Описание
Дафнилонгеридин — природный алкалоид группы Daphniphyllum, выделенный из ветвей Daphniphyllum macropodum (и описанный также для Daphniphyllum longeracemosum). Относится к C19-метилэфирным алкалоидам этого рода и отличается редким циклобутан-конденсированным тетрациклическим каркасом, включающим циклопентановый фрагмент и необычное Δ2-пиранонное кольцо.
Основные атрибуты
- CAS №: 922522-15-4
- Химическая формула: C32H51NO4
- Молекулярная масса: 513,8
- Точная масса: 513,38180911
Физико-химические характеристики
Для данного редкого алкалоида в открытых источниках опубликованы только значения молекулярной и точной массы; данные о плотности, температурах плавления, кипения и вспышки, растворимости, показателе преломления и давлении пара для CAS 922522-15-4 отсутствуют — производитель и справочники приводят информацию только по молекулярной формуле и массе. Вписывать типовые значения по аналогии с родственными алкалоидами (например, дафмакроподином с той же формулой C32H51NO4) было бы недостоверным, поэтому эти параметры не указываются.
Биологическая активность
Дафнилонгеридин проявляет цитотоксичность в отношении нескольких линий опухолевых клеток человека с IC50 в диапазоне 2,4–9,7 мкМ, а также в отношении линии эндотелиальных клеток микрососудов человека HMEC с IC50 2,7 мкМ. Как C19-метилэфирный алкалоид рассматривается в качестве перспективного соединения-лидера для разработки противоопухолевых препаратов и представляет интерес для химии полного синтеза сложных полициклических каркасов.
Область применения
Используется как аналитический стандарт и объект исследований цитотоксической и противоопухолевой активности природных алкалоидов Daphniphyllum, а также в структурных и синтетических исследованиях полициклических азотсодержащих каркасов. Реагент предназначен только для научно-исследовательских целей (RUO).
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре в сухом, тёмном, прохладном месте (рекомендуется холодильник или морозильная камера), защищённом от прямого света и влаги. Работать с использованием перчаток и защитных очков в вытяжном шкафу.
Значение для органической химии
Дафнилонгеридин относится к дафнифиллумовым алкалоидам — семейству природных соединений, объединяющему более трёхсот структур с редкими полициклическими каркасами. С 1960-х годов эта группа служит испытательным полигоном для методологии полного синтеза: биомиметические каскадные циклизации, отработанные на подобных молекулах, впоследствии применяются к другим сложным природным соединениям. Формула C32H51NO4 совпадает с формулой родственного алкалоида дафмакроподина, что подчёркивает высокую степень структурного родства внутри семейства при различиях в расположении функциональных групп каркаса.
Значение цитотоксического профиля
Диапазон активности IC50 2,4–9,7 мкМ против нескольких линий опухолевых клеток и 2,7 мкМ против эндотелиальных клеток HMEC делает дафнилонгеридин удобным ориентиром при сравнении цитотоксичности внутри серии родственных C19-метилэфирных алкалоидов Daphniphyllum и при отборе структур-лидеров для дальнейшей оптимизации.
Description
Daphnilongeridine is a natural alkaloid of the Daphniphyllum group, isolated from the branches of Daphniphyllum macropodum (and also described for Daphniphyllum longeracemosum). It belongs to the C19-methylether alkaloids of this genus and is distinguished by a rare cyclobutane-fused tetracyclic framework, including a cyclopentane fragment and an unusual Δ2-pyranone ring.
Basic Attributes
- CAS No: 922522-15-4
- Chemical formula: C32H51NO4
- Molecular weight: 513.8
- Exact weight: 513.38180911
Physico-chemical characteristics
For this rare alkaloid, only molecular and exact mass values have been published in open sources; There are no data on density, melting, boiling and flash points, solubility, refractive index and vapor pressure for CAS 922522-15-4 - the manufacturer and reference books provide information only on the molecular formula and mass. Entering typical values by analogy with related alkaloids (for example, dafmacropodine with the same formula C32H51NO4) would be unreliable, so these parameters are not indicated.
Biological activity
Daphnilongeridin exhibits cytotoxicity against several human tumor cell lines with an IC50 ranging from 2.4–9.7 μM, as well as against the human microvascular endothelial cell line HMEC with an IC50 of 2.7 μM. As a C19-methylether alkaloid, it is considered as a promising lead compound for the development of anticancer drugs and is of interest for the chemistry of the total synthesis of complex polycyclic frameworks.
Scope of application
It is used as an analytical standard and object for studying the cytotoxic and antitumor activity of natural Daphniphyllum alkaloids, as well as in structural and synthetic studies of polycyclic nitrogen-containing frameworks. The reagent is for research use only (RUO).
Storage and transportation
Store in an airtight container in a dry, dark, cool place (refrigerator or freezer recommended), away from direct light and moisture. Wear gloves and safety glasses when working in a fume hood.
Implications for organic chemistry
Daphnilongeridine belongs to the Daphniphyllum alkaloids, a family of natural compounds that includes more than three hundred structures with rare polycyclic frameworks. Since the 1960s, this group has served as a testing ground for total synthesis methodology: biomimetic cascade cyclizations developed on similar molecules are subsequently applied to other complex natural compounds. The formula C32H51NO4 coincides with the formula of the related alkaloid dafmacropodine, which emphasizes the high degree of structural relatedness within the family with differences in the arrangement of the functional groups of the framework.
Significance of the cytotoxic profile
The IC50 activity range of 2.4–9.7 μM against several tumor cell lines and 2.7 μM against HMEC endothelial cells makes daphnilongeridine a useful benchmark when comparing cytotoxicity within the Daphniphyllum series of related C19-methyl ether alkaloids and when selecting lead structures for further optimization.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дафнилонгеридин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
