Описание
Сульфо-SMCC натрий — натриевая соль сульфосукцинимидил 4-(N-малеимидометил)циклогексан-1-карбоксилата, гетеробифункциональный сшивающий реагент для конъюгации белков. Молекула несёт две реакционные группы на разных концах циклогексанового спейсера: N-гидроксисульфосукцинимидный эфир, реагирующий с первичными аминогруппами, и малеимид, реагирующий с сульфгидрильными группами. Сульфонатная группа обеспечивает растворимость в воде и буферах, что позволяет обойтись без органических растворителей, способных нарушить структуру белка.
Основные атрибуты
- CAS №: 92921-24-9
- Химическая формула: C16H18N2O9S·Na
- Английское наименование: Sulfo-SMCC sodium
- Химическое название: сульфосукцинимидил 4-(N-малеимидометил)циклогексан-1-карбоксилат, натриевая соль
- Молекулярный вес: 436,37
- Точная масса: 436,055237
- Идентификатор DSSTox: DTXSID80404961
- Код ТН ВЭД (HS code): 29251900
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: порошок от белого до светло-коричневого
- Температура плавления: выше 270 °C с разложением
- Растворимость: растворим в воде (2,5 мг/мл) и в диметилформамиде; в воде и распространённых буферах растворяется примерно до 10 мМ
- PSA: 167
- XLogP3: −0,19470 — соединение выраженно гидрофильно
- Условия хранения: 0–6 °C
- Стабильность: чувствителен к влаге
- Длина спейсера: 8,3 Å
Химия конъюгации
- NHS-эфир реагирует с первичными аминогруппами (N-конец белка, ε-аминогруппы лизина) при pH 7–9 с образованием устойчивой амидной связи
- Малеимид реагирует с сульфгидрильными группами цистеина при pH 6,5–7,5 с образованием устойчивой тиоэфирной связи
- Циклогексановый мостик в спейсере повышает стабильность малеимида: группа сохраняется до 64 часов в 0,1 М натрий-фосфатном буфере при pH 7 и 4 °C
- Сшивка нерасщепляемая; реагент не проникает через клеточную мембрану
- Стандартная схема — двухстадийная: сначала активируют аминосодержащий белок, избыток реагента удаляют обессоливанием, затем вводят тиолсодержащий партнёр
Область применения
- Конъюгаты антитело — фермент для иммуноферментного анализа
- Конъюгаты гаптен — белок-носитель при получении антисывороток
- Конъюгаты антитело — лекарственное вещество и антитело — токсин
- Пришивка белков и пептидов к олигонуклеотидам, полимерам и поверхностям наночастиц
- Иммунохимические тест-системы и диагностические наборы
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH (не отнесён к опасным грузам) для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38-20/21-61
- Инструкции по технике безопасности: 26-45-53
- Метки: Xi
- Указания по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи
- Классификация СГС: H315 (100 %) — раздражение кожи, класс «коррозия/раздражение кожи», сигнальное слово «Предупреждение»
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Основание классификации: агрегированные данные СГС от 41 компании по 4 уведомлениям в реестр C&L ECHA
Хранение и обращение
Хранить при 0–6 °C в плотно закрытой таре с осушителем: NHS-эфиры гидролизуются влагой, и активность реагента при доступе воздуха падает. Перед вскрытием флакон доводят до комнатной температуры, чтобы исключить конденсацию влаги на порошке. Рабочие растворы готовят непосредственно перед конъюгацией и не хранят. Номер ЕС в исходной карточке приведён в некорректном формате (1312995-182-4) и структуре номеров ЕС не соответствует.
Синонимы
- Сульфо-SMCC, Sulfo-SMCC sodium
- Сульфосукцинимидил 4-(N-малеимидометил)циклогексан-1-карбоксилат
- 3-Пирролидинсульфоновая кислота, 1-[[[4-[(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1H-пиррол-1-ил)метил]циклогексил]карбонил]окси]-2,5-диоксо-, натриевая соль
Description
Sulfo-SMCC sodium is the sodium salt of sulfosuccinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate, a heterobifunctional cross-linking reagent for protein conjugation. The molecule carries two reactive groups at opposite ends of the cyclohexane spacer: an N-hydroxysulfosuccinimide ester, which reacts with primary amino groups, and a maleimide, which reacts with sulfhydryl groups. The sulfonate group ensures solubility in water and buffers, which eliminates the need for organic solvents that can disrupt the protein structure.
Basic Attributes
- CAS No: 92921-24-9
- Chemical formula: C16H18N2O9S Na
- English name: Sulfo-SMCC sodium
- Chemical name: sulfosuccinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate, sodium salt
- Molecular weight: 436.37
- Exact weight: 436.055237
- DSSTox ID: DTXSID80404961
- HS code: 29251900
Physico-chemical characteristics
- Appearance: White to light brown powder
- Melting point: above 270°C with decomposition
- Solubility: soluble in water (2.5 mg/ml) and dimethylformamide; dissolves in water and common buffers to approximately 10 mM
- PSA: 167
- XLogP3: −0.19470 - the compound is clearly hydrophilic
- Storage conditions: 0–6 °C
- Stability: moisture sensitive
- Spacer length: 8.3 Å
Chemistry of conjugation
- NHS ester reacts with primary amino groups (N-terminus of protein, ε-amino groups of lysine) at pH 7–9 to form a stable amide bond
- Maleimide reacts with sulfhydryl groups of cysteine at pH 6.5–7.5 to form a stable thioether bond
- The cyclohexane bridge in the spacer increases the stability of the maleimide: the group remains stable for up to 64 hours in 0.1 M sodium phosphate buffer at pH 7 and 4 °C
- The cross-linking is non-cleavable; the reagent does not penetrate the cell membrane
- The standard scheme is two-stage: first, the amino-containing protein is activated, the excess reagent is removed by desalting, then a thiol-containing partner is introduced
Scope of application
- Antibody-enzyme conjugates for enzyme immunoassay
- Hapten-carrier protein conjugates in the preparation of antisera
- Antibody-drug and antibody-toxin conjugates
- Linking proteins and peptides to oligonucleotides, polymers and nanoparticle surfaces
- Immunochemical test systems and diagnostic kits
Safety Information
- Transport codes: NONH (not classified as dangerous goods) for all types of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38-20/21-61
- Safety instructions: 26-45-53
- Tags: Xi
- Hazard Statements: H315 - Causes skin irritation
- GHS classification: H315 (100%) - skin irritation, class "corrosive/skin irritation", signal word "Warning"
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Basis of classification: aggregated GHS data from 41 companies based on 4 notifications to the ECHA C&L registry
Storage and handling
Store at 0–6 °C in a tightly closed container with a desiccant: NHS esters are hydrolyzed by moisture, and the activity of the reagent decreases when exposed to air. Before opening, the bottle is brought to room temperature to prevent moisture condensation on the powder. Working solutions are prepared immediately before conjugation and are not stored. The EU number on the original card is in an incorrect format (1312995-182-4) and does not correspond to the structure of EU numbers.
Synonyms
- Sulfo-SMCC, Sulfo-SMCC sodium
- Sulfosuccinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate
- 3-Pyrrolidine sulfonic acid, 1-[[[4-[(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)methyl]cyclohexyl]carbonyl]oxy]-2,5-dioxo-, sodium salt
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Сульфо-SMCC натрий от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
