Описание
Ферроценбороновая кислота — производное ферроцена с боронатной группой -B(OH)2 на одном из циклопентадиенильных колец. Как и все арилбороновые кислоты, служит партнёром в реакции кросс-сочетания Сузуки — Мияуры, что делает её ключевым реагентом для введения устойчивого редокс-активного ферроценильного фрагмента в ароматические и гетероароматические каркасы.
Синонимы
Ферроцен, бороно-; бороноферроцен; ферроценилбороновая кислота; железо, (бороноциклопентадиенил)циклопентадиенил-; циклопентадиенбороновая кислота, производное циклопентадиенилирона; NSC 119337.
Основные атрибуты
- CAS №: 12152-94-2
- Химическая формула: C10H11BFeO2
- Молекулярный вес: 229,85
- Точная масса: 230,020157
- Номер ЕС: 235-272-1
- Код ТН ВЭД (HS code): 29319090
- PSA: 40,46000
- XLogP3: 0,55620
Физико-химические характеристики
- Температура плавления: 136-140 °C (разложение)
- Температура кипения: 267,1 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 115,3 °C
Область применения
Основное применение — палладий-катализируемая реакция кросс-сочетания Сузуки — Мияуры с арил- и гетероарилгалогенидами, позволяющая вводить ферроценильный заместитель в молекулы органических полупроводников, OLED-материалов, лигандов для асимметричного катализа и биоконъюгатов. Обратимая электрохимическая активность полученных продуктов (переход Fe(II)/Fe(III)) используется при разработке электрохимических биосенсоров и редокс-меток.
Информация по технике безопасности
- Транспортный код: NONH (не подпадает под требования опасных грузов для всех видов транспорта)
- wgk Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37
- Метки: Xi
- Указания по опасности: H315, H319, H335
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Хранение
Хранить в сухом, прохладном, вентилируемом помещении, в плотно закрытой таре, вдали от источников воспламенения (температура вспышки 115,3 °C) и сильных окислителей. Агрегированная информация СГС по веществу предоставлена 39 компаниями на основании 2 уведомлений в реестр C&L ECHA, что говорит о широком коммерческом обороте вещества как реагента тонкого органического синтеза.
Место в ряду ферроценовых реагентов
В отличие от альдегидных и спиртовых производных ферроцена, которые модифицируют боковую функциональную группу, ферроценбороновая кислота напрямую участвует в образовании новой углерод-углеродной связи с ароматическим партнёром через палладиевый катализ. Это отличает её роль в синтезе: не точка присоединения к готовой молекуле, а инструмент сборки нового каркаса с ферроценильным заместителем.
Практические примечания по синтезу
Реакция кросс-сочетания Сузуки — Мияуры с участием этой кислоты обычно проводится в присутствии палладиевого катализатора и основания в водно-органической среде; устойчивость боронатной группы на воздухе упрощает хранение и дозирование реагента по сравнению с более чувствительными металлоорганическими партнёрами кросс-сочетания, такими как станнаны или цинкорганические соединения.
Description
Ferroceneboronic acid is a derivative of ferrocene with a boronate group -B(OH)2 on one of the cyclopentadienyl rings. Like all arylboronic acids, it serves as a partner in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, making it a key reagent for introducing a stable redox-active ferrocenyl moiety into aromatic and heteroaromatic frameworks.
Synonyms
Ferrocene, boron-; boronoferrocene; ferrocenylboronic acid; iron, (boronocyclopentadienyl)cyclopentadienyl-; cyclopentadieneboronic acid, a derivative of cyclopentadienylirone; NSC 119337.
Basic Attributes
- CAS No: 12152-94-2
- Chemical formula: C10H11BFeO2
- Molecular Weight: 229.85
- Exact weight: 230.020157
- EU number: 235-272-1
- HS code: 29319090
- PSA: 40.46000
- XLogP3: 0.55620
Physico-chemical characteristics
- Melting point: 136-140 °C (decomposition)
- Boiling point: 267.1 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 115.3 °C
Scope of application
The main application is the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with aryl and heteroaryl halides, allowing the introduction of a ferrocenyl substituent into molecules of organic semiconductors, OLED materials, ligands for asymmetric catalysis and bioconjugates. The reversible electrochemical activity of the obtained products (Fe(II)/Fe(III) transition) is used in the development of electrochemical biosensors and redox markers.
Safety Information
- Transport code: NONH (not subject to dangerous goods requirements for all modes of transport)
- wgk Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 26-36/37
- Tags: Xi
- Hazard statements: H315, H319, H335
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Storage
Store in a dry, cool, ventilated area, in tightly closed containers, away from sources of ignition (flash point 115.3 °C) and strong oxidizing agents. Aggregated GHS information on the substance was provided by 39 companies based on 2 notifications to the ECHA C&L register, which indicates the widespread commercial circulation of the substance as a fine organic synthesis reagent.
Place in the series of ferrocene reagents
Unlike aldehyde and alcohol derivatives of ferrocene, which modify the side functional group, ferroceneboronic acid is directly involved in the formation of a new carbon-carbon bond with an aromatic partner through palladium catalysis. This distinguishes its role in synthesis: not a point of attachment to the finished molecule, but a tool for assembling a new framework with a ferrocenyl substituent.
Practical Notes on Synthesis
The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction involving this acid is usually carried out in the presence of a palladium catalyst and a base in an aqueous organic medium; The stability of the boronate group in air simplifies storage and dosing of the reagent compared to more sensitive organometallic cross-coupling partners such as stannanes or organozinc compounds.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Ферроценбороновая кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
