Описание
Диметилтитаноцен, известный в органическом синтезе как реагент Петасиса, — металлоорганическое соединение титана(IV) с двумя циклопентадиенильными и двумя метильными лигандами. Применяется как мягкая альтернатива реагенту Тебе для метиленирования карбонильных соединений.
Основные атрибуты
- CAS №: 1271-66-5
- Химическая формула: C12H16Ti
- Молекулярный вес: 208,12
- Точная масса: 208,073151
- Код ТН ВЭД (HS code): 29310099
- XLogP3: 3,21060
Физико-химические характеристики
- Растворимость в воде: медленный гидролиз
- Условия хранения: морозильная камера, −20 °C
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 3 (легковоспламеняющиеся жидкости)
- Транспортные коды: 1993
- Код класса опасности: R67, R65, R63, R48/20, R38, R11
- Инструкции по технике безопасности: 62, 46, 36/37
- Метки: Xn-F, Xn, F (вредно, легковоспламеняюще)
Область применения
Ключевой реагент для метиленирования (превращения C=O в C=CH2) сильно енолизируемых кетонов, сложных эфиров и лактонов, включая производные альдоновых кислот и другие кислотолабильные субстраты, где классический реагент Виттига или реагент Тебе дают низкие выходы или разрушают чувствительную функциональную группу. Мягче реагента Тебе по условиям применения — реакция проходит при комнатной температуре без необходимости предварительной генерации сильного основания. Также вступает в реакции с алкинами и нитрилами, инициирует реакцию метатезиса с раскрытием цикла напряжённых циклоалкенов, служит предшественником катализаторов Циглера-Натта и сокатализатором метатезиса алкенов, а также катализатором гидрирования алкенов.
Хранение и транспортировка
Хранить в морозильной камере при −20 °C, в инертной атмосфере, в герметичной таре — вещество чувствительно к влаге (медленный гидролиз) и воздуху. Классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость (категория опасности 3), транспортный код 1993, уровень упаковки II. Работать в перчатках, защитных очках, в инертной атмосфере в вытяжном шкафу, избегая контакта с водой и воздухом.
Преимущества перед реагентом Тебе
Реагент Тебе, предшественник диметилтитаноцена в развитии металлоорганической химии метиленирования, требует предварительной активации сильным основанием и работы при пониженной температуре, что ограничивает его применение с термочувствительными и кислотолабильными субстратами. Диметилтитаноцен генерирует активный метиленирующий комплекс термически, непосредственно в реакционной смеси, без добавления стороннего основания — это упрощает протокол реакции и расширяет круг совместимых функциональных групп, включая эфиры и лактоны, устойчивость которых к сильным основаниям реагента Тебе не гарантирована.
Роль в катализе
Помимо стехиометрического метиленирования, титаноценовые комплексы этого типа служат предшественниками активных центров катализаторов Циглера-Натта для полимеризации олефинов и используются как сокатализаторы в реакциях метатезиса и гидрирования алкенов, что делает вещество универсальным инструментом металлоорганического катализа помимо основной синтетической функции.
Description
Dimethyl titanocene, known in organic synthesis as the Petasis reagent, is an organometallic titanium(IV) compound with two cyclopentadienyl and two methyl ligands. Used as a mild alternative to Thebe reagent for the methylation of carbonyl compounds.
Basic Attributes
- CAS No.: 1271-66-5
- Chemical formula: C12H16Ti
- Molecular weight: 208.12
- Exact weight: 208.073151
- HS code: 29310099
- XLogP3: 3.21060
Physico-chemical characteristics
- Solubility in water: slow hydrolysis
- Storage conditions: freezer, −20 °C
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 3 (flammable liquids)
- Transport codes: 1993
- Hazard class code: R67, R65, R63, R48/20, R38, R11
- Safety instructions: 62, 46, 36/37
- Tags: Xn-F, Xn, F (harmful, flammable)
Scope of application
Key reagent for the methylenation (conversion of C=O to C=CH2) of highly enolizable ketones, esters and lactones, including aldonic acid derivatives and other acid-labile substrates where the classical Wittig reagent or Thebe reagent gives low yields or destroys a sensitive functional group. It is milder than the reagent according to the conditions of use - the reaction takes place at room temperature without the need for preliminary generation of a strong base. It also reacts with alkynes and nitriles, initiates the ring-opening metathesis reaction of strained cycloalkenes, serves as a precursor to Ziegler-Natta catalysts and a cocatalyst for alkene metathesis, as well as a catalyst for the hydrogenation of alkenes.
Storage and transportation
Store in a freezer at −20 °C, in an inert atmosphere, in an airtight container - the substance is sensitive to moisture (slow hydrolysis) and air. Classified as a flammable liquid (hazard category 3), transport code 1993, packing level II. Work with gloves, safety glasses, in an inert atmosphere in a fume hood, avoiding contact with water and air.
Advantages over the reagent for You
The Thebe reagent, a precursor of dimethyl titanocene in the development of organometallic methylation chemistry, requires pre-activation with a strong base and operation at a low temperature, which limits its use with heat-sensitive and acid-labile substrates. Dimethyl titanocene generates the active methylation complex thermally, directly in the reaction mixture, without adding a third-party base - this simplifies the reaction protocol and expands the range of compatible functional groups, including esters and lactones, the resistance of which to strong bases of the reagent is not guaranteed.
Role in catalysis
In addition to stoichiometric methylation, titanocene complexes of this type serve as precursors of the active sites of Ziegler-Natta catalysts for the polymerization of olefins and are used as cocatalysts in the reactions of metathesis and hydrogenation of alkenes, which makes the substance a universal tool for organometallic catalysis in addition to its main synthetic function.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Диметилтитаноцен от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
