Описание
Аглаксифлорин D — алкалоид группы циклопента[b]бензофуранов, CAS 269739-78-8, выделенный из листьев Aglaia abbreviata (сем. Мелиевые, Meliaceae). Химическая формула C36H42N2O9, молекулярный вес 646,72668, точная масса 646,289. Молекула содержит несколько стереоцентров и относится к хирально сложным природным лактонам этого структурного класса.
Основные атрибуты
- CAS №: 269739-78-8
- Химическая формула: C36H42N2O9
- Молекулярный вес: 646,72668
- Точная масса: 646,289
Физико-химические характеристики
- Характеристики PSA: 147
- XLogP3: 3,3
- Плотность: 1,37±0,1 г/см3 (прогнозируемый)
- Температура плавления: 131–133 °C
Строение и реакционная способность
Каркас относится к циклопента[b]бензофурановым лигнанам — классу веществ, широко изучаемых как перспективные природные лиды для противоопухолевой и противогрибковой терапии. Молекула аглаксифлорина D содержит амидную связь, чувствительную к гидролизу в кислой и щелочной среде с расщеплением на амин и карбоновую кислоту, а также несколько гидроксильных групп, способных вступать в реакции ацетилирования и метилирования. Множественные хиральные центры делают вещество удобным референсным стандартом для определения энантиомерной чистоты родственных соединений методами хиральной ВЭЖХ.
Биологическая активность класса
Циклопента[b]бензофураны рода Aglaia, к которым относится аглаксифлорин D, привлекают внимание как перспективные природные лиды с противоопухолевой и инсектицидной активностью, а также с выраженным антифунгальным действием против возбудителя пирикуляриоза риса (Pyricularia grisea/oryzae). Для отдельных представителей этого класса, в частности дидесметилрокагламида, показано подавление роста клеток в концентрациях, сопоставимых с эффектом винбластина сульфата, при этом ключевой для активности считается гидроксил в положении C8b — его метилирование приводит к полной потере ингибирующего эффекта.
Механизм действия соединений класса
Для рокагламидоподобных циклопента[b]бензофуранов Aglaia установлен молекулярный механизм противоопухолевого действия: соединения этого ряда связываются с эукариотическим фактором инициации трансляции eIF4A и «заклинивают» его на матричной РНК, блокируя РНК-хеликазную активность и тем самым останавливая инициацию синтеза белка в опухолевых клетках. Такой механизм отличает класс от классических цитостатиков и объясняет интерес к аглаксифлорину D и родственным соединениям как к молекулярным зондам для изучения регуляции трансляции.
Область применения
Вещество используется как фитохимический референсный стандарт при исследовании состава Aglaia abbreviata и как объект скрининга противоопухолевой, антибактериальной, противовирусной и нейропротекторной активности, характерной для циклопента[b]бензофурановых лигнанов.
Хранение и обращение
Вещество хранят в виде сухого порошка в плотно закрытой светонепроницаемой таре при пониженной температуре (2–8 °C), учитывая склонность хиральных центров к рацемизации при нагревании или контакте с основаниями. При работе избегают нагрева, контакта с кислотами и щелочами, используют перчатки и защиту органов дыхания от пыли, хранят отдельно от продуктов питания и в местах, недоступных для посторонних лиц.
Description
Aglaxiflorin D is an alkaloid of the cyclopenta[b]benzofuran group, CAS 269739-78-8, isolated from the leaves of Aglaia abbreviata (Meliaceae family). Chemical formula C36H42N2O9, molecular weight 646.72668, exact mass 646.289. The molecule contains several stereocenters and belongs to the chirally complex natural lactones of this structural class.
Basic Attributes
- CAS No: 269739-78-8
- Chemical Formula: C36H42N2O9
- Molecular Weight: 646.72668
- Exact weight: 646.289
Physico-chemical characteristics
- PSA Specs: 147
- XLogP3: 3.3
- Density: 1.37±0.1 g/cm3 (predicted)
- Melting point: 131–133 °C
Structure and reactivity
The framework belongs to cyclopenta[b]benzofuran lignans, a class of substances widely studied as promising natural leads for antitumor and antifungal therapy. The aglaxiflorin D molecule contains an amide bond, sensitive to hydrolysis in acidic and alkaline environments with splitting into amine and carboxylic acid, as well as several hydroxyl groups capable of entering into acetylation and methylation reactions. The multiple chiral centers make the substance a convenient reference standard for determining the enantiomeric purity of related compounds by chiral HPLC methods.
Biological activity class
Cyclopenta[b]benzofurans of the genus Aglaia, which include aglaxiflorin D, attract attention as promising natural leads with antitumor and insecticidal activity, as well as a pronounced antifungal effect against the pathogen of rice blast (Pyricularia grisea/oryzae). For individual representatives of this class, in particular didesmethyl rocaglamide, suppression of cell growth is shown in concentrations comparable to the effect of vinblastine sulfate, while the hydroxyl at position C8b is considered key for activity - its methylation leads to a complete loss of the inhibitory effect.
Mechanism of action of class compounds
For the rocaglamide-like cyclopenta[b]benzofurans of Aglaia, a molecular mechanism of antitumor action has been established: compounds of this series bind to the eukaryotic translation initiation factor eIF4A and “jam” it onto the messenger RNA, blocking RNA helicase activity and thereby stopping the initiation of protein synthesis in tumor cells. This mechanism distinguishes the class from classical cytostatics and explains the interest in aglaxiflorin D and related compounds as molecular probes for studying translational regulation.
Scope of application
The substance is used as a phytochemical reference standard in the study of the composition of Aglaia abbreviata and as an object for screening for antitumor, antibacterial, antiviral and neuroprotective activity characteristic of cyclopenta[b]benzofuran lignans.
Storage and handling
The substance is stored in the form of a dry powder in a tightly closed, light-proof container at a low temperature (2–8 °C), taking into account the tendency of chiral centers to racemize when heated or in contact with bases. When working, avoid heating, contact with acids and alkalis, use gloves and respiratory protection from dust, store separately from food and in places inaccessible to unauthorized persons.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Аглаксифлорин D от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
