Идентификация вещества
Канадин (Canadine, тетрагидроберберин) — изохинолиновый алкалоид протоберберинового ряда, интермедиат биосинтеза берберина. Систематическое название: (13aS)-5,8,13,13a-тетрагидро-9,10-диметокси-6H-бензо[g]-1,3-бензодиоксоло[5,6-a]хинолизин.
- CAS №: 5096-57-1 (дополнительный номер: 24314-65-6)
- Химическая формула: C20H21NO4
- Молекулярная масса: 339,38504
- Точная масса: 339,39
- Номер ЕС: 225-815-0
- UNII: Q97V5BUT9D
- Идентификатор DSSTox: DTXSID10110003
Физико-химические характеристики
- Характеристики PSA: 40,2 Å2
- XLogP3: 3,83
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура плавления: 139 °C
- Температура кипения: 476,1±45,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 141,1±25,9 °C
- Показатель преломления: 1,656
- Специфическое вращение: D22 −308°; −317° (c = 0,28 и 0,4, оба в метаноле)
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: III
- Категория опасности: 6.1(b)
- Транспортные коды: 1544
Источник и происхождение
Канадин (ксантопуцин) — широко распространённый изохинолиновый алкалоид, обнаруженный у листопадных и вечнозелёных кустарников рода Berberis, а также у клубней Corydalis. Является промежуточным звеном биосинтеза берберина в этих растениях.
Фармакологическая активность
Алкалоид обладает инсектицидной активностью. Как протоберберин, он мощно блокирует функциональные KATP-каналы дофаминовых нейронов среднего мозга и проявляет выраженное угнетающее действие на центральную нервную систему, что используется при получении тетрагидропротоберберинов — новых антипсихотических агентов. Показано микромолярное сродство к дофаминовым D2-рецепторам и рецепторам 5-HT1A. Канадин — мощный ингибитор агрегации тромбоцитов in vitro и in vivo, рассматривается как перспективное антитромботическое соединение.
Применение
Используется как референсный стандарт в фитохимических и фармакологических исследованиях алкалоидов Berberis и Corydalis, а также как объект изучения активности в отношении дофаминовых рецепторов, KATP-каналов и агрегации тромбоцитов.
Хранение и транспортировка
Транспортируется под кодом 1544, категория опасности 6.1(b), группа упаковки III — как токсичное вещество. Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, вдали от пищевых продуктов.
Место в биосинтезе алкалоидов
Как промежуточное звено пути берберина, канадин образуется из ретикулина через ряд ферментативных окислительных циклизаций и сам далее окисляется до берберина под действием берберин-мостиковой оксидазы и родственных ферментов. Такое положение в биосинтетической цепи объясняет одновременное присутствие канадина и берберина в одних и тех же растительных тканях Berberis и Corydalis.
Значение для фармакологии
Сочетание центрального угнетающего действия, блокады KATP-каналов дофаминовых нейронов и антиагрегационной активности в отношении тромбоцитов делает канадин объектом изучения одновременно в неврологии (потенциальные антипсихотические производные) и в кардиологии (антитромботический потенциал) — редкое для растительных алкалоидов сочетание разнонаправленных фармакологических эффектов.
Substance identification
Canadine (tetrahydroberberine) is an isoquinoline alkaloid of the protoberberine series, an intermediate in the biosynthesis of berberine. Systematic name: (13aS)-5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolysine.
- CAS No.: 5096-57-1 (Additional No.: 24314-65-6)
- Chemical formula: C20H21NO4
- Molecular weight: 339.38504
- Exact weight: 339.39
- EU number: 225-815-0
- UNII:Q97V5BUT9D
- DSSTox ID: DTXSID10110003
Physico-chemical characteristics
- PSA specifications: 40.2 Å2
- XLogP3: 3.83
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Melting point: 139 °C
- Boiling point: 476.1±45.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 141.1±25.9°C
- Refractive index: 1.656
- Specific rotation: D22 −308°; −317° (c = 0.28 and 0.4, both in methanol)
Safety Information
- Packing level: III
- Hazard category: 6.1(b)
- Transport codes: 1544
Source and origin
Canadine (xanthopucine) is a widespread isoquinoline alkaloid found in deciduous and evergreen shrubs of the genus Berberis, as well as in Corydalis tubers. It is an intermediate in the biosynthesis of berberine in these plants.
Pharmacological activity
The alkaloid has insecticidal activity. As protoberberine, it potently blocks functional KATP channels of midbrain dopamine neurons and exhibits a pronounced inhibitory effect on the central nervous system, which is used in the preparation of tetrahydroprotoberberines, new antipsychotic agents. Micromolar affinity for dopamine D2 receptors and 5-HT1A receptors has been shown. Canadine is a potent inhibitor of platelet aggregation in vitro and in vivo and is considered a promising antithrombotic compound.
Application
Used as a reference standard in phytochemical and pharmacological studies of Berberis and Corydalis alkaloids, as well as a target for studies of activity on dopamine receptors, KATP channels and platelet aggregation.
Storage and transportation
Transported under code 1544, hazard category 6.1(b), packing group III - as a toxic substance. Store in an airtight container in a cool, dry place, away from food.
Place in alkaloid biosynthesis
As an intermediate in the berberine pathway, canadine is formed from reticuline through a series of enzymatic oxidative cyclizations and is itself further oxidized to berberine by the action of berberine-bridged oxidase and related enzymes. This position in the biosynthetic chain explains the simultaneous presence of canadine and berberine in the same plant tissues of Berberis and Corydalis.
Significance for pharmacology
The combination of a central inhibitory effect, blockade of KATP channels of dopamine neurons and anti-aggregation activity against platelets makes canadine an object of study simultaneously in neurology (potential antipsychotic derivatives) and in cardiology (antithrombotic potential) - a rare combination of multidirectional pharmacological effects for plant alkaloids.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Канадин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
