Описание
Циклопентилмагнийбромид — реактив Гриньяра с циклопентильной группой у атома магния, широко применяемый для образования связей углерод-углерод. Взаимодействует с альдегидами и кетонами по механизму нуклеофильного присоединения с образованием спиртов; отдельно описано использование этого реактива для восстановления ароматических и алифатических альдегидов и кетонов до соответствующих спиртов без образования связи C-C — реакция протекает с хорошей диастереоселективностью при восстановлении замещённых циклических и полициклических кетонов, а также хиральных альфа-оксигенированных алифатических кетонов. В присутствии 10 мольных процентов хлорида цинка циклопентилмагнийгалогениды переключаются на обычное присоединение по Гриньяру к кетонам с образованием третичных спиртов с полной диастереоселективностью. Реактив высокореактивен, особенно по отношению к воде и протонным растворителям, и требует работы в инертной атмосфере.
Основные атрибуты
- CAS №: 33240-34-5
- Химическая формула: C5H9BrMg
- Молекулярная масса: 173,33
- Точная масса: 171,97400
- Номер ЕС: 251-420-8
- Идентификатор DSSTox: DTXSID1067756
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 2,74380
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: серый раствор
- Плотность: 0,996 г/мл при 25 °C
- Температура кипения: 35 °C
- Температура вспышки: -36 °F
Область применения
Классическое применение — реакция Гриньяра с карбонильными соединениями для получения циклопентилзамещённых спиртов. Специализированное применение — восстановление ароматических и алифатических альдегидов и кетонов до спиртов с хорошей диастереоселективностью, в том числе для замещённых циклических, полициклических и хиральных альфа-оксигенированных кетонов. С добавкой хлорида цинка (10 мол.%) реактив реагирует по обычному пути присоединения Гриньяра, давая третичные спирты с полной диастереоселективностью.
Информация по технике безопасности
- Категория опасности: 4.3/3
- Транспортные коды: ООН 3399, класс 4.3, группа упаковки I
- WGK Германия: 1
- Код класса опасности: 12-14-22-34-66-67-19-17
- Инструкции по технике безопасности: 16-26-36/37/39-45
- Метки: F+ (чрезвычайно легковоспламеняющееся), C (коррозийное)
- Указания по опасности: H225
- Меры предосторожности: P210, P222, P223, P231+P232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P235, P405, P422, P501
По классификации СГС H225 (легковоспламеняющиеся жидкости и пары, опасность) подтверждён на 40% данными 65 компаний по 4 уведомлениям в реестр C&L ECHA — полный набор мер предосторожности приведён выше.
Условия хранения и транспортировки
Хранить под инертной атмосферой в герметичной таре, вдали от влаги и источников открытого огня. Транспортный код ООН 3399, класс 4.3, группа упаковки I. При работе — перчатки, защитные очки, вещество вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз, а также легко воспламеняется.
Description
Cyclopentylmagnesium bromide is a Grignard reagent with a cyclopentyl group on the magnesium atom, widely used to form carbon-carbon bonds. Reacts with aldehydes and ketones via the mechanism of nucleophilic addition to form alcohols; The use of this reagent for the reduction of aromatic and aliphatic aldehydes and ketones to the corresponding alcohols without forming a C-C bond is described separately - the reaction proceeds with good diastereoselectivity for the reduction of substituted cyclic and polycyclic ketones, as well as chiral alpha-oxygenated aliphatic ketones. In the presence of 10 mole percent zinc chloride, cyclopentylmagnesium halides switch to conventional Grignard addition to ketones to form tertiary alcohols with full diastereoselectivity. The reagent is highly reactive, especially towards water and protic solvents, and requires operation in an inert atmosphere.
Basic Attributes
- CAS No.: 33240-34-5
- Chemical formula: C5H9BrMg
- Molecular weight: 173.33
- Exact weight: 171.97400
- EU number: 251-420-8
- DSSTox ID: DTXSID1067756
- HS code: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 2.74380
Physico-chemical characteristics
- Appearance: Gray solution
- Density: 0.996 g/ml at 25 °C
- Boiling point: 35°C
- Flash point: -36°F
Scope of application
A classic application is the Grignard reaction with carbonyl compounds to produce cyclopentyl-substituted alcohols. A specialized application is the reduction of aromatic and aliphatic aldehydes and ketones to alcohols with good diastereoselectivity, including substituted cyclic, polycyclic and chiral alpha-oxygenated ketones. With the addition of zinc chloride (10 mol%), the reagent reacts via the usual Grignard addition route, yielding tertiary alcohols with complete diastereoselectivity.
Safety Information
- Hazard category: 4.3/3
- Transport codes: UN 3399, class 4.3, packing group I
- WGK Germany: 1
- Hazard class code: 12-14-22-34-66-67-19-17
- Safety instructions: 16-26-36/37/39-45
- Labels: F+ (extremely flammable), C (corrosive)
- Hazard Statements: H225
- Precautions: P210, P222, P223, P231+P232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P235, P405, P422, P501
According to the GHS classification, H225 (flammable liquids and vapors, hazardous) is 40% confirmed by data from 65 companies based on 4 notifications to the C&L ECHA register - the full set of precautions is given above.
Storage and transportation conditions
Store under an inert atmosphere in an airtight container, away from moisture and sources of open flame. UN transport code 3399, class 4.3, packing group I. When working - gloves, safety glasses, the substance causes severe skin burns and eye damage, and is also highly flammable.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Циклопентилмагнийбромид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
