Описание
Хлорэтенилмагний, широко известный как хлорид винилмагния (винилмагнийхлорид), — классический реактив Гриньяра, в котором атом магния связан с винильной группой и атомом хлора. Реактив служит источником нуклеофильного винильного аниона: реакция с альдегидами, кетонами, эфирами, нитрилами и другими электрофилами вводит винильную группу в целевую молекулу, что делает соединение одним из базовых инструментов построения углерод-углеродной связи в органическом синтезе.
Основные атрибуты
- CAS №: 3536-96-7
- Химическая формула: C2H3ClMg
- Английское название: Chloroethenylmagnesium
- Молекулярная масса: 86,8
- Точная масса: 85,977371
- Номер ЕС: 222-575-9
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 1,36870
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: кристаллический порошок от белого до бежевого
- Плотность: 0,980 г/мл при 20 °C
- Температура кипения: 66 °C
- Температура вспышки: -1 °F
- Растворимость в воде: интенсивная реакция
- Условия хранения: 0–6 °C
Область применения
- реактив Гриньяра для введения винильной группы в альдегиды, кетоны, эфиры, нитрилы и другие электрофильные субстраты
- реагент для получения винилкупратов и других металлоорганических производных винильного ряда
- сырьё в многостадийном синтезе фармацевтических и агрохимических соединений, содержащих винильный фрагмент
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: ООН 3399, класс 4.3, группа упаковки I
- WGK Германия: 1
- Код класса опасности: 11-14/15-19-22-34-40-37
- Инструкции по технике безопасности: 16-26-36/37/39-43-45-7/8-43B-30
- Метки: F (легковоспламеняющееся), C (едкое)
- Указания по опасности: H225
- Классификация СГС: |Опасность| H225 (51,61%): Легковоспламеняющиеся жидкости и пары [Опасные легковоспламеняющиеся жидкости]
- Меры предосторожности: P210, P223, P231+P232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P235, P405, P501
Агрегированная информация о СГС предоставлена 310 компаниями из 9 уведомлений для Реестра C&L ECHA. Каждое уведомление может быть связано с несколькими компаниями.
Хранение и транспортировка
Реактив хранят при температуре 0–6 °C, в герметичной таре под инертным газом (азот или аргон), в сухом помещении, полностью изолированном от влаги — реагент бурно реагирует с водой, выделяя горючий газ и тепло. Классификация ООН 3399, класс 4.3 (вещества, выделяющие легковоспламеняющиеся газы при контакте с водой), группа упаковки I — наивысшая степень опасности. Тару держат отдельно от окислителей, кислот и протонных растворителей.
Практические особенности работы
На практике реактив чаще всего используют в виде готового раствора в тетрагидрофуране, стабилизированного координацией молекул растворителя по атому магния, что снижает пирофорность и облегчает точное дозирование. Реакцию присоединения к карбонильному субстрату проводят при пониженной температуре, добавляя реактив по каплям, чтобы контролировать экзотермичность процесса и подавить побочные реакции — восстановление карбонильной группы вместо присоединения и гомосочетание реактива. После завершения реакции реакционную смесь гасят разбавленным водным раствором хлорида аммония, разрушая избыток реактива и высвобождая целевой винилированный спирт из алкоксида магния.
Родственные соединения
Винилмагнийхлорид — один из представителей широкого класса реактивов Гриньяра с ненасыщенными заместителями, куда относятся также аллилмагнийхлорид и пропаргилмагнийбромид. Винильный вариант отличается от алкильных реактивов Гриньяра тем, что вводимая группа сохраняет двойную связь в продукте, открывая путь к последующей функционализации винильного фрагмента — гидроборированию, метатезису, кросс-сочетанию.
Description
Chloroethenylmagnesium, commonly known as vinylmagnesium chloride (vinylmagnesium chloride), is a classical Grignard reagent in which a magnesium atom is bonded to a vinyl group and a chlorine atom. The reagent serves as a source of nucleophilic vinyl anion: reaction with aldehydes, ketones, ethers, nitriles and other electrophiles introduces a vinyl group into the target molecule, which makes the compound one of the basic tools for building carbon-carbon bonds in organic synthesis.
Basic Attributes
- CAS No.: 3536-96-7
- Chemical formula: C2H3ClMg
- English name: Chloroethenylmagnesium
- Molecular weight: 86.8
- Exact weight: 85.977371
- EU number: 222-575-9
- HS code: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 1.36870
Physico-chemical characteristics
- Appearance: White to beige crystalline powder
- Density: 0.980 g/ml at 20 °C
- Boiling point: 66°C
- Flash point: -1 °F
- Solubility in water: intense reaction
- Storage conditions: 0–6 °C
Scope of application
- Grignard reagent for introducing a vinyl group into aldehydes, ketones, ethers, nitriles and other electrophilic substrates
- reagent for the production of vinyl cuprates and other organometallic derivatives of the vinyl series
- raw material in the multi-stage synthesis of pharmaceutical and agrochemical compounds containing a vinyl fragment
Safety Information
- Transport codes: UN 3399, class 4.3, packing group I
- WGK Germany: 1
- Hazard class code: 11-14/15-19-22-34-40-37
- Safety instructions: 16-26-36/37/39-43-45-7/8-43B-30
- Labels: F (flammable), C (caustic)
- Hazard Statements: H225
- GHS classification: |Hazard| H225 (51.61%): Flammable liquids and vapors [Hazardous flammable liquids]
- Precautions: P210, P223, P231+P232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P235, P405, P501
Aggregated GHS information provided by 310 companies from 9 notifications to the ECHA C&L Register. Each notification can be associated with multiple companies.
Storage and transportation
The reagent is stored at a temperature of 0–6 °C, in a sealed container under an inert gas (nitrogen or argon), in a dry room, completely isolated from moisture - the reagent reacts violently with water, releasing flammable gas and heat. UN Classification 3399, Class 4.3 (substances which emit flammable gases in contact with water), packing group I - highest degree of hazard. The container is kept separate from oxidizing agents, acids and protic solvents.
Practical features of work
In practice, the reagent is most often used in the form of a ready-made solution in tetrahydrofuran, stabilized by the coordination of solvent molecules at the magnesium atom, which reduces pyrophoricity and facilitates accurate dosing. The addition reaction to a carbonyl substrate is carried out at a low temperature, adding the reagent dropwise to control the exothermicity of the process and suppress side reactions - reduction of the carbonyl group instead of addition and homocoupling of the reagent. Once the reaction is complete, the reaction mixture is quenched with a dilute aqueous ammonium chloride solution, destroying the excess reagent and releasing the target vinyl alcohol from the magnesium alkoxide.
Related compounds
Vinylmagnesium chloride is one of the representatives of a wide class of Grignard reagents with unsaturated substituents, which also includes allylmagnesium chloride and propargylmagnesium bromide. The vinyl version differs from alkyl Grignard reagents in that the introduced group retains the double bond in the product, opening the way to subsequent functionalization of the vinyl fragment - hydroboration, metathesis, cross-coupling.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Хлорэтенилмагний от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
