Описание
Цефарадион А — алкалоид ряда 4,5-диоксоапорфинов, выделенный методом биоактивно-направленного фракционирования из Piper caninum, а также обнаруженный в траве Piper longum и в корнях Piper betle (перечные, Piperaceae). Является природным агентом, повреждающим ДНК.
Основные атрибуты
- CAS №: 55610-01-0
- Химическая формула: C18H11NO4
- Молекулярная масса: 305,289
- Точная масса: 305,28
- Номер NSC: 650435
- Характеристики PSA: 57,53000
- XLogP3: 2,28
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,5±0,1 г/см3
- Температура плавления: 338-340 °C
- Температура кипения: 589,4±60,0 °C при 760 мм рт.ст.
- Температура вспышки: 310,3±32,9 °C
- Показатель преломления: 1,773
Химическая структура
Систематическое название — 7-метил-5H-бензо[g]-1,3-бензодиоксоло[6,5,4-de]хинолин-5,6(7H)-дион. Молекула относится к диоксоапорфиновым алкалоидам — трициклической апорфиновой системе с двумя карбонильными группами в положениях 4 и 5 и метилендиокси-мостиком, типичным для алкалоидов рода Piper.
Биологическая активность
- ДНК-повреждающая активность: выделен по результатам биоанализа на дрожжевом штамме, лишённом гена RAD52, с ингибирующей концентрацией IC50 50,2 нМ на глюкозе против 293 нМ на галактозе
- Ингибирование высвобождения эластазы нейтрофилами человека, индуцированного FMLP/CB
Область применения
Используется как референсное соединение в исследованиях ДНК-повреждающих природных агентов и как объект изучения противовоспалительного действия через ингибирование эластазы нейтрофилов; референсный стандарт при фитохимическом анализе видов рода Piper.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре в сухом, прохладном, вентилируемом помещении, вдали от источников тепла и открытого огня — температура вспышки 310,3±32,9 °C относит вещество к соединениям с умеренной пожароопасностью при работе с открытым пламенем. Работать в перчатках и защитных очках, избегать образования пыли. Транспортных кодов ООН веществу не присвоено.
Родовой контекст
Растения рода Piper (перечные) — обширный источник апорфиновых и диоксоапорфиновых алкалоидов, к которым, помимо цефарадиона А, относится структурно родственный цефарадион В. Оба соединения изучались совместно при синтетической и биологической оценке диоксоапорфинового ряда как перспективных агентов с ДНК-повреждающей и противовоспалительной активностью.
Метод обнаружения
Соединение выделено методом биоактивно-направленного фракционирования — исходный экстракт Piper caninum разделяли на фракции и тестировали каждую в чувствительном дрожжевом биоанализе на ДНК-повреждающую активность, отбирая для дальнейшей очистки только активные фракции, что в итоге и привело к выделению цефарадиона А как действующего начала.
Значение для исследований
Апорфиновые алкалоиды рода Piper давно привлекают внимание как источник соединений с ДНК-повреждающей, противовоспалительной и цитотоксической активностью. Цефарадион А рассматривается как модельная структура при поиске новых противоопухолевых агентов растительного происхождения и при изучении механизмов повреждения ДНК природными диоксосодержащими алкалоидами.
Description
Cepharadione A is an alkaloid of a series of 4,5-dioxoaporphines, isolated by bioactive-directed fractionation from Piper caninum, and also found in the herb Piper longum and in the roots of Piper betle (pepper, Piperaceae). It is a natural DNA damaging agent.
Basic Attributes
- CAS No: 55610-01-0
- Chemical formula: C18H11NO4
- Molecular weight: 305.289
- Accurate weight: 305.28
- NSC number: 650435
- PSA Specifications: 57.53000
- XLogP3: 2.28
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.5±0.1 g/cm3
- Melting point: 338-340 °C
- Boiling point: 589.4±60.0 °C at 760 mm Hg.
- Flash point: 310.3±32.9 °C
- Refractive index: 1.773
Chemical structure
The systematic name is 7-methyl-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinoline-5,6(7H)-dione. The molecule belongs to the dioxoaporphine alkaloids - a tricyclic aporphine system with two carbonyl groups in positions 4 and 5 and a methylenedioxy bridge, typical of alkaloids of the genus Piper.
Biological activity
- DNA-damaging activity: isolated based on the results of a bioassay on a yeast strain lacking the RAD52 gene, with an inhibitory IC50 concentration of 50.2 nM on glucose versus 293 nM on galactose
- Inhibition of FMLP/CB-induced elastase release by human neutrophils
Scope of application
Used as a reference compound in studies of DNA-damaging natural agents and as an object for studying anti-inflammatory effects through inhibition of neutrophil elastase; reference standard for phytochemical analysis of species of the genus Piper.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container in a dry, cool, ventilated area, away from heat sources and open flames - a flash point of 310.3 ± 32.9 ° C classifies the substance as a compound with a moderate fire hazard when working with an open flame. Wear gloves and safety glasses and avoid dust formation. The substance has not been assigned UN transport codes.
Generic context
Plants of the genus Piper (pepper) are an extensive source of aporphine and dioxoaporphine alkaloids, which, in addition to cepharadione A, include the structurally related cepharadione B. Both compounds were studied together in the synthetic and biological evaluation of the dioxoaporphine series as promising agents with DNA-damaging and anti-inflammatory activity.
Detection method
The compound was isolated by bioactive-directed fractionation - the original Piper caninum extract was divided into fractions and each was tested in a sensitive yeast bioassay for DNA-damaging activity, selecting only active fractions for further purification, which ultimately led to the isolation of cepharadione A as the active principle.
Implications for Research
Aporphine alkaloids of the genus Piper have long attracted attention as a source of compounds with DNA-damaging, anti-inflammatory, and cytotoxic activities. Cepharadione A is considered as a model structure in the search for new antitumor agents of plant origin and in studying the mechanisms of DNA damage by natural dioxo-containing alkaloids.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Цефарадион А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
