Борейн

Идентификация вещества

Борейн (боран, борин, тригидрид бора) — простейшее гидридное соединение бора. Химическая формула BH3, CAS номер 13283-31-3. Синонимы: боран, борин, тригидрид бора, гидрид бора (BH3), гидрид бора.

Основные атрибуты

• Молекулярный вес: 13,834
• Точная масса: 14,033
• Характеристики PSA: 0

Физико-химические характеристики

• Плотность: 0,898 г/см3 при температуре -57 °C
• Температура плавления: -58,0 °C
• Температура кипения: 53 °C при давлении 760 Торр

Класс вещества и назначение

Борейн (BH3) — простейший гидрид бора, электронодефицитная молекула с незаполненной валентной оболочкой атома бора, из-за чего в свободном виде существует крайне неустойчиво и в реальных условиях димеризуется до диборана B2H6 либо стабилизируется в виде комплексов с донорами электронной пары (тетрагидрофураном, диметилсульфидом, аминами, фосфинами). Комплексы борана широко применяются в органическом синтезе для реакций гидроборирования алкенов и алкинов — присоединения бора и водорода по кратной связи, а также как восстановители, напрямую восстанавливающие карбоновые кислоты до спиртов и амиды до аминов. Одно из значимых применений — источник борана для асимметричного восстановления кетонов по методу Кори-Бакши-Шибаты с оксазаборолидиновым катализатором.

Электронное строение и реакционная способность

Атом бора в молекуле BH3 имеет sp2-гибридизацию и вакантную p-орбиталь, что делает молекулу сильной кислотой Льюиса. Именно эта вакантная орбиталь ответственна как за самопроизвольную димеризацию в диборан через образование трёхцентровых двухэлектронных связей B-H-B, так и за лёгкое образование донорно-акцепторных комплексов с любыми молекулами, обладающими неподелённой электронной парой.

Значение для промышленного и лабораторного синтеза

Гидроборирование с использованием комплексов борана — один из ключевых методов региоселективного и стереоселективного введения гидроксильных групп в органические молекулы через промежуточное образование алкилборанов с последующим окислением пероксидом водорода. Такой подход широко применяется при синтезе фармацевтических субстанций и тонких органических продуктов.

Хранение и транспортировка

В свободном виде BH3 не хранят из-за нестабильности — на практике вещество используют исключительно в форме стабильных комплексов (боран-ТГФ, боран-диметилсульфид), которые хранят в герметичной таре при пониженной температуре, в атмосфере инертного газа, вдали от источников влаги и воспламенения. Перед использованием комплексы дозируют шприцем через мембрану септы, не допуская контакта содержимого с атмосферным воздухом и влагой, способными разрушить комплекс с бурным выделением водорода и потерей восстановительной активности реагента в процессе последующей реакции, поэтому реагент дозируется незамедлительно перед использованием, а остаток не подлежит длительному хранению после вскрытия ёмкости.