Описание
Ацетилферроцен (1-ферроценилэтанон, ферроценилметилкетон) — металлоорганическое соединение сэндвичевого типа, ацетильное производное ферроцена. Формула C12H12FeO, CAS 1271-55-2, номер ЕС 215-043-2, HS code 29310095. Молекулярный вес 228,07, точная масса 228,023758. Характеристики PSA: 17,07; XLogP3: 1,9997. Синонимы: ферроцен ацетил-, кетон ферроценилметил, ацетоферроцен, моноацетилферроцен, (η5-ацетилциклопентадиенил)(η5-циклопентадиенил)железо.
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: оранжевый игловидный кристаллический порошок
- Плотность: более 1 г/см3 (20 °C)
- Температура плавления: 85 °C
- Температура кипения: 160-163 °C (3,0004 мм рт. ст.)
- Температура вспышки: 160-163 °C при 4 мм рт. ст.
- Показатель преломления: 1,502
- Растворимость в воде: нерастворим
- Давление пара: 1,77 мм рт. ст. при 25 °C
- Условия хранения: хранить при температуре ниже +30 °C
Класс вещества и получение
Ацетилферроцен — производное ферроцена, металлоценового комплекса железа(II) с двумя циклопентадиенильными кольцами; ацетильная группа присоединена к одному из колец. Получают ацилированием ферроцена уксусным ангидридом в присутствии фосфорной кислоты при нагревании на водяной бане.
Область применения
Исторически применялся как добавка к твёрдому ракетному топливу для повышения скорости горения — в военной и космической технике. Служит исходным реагентом для синтеза ферроценкарбоновых кислот и их производных, а также инициатором полимеризации эпоксидов, диенов и циклогексенов. Ферроценильные производные, синтезируемые на его основе (в том числе ферроцен-модифицированные бета-лактамы), находят применение в биомедицинских исследованиях благодаря противомалярийной, противоопухолевой, бактерицидной, противовоспалительной активности, а также способности подавлять ферментативную активность и использоваться при лечении анемии.
Химический класс
Ферроцен и его производные относятся к металлоценам — классу металлоорганических соединений сэндвичевого строения, где атом переходного металла (в данном случае двухвалентное железо) расположен между двумя параллельными циклопентадиенильными кольцами. Ацетильная группа при одном из колец повышает реакционную способность молекулы по сравнению с незамещённым ферроценом, что делает ацетилферроцен удобной отправной точкой для дальнейшей функционализации ферроценового ядра.
Токсичность
- LDL0 перорально у крыс: 5 мг/кг
- LD50 внутривенно у мышей: 75 мг/кг
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 6.1
- Транспортные коды: ООН 2811, 6.1/стр. 2
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 28
- Характеристики воспламеняемости: легко воспламеняется, разлагается при нагревании с выделением раздражающих паров
Условия хранения
Хранить при температуре ниже +30 °C, в плотно закрытой таре, вдали от источников тепла и открытого огня, учитывая лёгкую воспламеняемость и разложение с выделением раздражающих паров при нагревании.
Description
Acetylferrocene (1-ferrocenyl ethanone, ferrocenyl methyl ketone) is a sandwich-type organometallic compound, an acetyl derivative of ferrocene. Formula C12H12FeO, CAS 1271-55-2, EC number 215-043-2, HS code 29310095. Molecular weight 228.07, exact mass 228.023758. PSA characteristics: 17.07; XLogP3: 1.9997. Synonyms: acetyl ferrocene, ferrocenylmethyl ketone, acetoferrocene, monoacetylferrocene, (η5-acetylcyclopentadienyl)(η5-cyclopentadienyl)iron.
Physico-chemical characteristics
- Appearance: orange needle-shaped crystalline powder
- Density: more than 1 g/cm3 (20 °C)
- Melting point: 85°C
- Boiling point: 160-163 °C (3.0004 mmHg)
- Flash point: 160-163 °C at 4 mmHg. Art.
- Refractive index: 1.502
- Solubility in water: insoluble
- Steam pressure: 1.77 mm Hg. Art. at 25 °C
- Storage conditions: store at temperatures below +30 °C
Substance class and preparation
Acetylferrocene is a derivative of ferrocene, a metallocene complex of iron(II) with two cyclopentadienyl rings; an acetyl group is attached to one of the rings. It is obtained by acylation of ferrocene with acetic anhydride in the presence of phosphoric acid when heated in a water bath.
Scope of application
Historically, it was used as an additive to solid rocket fuel to increase the burning rate - in military and space technology. Serves as a starting reagent for the synthesis of ferrocenecarboxylic acids and their derivatives, as well as an initiator for the polymerization of epoxides, dienes and cyclohexenes. Ferrocenyl derivatives synthesized on its basis (including ferrocene-modified beta-lactams) are used in biomedical research due to their antimalarial, antitumor, bactericidal, anti-inflammatory activity, as well as the ability to suppress enzymatic activity and be used in the treatment of anemia.
Chemical class
Ferrocene and its derivatives belong to metallocenes, a class of organometallic compounds with a sandwich structure, where a transition metal atom (in this case ferrous iron) is located between two parallel cyclopentadienyl rings. The acetyl group at one of the rings increases the reactivity of the molecule compared to unsubstituted ferrocene, which makes acetylferrocene a convenient starting point for further functionalization of the ferrocene core.
Toxicity
- LDL0 orally in rats: 5 mg/kg
- LD50 intravenous in mice: 75 mg/kg
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 6.1
- Transport codes: UN 2811, 6.1/page. 2
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 28
- Flammability characteristics: Highly flammable, decomposes when heated, releasing irritating fumes
Storage conditions
Store at temperatures below +30 °C, in tightly closed containers, away from heat sources and open flames, given the high flammability and decomposition with the release of irritating vapors when heated.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Ацетилферроцен от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
