирательность многостадийного синтеза сложных субстратов, включая пептидные, фармацевтические и агрохимические молекулы разной степени структурной сложности и функционального разнообразия заместителей в защищаемой молекуле.
Substance identification
BOC-ONB is a reagent for protecting amino groups with a tert-butoxycarbonyl (Boc) group in peptide synthesis. Chemical formula C14H17NO5, CAS number 64205-15-8. Synonyms: tert-butyl (1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl) carbonate; 2-[[(tert-butoxy)carbonyl]oxy]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione.
Basic Attributes
- Molecular weight: 279.29
- Exact weight: 279.110687
- EU number: 1533716-785-6
- DSSTox ID: DTXSID90538701
- HS code: 2925190090
- PSA specifications: 72.9
- XLogP3: 1.13
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Boiling point: 360.9±52.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 172.1±30.7°C
- Refractive index: 1.566
Substance class and purpose
BOC-ONB (Boc-ONb) is an activated carbonate reagent based on norbornene imide (endic anhydride), intended for the introduction of a tert-butoxycarbonyl (Boc) protecting group on amino groups in organic synthesis, primarily in peptide chemistry. The Boc group is widely used to protect the amine, allowing selective functionalization of other reaction centers of the molecule; In solid-phase peptide synthesis, the Boc strategy is used as an alternative to the more common Fmoc protection. Hydrolytic stability in alkaline and acidic environments makes BOC-ONB a convenient intermediate reagent in the development of pharmaceutical substances and agrochemical products.
Place among Boc reagents
Along with the more common Boc protection reagents di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) and tert-butyl 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl carbonate, BOC-ONB offers an alternative chemical mechanism of activation through norbornene imide (endicate anhydride) leaving as a byproduct as a stable derivative of endic acid. This mechanism is sometimes preferred for substrates sensitive to side reactions with tert-butanol or carbon dioxide released when Boc2O is used.
Storage and transportation
Store in a cool, dry place in a tightly closed container, protected from light and moisture - the reagent is sensitive to hydrolysis of the activated carbonate group.
Practical significance
Boc protection remains a sought-after tool in organic synthesis along with the more modern Fmoc strategy, especially in cases where the stability of the protecting group to bases during multi-step synthesis is required, and subsequent deprotection is carried out in an acidic environment with trifluoroacetic or hydrochloric acid without affecting other functional groups of the molecule, which ensures selectivity for multi-step synthesis of complex substrates, including peptide, pharmaceutical and agrochemical molecules of varying degrees of structural complexity and the functional diversity of substituents in the protected molecule.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. BOC-ONB от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
