ИЗОБУТИЛМАГНИЙБРОМИД

Описание

Изобутилмагнийбромид — реактив Гриньяра состава (CH3)2CHCH2MgBr. Как и все магнийорганические соединения, в свободном виде не хранится: поставляется раствором в простом эфире. Каталожные позиции по карточке — 1,0 М раствор в тетрагидрофуране (в том числе в исполнении SpcSeal) и 2,0 М раствор в диэтиловом эфире (обозначение DEE).

Основные атрибуты

• CAS №: 926-62-5
• Химическая формула: C4H9BrMg
• Молекулярный вес: 161,32
• Точная масса: 159,97400
• Код ТН ВЭД (HS code): 29319090
• Товарные концентрации: 1,0 М в ТГФ; 2,0 М в диэтиловом эфире

Физико-химические характеристики

• Характеристики PSA: 0
• XLogP3: 2,45560
• Плотность: 0,941 г/мл при 25 °C
• Температура плавления: 51–53 °C
• Температура кипения: 122–123 °C при 0,2 Торр
• Температура вспышки: ниже −30 °F (ниже −34 °C)

Плотность 0,941 г/мл и температура вспышки ниже −34 °C относятся к товарному раствору и определяются эфирным растворителем. Значения температур плавления и кипения приведены по карточке товара.

Область применения

Реагент переносит изобутильную группу на электрофильный центр. Круг задач:

• синтез вторичных и третичных спиртов из альдегидов и кетонов
• получение кетонов из нитрилов и хлорангидридов
• раскрытие эпоксидного цикла с удлинением углеродной цепи
• алкилирование в реакциях кросс-сочетания под катализом железа, никеля, палладия
• переметаллирование при получении других металлоорганических реагентов

Бромид по сравнению с хлоридом чаще выбирают при работе в диэтиловом эфире и там, где требуется более высокая реакционная способность на стадии присоединения.

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: I
• Категория опасности: 4.2
• Транспортные коды: ООН 3399, класс 4.3, группа упаковки I
• WGK Германия: 1
• Код класса опасности: 12-14/15-19-22-34-67-66
• Инструкции по технике безопасности: 16-26-36/37/39-45
• Метки: F+, C, Xn
• Указания по опасности: H225
• Классификация СГС: сигнальное слово «Опасность», H225 (40,62 %) — легковоспламеняющиеся жидкость и пар
• Меры предосторожности: P210, P223, P231+P232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P235, P405, P501
• Основание: агрегированные данные СГС от 64 компаний по 2 уведомлениям в реестр C и L ECHA

Код ООН 3399 отвечает металлоорганическому веществу, которое при контакте с водой выделяет воспламеняющийся газ. Позиции 14/15 в коде класса опасности означают бурную реакцию с водой, позиция 34 — разъедающее действие, позиция 19 — способность образовывать взрывоопасные пероксиды (относится к эфирному растворителю).

Хранение и обращение

Только инертная атмосфера: азот или аргон. Посуда сухая, растворители абсолютированные, отбор шприцем через септу. Влага воздуха, вода, спирты и кислоты разлагают реагент с выделением изобутана. Хранить в герметичной таре в прохладном месте, вдали от источников зажигания; диэтиловый эфир при длительном хранении даёт пероксиды, поэтому вскрытые упаковки долго не держат. Тушение водой запрещено, применяют сухой песок или порошковые составы для металлоорганики. Защита: перчатки, очки, огнестойкая спецодежда.