Описание
п-Толилмагнийбромид — реактив Гриньяра, магнийорганическое соединение состава C7H7MgBr. Поставляется не в индивидуальном виде, а раствором в эфирном растворителе — тетрагидрофуране или диэтиловом эфире; отсюда жёлтая окраска товарного продукта и его горючесть. Служит источником п-толильного карбаниона в реакциях образования связи углерод — углерод: присоединение к альдегидам и кетонам даёт спирты, к нитрилам — кетоны, к сложным эфирам — третичные спирты; реагент используют и в реакциях кросс-сочетания по Кумаде с никелевыми и палладиевыми катализаторами.
Основные атрибуты
- CAS №: 4294-57-9
- Химическая формула: C7H7BrMg
- Молекулярная масса: 195,34
- Точная масса: 193,958
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 2,6408
Физико-химические показатели
- Внешний вид: жёлтая жидкость
- Плотность: 1,002 г/мл при 25 °C
- Температура плавления: 143–144 °C (в бензоле)
- Температура кипения: 65–67 °C
- Температура вспышки: −1 °F (около −18 °C)
- Условия хранения: 2–8 °C
Температура кипения 65–67 °C и температура вспышки −1 °F относятся к растворителю раствора, а не к самому магнийорганическому соединению: тетрагидрофуран кипит в этом интервале и воспламеняется значительно ниже нуля. Показатель PSA 0 и XLogP3 2,6408 рассчитаны для толильного фрагмента.
Химическое поведение
Связь Mg — C сильно полярна, углерод несёт частичный отрицательный заряд и ведёт себя как нуклеофил и как сильное основание. Реагент мгновенно разрушается водой, спиртами, кислотами и любыми соединениями с подвижным водородом, давая толуол и соли магния. Углекислый газ воздуха превращает его в п-толуиловую кислоту, кислород — в п-крезолят. Поэтому все операции ведут в сухой посуде под сухим азотом или аргоном, растворители предварительно обезвоживают.
Область применения
- синтез вторичных и третичных спиртов с п-толильной группой
- получение п-метилзамещённых кетонов из нитрилов и хлорангидридов
- кросс-сочетание по Кумаде с арил- и винилгалогенидами
- введение толильного фрагмента в структуру фармацевтических субстанций, компонентов жидких кристаллов и лигандов
- переметаллирование — получение толильных производных бора, кремния, олова, титана
Информация по технике безопасности
- Указания по опасности: H225 — легковоспламеняющаяся жидкость и пар
- Классификация СГС: сигнальное слово «Опасность», H225 (40 %), категория «Опасные легковоспламеняющиеся жидкости». Сведения агрегированы по 2 уведомлениям от 65 компаний в Реестр C&L ECHA; одно уведомление может относиться к нескольким компаниям
- Меры предосторожности: P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P310, P321, P363, P370 + P378, P403 + P235, P405, P501
- Метки: F+, C, F
- Категория опасности: 3/8; уровень упаковки: II
- Транспортные коды: ООН 2924, класс 3, группа упаковки 1
- WGK Германия: 1
- Код класса опасности: 12-14-19-22-34-66-67-20/21/22-11-37-40
- Инструкции по технике безопасности: 16-26-33-36/37/39-43-45-27
Хранение и транспортировка
Холодильник 2–8 °C, вдали от источников зажигания, под инертным газом. Тара с септой, отбор — сухим шприцем или канюлей. Код класса опасности 14 указывает на бурную реакцию с водой: тушение водой недопустимо, при возгорании применяют сухие порошковые составы. Перевозка по ООН 2924 — легковоспламеняющаяся коррозионная жидкость, группа упаковки I. Пролитое нейтрализуют осторожно, малыми порциями, охлаждая. Обязательны перчатки, защитный щиток, огнестойкая одежда, работа в вытяжном шкафу.
Description
p-Tolylmagnesium bromide is a Grignard reagent, an organomagnesium compound with the composition C7H7MgBr. It is supplied not individually, but as a solution in an ethereal solvent - tetrahydrofuran or diethyl ether; hence the yellow color of the commercial product and its flammability. Serves as a source of p-tolyl carbanion in reactions of carbon-carbon bond formation: addition to aldehydes and ketones gives alcohols, to nitriles - ketones, to esters - tertiary alcohols; The reagent is also used in Kumada cross-coupling reactions with nickel and palladium catalysts.
Basic Attributes
- CAS No: 4294-57-9
- Chemical formula: C7H7BrMg
- Molecular weight: 195.34
- Exact weight: 193.958
- HS code: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 2.6408
Physico-chemical indicators
- Appearance: yellow liquid
- Density: 1.002 g/ml at 25 °C
- Melting point: 143–144 °C (in benzene)
- Boiling point: 65–67 °C
- Flash point: −1 °F (about −18 °C)
- Storage conditions: 2–8 °C
The boiling point of 65–67 °C and flash point of −1 °F refer to the solvent of the solution, not the organomagnesium compound itself: tetrahydrofuran boils in this range and ignites well below zero. PSA 0 and XLogP3 2.6408 were calculated for the tolyl fragment.
Chemical behavior
The Mg-C bond is highly polar, the carbon carries a partial negative charge and behaves as a nucleophile and a strong base. The reagent is instantly destroyed by water, alcohols, acids and any compounds with mobile hydrogen, yielding toluene and magnesium salts. Carbon dioxide in the air converts it into p-toluic acid, oxygen into p-cresolate. Therefore, all operations are carried out in dry containers under dry nitrogen or argon, the solvents are pre-dehydrated.
Scope of application
- synthesis of secondary and tertiary alcohols with p-tolyl group
- obtaining p-methyl-substituted ketones from nitriles and acid chlorides
- Kumada cross-coupling with aryl and vinyl halides
- introduction of a tolyl fragment into the structure of pharmaceutical substances, liquid crystal components and ligands
- transmetallation - production of tolyl derivatives of boron, silicon, tin, titanium
Safety Information
- Hazard Statements: H225 - Flammable Liquid and Vapor
- GHS classification: signal word "Danger", H225 (40%), category "Hazardous flammable liquids". Information is aggregated from 2 notifications from 65 companies to the ECHA C&L Register; one notification may apply to several companies
- Precautions: P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P310, P321, P363, P370 + P378, P403 + P235, P405, P501
- Tags: F+, C, F
- Hazard category: 3/8; packaging level: II
- Transport codes: UN 2924, class 3, packing group 1
- WGK Germany: 1
- Hazard class code: 12-14-19-22-34-66-67-20/21/22-11-37-40
- Safety instructions: 16-26-33-36/37/39-43-45-27
Storage and transportation
Refrigerator 2–8 °C, away from ignition sources, under inert gas. Container with septa, selection - with a dry syringe or cannula. Hazard class code 14 indicates a violent reaction with water: extinguishing with water is unacceptable; in case of fire, dry powder compositions are used. Transport according to UN 2924 - flammable corrosive liquid, packing group I. Spills should be neutralized carefully, in small portions, by cooling. Gloves, a protective shield, fire-resistant clothing, and working in a fume hood are required.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. П-толилмагнийбромид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
