Описание
Бревианамид F — дикетопиперазин, продукт конденсации триптофана и пролина (цикло-L-триптофил-L-пролин), впервые выделен из ферментационной культуры Penicillium brevicompactum. CAS 38136-70-8, химическая формула C16H17N3O2.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C16H17N3O2
- Молекулярный вес: 283,32508; точная масса: 283,33
- Характеристики PSA: 65,2
- XLogP3: 1,5
По первичным данным источника: 283.32508; 283.33; 65.2; 1.5.
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,37±0,1 г/см3 (прогнозируемая)
- Температура плавления: 165–167 °C
- Температура кипения: 633,2 °C при 760 мм рт. ст.
Химическая структура и биосинтез
По номенклатуре IUPAC — (3S,8aS)-гексагидро-3-(1H-индол-3-илметил)пирроло[1,2-a]пиразин-1,4-дион, простейший представитель класса 2,5-дикетопиперазинов, образованных из триптофана и пролина; также обозначается как цикло-L-Trp-L-Pro или пролилтриптофанилдикетопиперазин. Соединение служит биосинтетическим предшественником обширного семейства пренилированных триптофан-пролиновых алкалоидов, вырабатываемых грибами Aspergillus fumigatus и другими видами Aspergillus. Ключевой фермент их биосинтеза — пренилтрансфераза FtmPT1, катализирующая пренилирование бревианамида F по C-2 положению индольного ядра; этот шаг инициирует биосинтетический путь к триптостатинам, циклотриптостатинам, спиротриптостатинам, фумитреморгинам и веррукулогену.
Биологическая активность
Соединение обладает антибактериальной активностью широкого спектра и способствует созреванию клеток млекопитающих в исследовательских моделях. Обнаружено как общий метаболит у ряда бактерий и грибов, что говорит о консервативности пути биосинтеза дикетопиперазинов у различных микроорганизмов.
Область применения
Используется в биохимических и микологических исследованиях как модельный субстрат для изучения ферментов-пренилтрансфераз и биосинтетических путей алкалоидов дикетопиперазинового ряда, а также как референсное соединение для аналитической химии природных продуктов и как отправная точка полного химического синтеза более сложных пренилированных алкалоидов индольного ряда.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, прохладном месте, в герметичной оригинальной таре, защищённой от прямого света, с учётом термической стабильности вещества до температуры плавления 165–167 °C.
Идентификация
Ключевые справочные признаки: CAS 38136-70-8, молекулярная формула C16H17N3O2, молекулярный вес 283,32508, точная масса 283,33. Синонимы: цикло-L-Пролил-L-триптофанил, L-Пролил-L-триптофановый ангидрид, пролилтриптофанилдикетопиперазин, а также систематические варианты записи Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione,hexahydro-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-,(3S,8aS)- и (3S-trans)-.
Значение для биохимии природных соединений
2,5-Дикетопиперазины, к которым относится бревианамид F, представляют собой одну из наиболее распространённых в природе структурных платформ пептидного происхождения: циклический дипептид образуется путём внутримолекулярной конденсации двух аминокислот (в данном случае триптофана и пролина) с потерей двух молекул воды. Простота и стабильность этого каркаса делают бревианамид F удобной моделью для изучения ферментативного пренилирования индольных алкалоидов и последующих окислительных модификаций, приводящих к структурно значительно более сложным метаболитам грибов.
Description
Brevianamide F is a diketopiperazine, a condensation product of tryptophan and proline (cyclo-L-tryptophil-L-proline), first isolated from the fermentation culture of Penicillium brevicompactum. CAS 38136-70-8, chemical formula C16H17N3O2.
Basic Attributes
- Chemical formula: C16H17N3O2
- Molecular weight: 283.32508; exact weight: 283.33
- PSA specifications: 65.2
- XLogP3: 1.5
According to primary source data: 283.32508; 283.33; 65.2; 1.5.
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.37±0.1 g/cm3 (predicted)
- Melting point: 165–167 °C
- Boiling point: 633.2 °C at 760 mm Hg. Art.
Chemical structure and biosynthesis
According to IUPAC nomenclature, (3S,8aS)-hexahydro-3-(1H-indol-3-ylmethyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, the simplest representative of the class of 2,5-diketopiperazines formed from tryptophan and proline; also referred to as cyclo-L-Trp-L-Pro or prolyltryptophanyldiketopiperazine. The compound serves as a biosynthetic precursor to a large family of prenylated tryptophan-proline alkaloids produced by the fungus Aspergillus fumigatus and other Aspergillus species. The key enzyme of their biosynthesis is prenyltransferase FtmPT1, which catalyzes the prenylation of brevianamide F at the C-2 position of the indole core; this step initiates the biosynthetic pathway to tryptostatins, cyclotryptostatins, spirotryptostatins, fumitremorgins and verruculogen.
Biological activity
The compound has broad-spectrum antibacterial activity and promotes maturation of mammalian cells in research models. It was found as a common metabolite in a number of bacteria and fungi, which indicates the conservation of the biosynthesis pathway of diketopiperazines in various microorganisms.
Scope of application
It is used in biochemical and mycological studies as a model substrate for studying prenyltransferase enzymes and biosynthetic pathways of diketopiperazine alkaloids, as well as a reference compound for the analytical chemistry of natural products and as a starting point for the total chemical synthesis of more complex prenylated indole alkaloids.
Storage and transportation
Store in a dry, cool place, in sealed original containers, protected from direct light, taking into account the thermal stability of the substance up to a melting point of 165–167 °C.
Identification
Key Reference Features: CAS 38136-70-8, molecular formula C16H17N3O2, molecular weight 283.32508, exact mass 283.33. Synonyms: cyclo-L-Prolyl-L-tryptophanyl, L-Prolyl-L-tryptophanic anhydride, prolyltryptophanyldiketopiperazine, as well as systematic notations Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione,hexahydro-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-,(3S,8aS)- and (3S-trans)-.
Importance for the biochemistry of natural compounds
2,5-Diketopiperazines, which include brevianamide F, are one of the most common structural platforms of peptide origin in nature: a cyclic dipeptide is formed by the intramolecular condensation of two amino acids (in this case, tryptophan and proline) with the loss of two water molecules. The simplicity and stability of this scaffold makes brevianamide F a convenient model for studying enzymatic prenylation of indole alkaloids and subsequent oxidative modifications leading to structurally much more complex fungal metabolites.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бревианамид F от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
