ГЕКСАМЕР ТРИФЕНИЛФОСФИНА ГИДРИДА МЕДИ

Описание

Гексамер трифенилфосфина гидрида меди(I), известный как реагент Страйкера [(PPh3)CuH]6, — кирпично-красное, чувствительное к воздуху кристаллическое соединение, гексамерный кластер гидрида меди(I), стабилизированного трифенилфосфиновыми лигандами. Один из ключевых реагентов хемоселективного конъюгированного (1,4-) восстановления в органическом синтезе.

Основные атрибуты

• CAS №: 33636-93-0
• Химическая формула: C108H96Cu6P6
• Молекулярный вес: 1961.04
• Точная масса: 1950.12000
• Идентификатор DSSTox: DTXSID40475132
• HS code: 29319090
• Характеристики PSA: 0
• XLogP3: 20.65380

Физико-химические характеристики

• Внешний вид: красные кристаллы
• Плотность: 1.367
• Температура плавления: 111 °C (с разложением)
• Условия хранения: холодильник (+4 °C)

Применение

Реагент Страйкера — хорошо охарактеризованный медь(I)-гидридный реагент хемоселективного конъюгированного восстановления α,β-непредельных кетонов, сложных эфиров, лактонов, нитрилов, альдегидов, сульфонов и сульфонатов. Изолированные алкены, атомы галогенов и типичные кислородсодержащие функциональные группы в условиях реакции не затрагиваются, что обеспечивает высокую хемоселективность. В 1991 году признан «реагентом года» за толерантность к функциональным группам, высокую общую эффективность и мягкие условия реакции. Может применяться как в стехиометрическом, так и в каталитическом режиме — в последнем случае реагент регенерируется in situ стехиометрическим источником гидрида, чаще всего молекулярным водородом или силанами; используется для стехиометрических и каталитических гидрирований, региоспецифичных и стереоселективных конъюгированных гидридных восстановлений.

Информация по технике безопасности

• WGK Германия: 3
• Код класса опасности: 36/37/38
• Инструкции по технике безопасности: 26-36
• Метки: Xi
• Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
• Указания по опасности: H315

Классификация СГС: предупреждение, H315 (100%) — вызывает раздражение кожи. Агрегированная информация о СГС предоставлена 39 компаниями на основании 2 уведомлений в Реестр C&L ECHA.

Название и происхождение

Реагент назван в честь химика Уильяма Страйкера (William Stryker), впервые описавшего гексамерный гидрид меди(I) с трифенилфосфиновыми лигандами; альтернативное название — комплекс Осборна. Гексамерная структура кластера с мостиковыми гидридными лигандами определяет как его реакционную способность, так и характерную чувствительность к кислороду воздуха, требующую работы в инертной атмосфере.

Хранение и транспортировка

Хранить в холодильнике при +4 °C, в инертной атмосфере, в герметичной таре — соединение чувствительно к воздуху и влаге. Работа проводится в перчаточном боксе или с использованием техники Шленка, с защитными перчатками и очками.