Сульфат бруцина

Описание

Сульфат бруцина — сернокислая соль алкалоида бруцина, индольного алкалоида стрихниновой группы, который получают из семян чилибухи (Strychnos nux-vomica и близких видов). По строению бруцин представляет собой 2,3-диметоксипроизводное стрихнидин-10-она, то есть диметоксианалог стрихнина. Сульфатная соль образуется из двух молекул бруцина и одной молекулы серной кислоты.

Основные атрибуты

• CAS №: 4845-99-2 (дополнительные CAS в базах: 38741-38-7, 71908-57-1)
• Химическая формула: C23H26N2O4 · 1/2 H2SO4 (соль состава 2 молекулы бруцина на 1 молекулу серной кислоты)
• Молекулярная масса: 887,01
• Точная масса: 886,345886
• Номер ЕС: 225-432-9
• Идентификатор DSSTox: DTXSID5052123
• Характеристики PSA: 250,07000
• XLogP3: 4,20310

Физико-химические характеристики

• Внешний вид: белое кристаллическое твёрдое вещество
• Плотность: 1,41 г/см3
• Температура плавления: около 185 °C, с разложением (по литературным данным)
• Температура кипения: 633,7 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 337,1 °C

Область применения

Бруцин и его соли используются в препаративной органической химии как хиральные разрешающие агенты: соль с рацемической карбоновой кислотой образует пару диастереомеров с разной растворимостью, что позволяет разделить энантиомеры дробной кристаллизацией. Метод для производных аминокислот и винной кислоты впервые описал Эмиль Фишер в 1899 году, позже подход применяли, например, для разделения энантиомеров ибупрофена методом тонкослойной хроматографии с импрегнированием бруцином. Сульфатная форма удобнее в работе, чем свободное основание, благодаря лучшей растворимости в воде и стабильности при хранении. Бруцин и его соли также применяются как аналитические стандарты в фармакологических и токсикологических исследованиях, а также в качественном анализе алкалоидов (реакция с концентрированной серной кислотой и окислителями даёт характерное окрашивание).

Токсичность

Бруцин — сильный судорожный яд, действующий на центральную нервную систему аналогично стрихнину, хотя и слабее. По опубликованным данным, сульфат бруцина токсичен при внутривенном введении мышам уже в дозе порядка 33 мг/кг.

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: I
• Категория опасности: 6.1(a)
• Транспортные коды: ООН 1544, класс 6.1, группа упаковки II (стр. 2)
• WGK Германия: 3
• Код класса опасности: 26/28-52/53
• Инструкции по технике безопасности: 13-45-61
• Метки: T+ (очень токсично)
• Классификация СГС: H300 — смертельно при проглатывании (опасность острой токсичности при пероральном приёме)
• Меры предосторожности: P260, P264, P270, P271, P273, P284, P301+P310, P304+P340, P310, P320, P321, P330, P403+P233, P405, P501

По данным Реестра классификации и маркировки (C&L Inventory) ECHA, классификацию H300 подтверждают 156 компаний из 3 уведомлений (согласованность 100%); в отдельной выборке — 43 компании из 3 уведомлений (согласованность 97,67%). Каждое уведомление может относиться сразу к нескольким компаниям.

Условия хранения и транспортировки

Вещество чрезвычайно токсично при проглатывании, относится к транспортной категории опасности 6.1(a), группа упаковки I. Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом прохладном вентилируемом помещении, отдельно от пищевых продуктов и кормов, под замком, недоступном для посторонних лиц. При работе использовать перчатки, защитные очки и средства защиты органов дыхания, исключить попадание пыли в воздух рабочей зоны и в сточные воды.